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蛍光色素や分子触媒、配位子などの機能性有機分子においては、π系電子密度の制御がその機能の発現に重要な役割を果たす。この目的で従来用いられてきた中性π電子供与基としては、例えばジエチルアミノ基やピロリジノ基などのジアルキルアミノ基が挙げられる。一方で、ジアルキルアミノ基のπ電子供与性には上限が存在していることから、本研究ではこの基を上回る強力な中性π電子供与基の開発を行った。昨年度までに、新たな発想に基づいて設計した新規π電子供与基を特定の芳香環へ導入する手法を見出していたが、今年度は導入可能な芳香環の範囲を拡張させることに成功しており、各種芳香族化合物誘導体の合成に取り組んだ。このようにして得られた芳香族化合物誘導体について、安定性や反応性などの物理化学的を調べる検討を行った。またさらに、これらの一連の化合物に対して、光学的手法によるπ電子供与性の解析を進めた結果、本研究で開発した新規π電子供与基は、従来型置換基であるジアルキルアミノ基を凌駕するπ電子供与性を示すことが明らかとなった。次に、この新規π電子供与基の機能性有機分子への応用性について検討を行った。すなわち、ジアルキルアミノ基を有する代表的な有機蛍光色素及び有機分子触媒に対し、これらの分子が有するジアルキルアミノ基に代えて本研究で開発した新規π電子供与基を導入することにより、新しい有機蛍光色素及び有機分子触媒分子の合成に取り組んだ。
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