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2020 年度 実施状況報告書

光によるスルホキシドの立体化学の制御とその医薬品候補化合創製への応用

研究課題

研究課題/領域番号 19K16454
研究機関東京理科大学

研究代表者

牧野 宏章  東京理科大学, 薬学部薬学科, 助教 (40784369)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2023-03-31
キーワード光 / ラセミ化 / キラルスルホキシド
研究実績の概要

本年度の研究では、スルホキシドの光照射によるラセミ化現象を利用し、リサイクル分取HPLCを用いたキラルスルホキシドの新規供給法の開発を行った。一般に、化学合成されたスルホキシドには、(-)体と(+)体が50%ずつ含まれる(光学純度0%)。例えば、キラルスルホキシド(-)体が必要とされるとき、従来法では、50%の(-)体を分離して使用するため、キラルスルホキシド(+)体は無駄になる。研究代表者は、無駄になる(+)体を光照射によって迅速に(-)体へ変換することを着想し、キラルスルホキシドの供給法を確立した。すなわち、化学合成された(-)体と(+)体が50%ずつ含まれるスルホキシド(光学純度0%)をキラルHPLCによって分離し、(-) 体のみを得る。残る(+)体に光照射すると、迅速に光学純度0%になり、 (-)体と(+)体が50%ずつになる。得られた(-)体と(+)体を再びキラルHPLCによって分離し、(-) 体のみを分取する。この作業をリサイクル分取HPLCシステム中で連続的に繰り返すことにより、(-)体のみをほぼ100%の収率で得ることができた。当然ながら、本法は(+)体だけを分取することも可能であり、所望するキラルスルホキシド(-)体もしくは(+)体を100%の収率で製造することができる。研究代表者はこの画期的な方法について公表するために準備を進めている。現在、本手法を用いて、医薬品の合成やその中間体の供給に応用すべく詳細な検討を進行中である。また、医薬品に対する光照射の影響の研究も進行しており、現在、得られた結果を公表するために準備を進めている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本研究では、当初の目標であったキラルスルホキシドの供給法を開発し、また、特許出願を行った。また、医薬品合成への応用も現在進行しており、研究の進捗状況は順調といえる。

今後の研究の推進方策

今後の研究では、適用範囲の拡大と最終目標である医薬品合成への適用を行う予定である。

次年度使用額が生じた理由

コロナ禍の影響で大学の閉鎖等で研究計画に遅れがで、使用する予算が予定より少なかったため。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2021 2020

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件) 図書 (1件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Conformational Preference of 2′-Fluoro-Substituted Acetophenone Derivatives Revealed by Through-Space <sup>1</sup>H?<sup>19</sup>F and <sup>13</sup>C?<sup>19</sup>F Spin?Spin Couplings2021

    • 著者名/発表者名
      Otake Chinatsu、Namba Takuya、Tabata Hidetsugu、Makino Kosho、Hirano Kiriko、Oshitari Tetsuta、Natsugari Hideaki、Kusumi Takenori、Takahashi Hideyo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 ページ: 4638~4645

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00051

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conformational Properties and M1 Antimuscarinic Activity of 4-Substituted Pirenzepine/Telenzepine Analogues2020

    • 著者名/発表者名
      Takahashi Hideyo、Kanase Yuki、Makino Kosho、Yoshinaga Takashi、Tabata Hidetsugu、Oshitari Tetsuta、Natsugari Hideaki
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 101 ページ: 273~273

    • DOI

      10.3987/COM-19-S(F)23

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Basis of Beneficial Design for Effective Nicotinamide Phosphoribosyltransferase Inhibitors2020

    • 著者名/発表者名
      Tanuma Sei-ichi、Katsuragi Kiyotaka、Oyama Takahiro、Yoshimori Atsushi、Shibasaki Yuri、Asawa Yasunobu、Yamazaki Hiroaki、Makino Kosho、Okazawa Miwa、Ogino Yoko、Sakamoto Yoshimi、Nomura Miyuki、Sato Akira、Abe Hideaki、Nakamura Hiroyuki、Takahashi Hideyo、Tanuma Nobuhiro、Uchiumi Fumiaki
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 25 ページ: 3633~3633

    • DOI

      10.3390/molecules25163633

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transcriptional Induction of Cystathionine γ-Lyase, a Reactive Sulfur-Producing Enzyme, by Copper Diethyldithiocarbamate in Cultured Vascular Endothelial Cells2020

    • 著者名/発表者名
      Fujie Tomoya、Takahashi Akane、Takahashi Musubu、Hara Takato、Soyama Asuka、Makino Kosho、Takahashi Hideyo、Yamamoto Chika、Kumagai Yoshito、Naka Hiroshi、Kaji Toshiyuki
    • 雑誌名

      International Journal of Molecular Sciences

      巻: 21 ページ: 6053~6053

    • DOI

      10.3390/ijms21176053

  • [学会発表] 光ラセミ化を利用したキラルスルホキシドの収束的供給法の確立2021

    • 著者名/発表者名
      田中優希、牧野宏章、田畑英嗣、忍足鉄太、夏苅英昭、高橋秀依
    • 学会等名
      第141年会 日本薬学年会
  • [図書] 注射薬調剤監査マニュアル 20212020

    • 著者名/発表者名
      石井 伊都子、注射薬調剤監査マニュアル編集委員会
    • 総ページ数
      800
    • 出版者
      エルゼビア・ジャパン
    • ISBN
      978-4-86034352-1
  • [産業財産権] スルホキシド化合物のエナンチオマー調製方法及び調製システム2020

    • 発明者名
      高橋秀依, 牧野宏章, 顧嘉悦, 田中優希
    • 権利者名
      高橋秀依, 牧野宏章, 顧嘉悦, 田中優希
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      PCT/JP2020/ 32053
    • 外国

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公開日: 2021-12-27  

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