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2022 年度 実施状況報告書

エラスチン架橋部位の構造決定とCOPDの新バイオマーカーの発見

研究課題

研究課題/領域番号 19KK0420
研究機関上智大学

研究代表者

臼杵 豊展  上智大学, 理工学部, 教授 (50514535)

研究期間 (年度) 2020 – 2023
キーワードdesmosine / エラスチン / 質量分析
研究実績の概要

弾性線維エラスチンは、786アミノ酸残基のトロポエラスチン単量体の間の複雑な架橋による多量体であるが、エラスチンの弾性・伸縮性に寄与するアミノ酸desmosine類を中心とした架橋部位の周辺構造は未解明である。本研究では、基課題における有機合成化学を基盤として調製できる環状ペプチド型desmosine類を用いることとする。そして、海外共同研究先に設置のLC-MS/MSを利用して、合成した環状desmosineペプチド、天然のエラスチンを酵素分解処理した試料、さらにはエラスチンの分解をともなう慢性閉塞性肺疾患(COPD)由来の試料について、フラグメンテーションや保持時間を詳細に解析することにより、desmosineを含む架橋構造の同定・解析を推進する。
当該年度は、これまでに基課題で達成している環状ペプチド型desmosineの他の構造をもつ環状ペプチドの化学合成を、応募者の研究グループにおいて継続的に達成した。この化合物は、desmosineを中心骨格とし、アラニンとセリンによる2つのトリペプチドを有する大環状ペプチドである。そして海外共同研究先において、質量分析を遂行した。さらに、環状ペプチドの原料となるlysinonorleucineの全合成に、応募者のグループで世界で初めて達成した。この試料についても、共同研究先で測定を開始した。
今後、さらに合成と質量分析を進めることで、エラスチン架橋構造の解明を目指す。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

3: やや遅れている

理由

パンデミックの影響

今後の研究の推進方策

現在、基課題および前年度までに達成している環状ペプチド型desmosineに対して、別の構造をもつ環状ペプチドの化学合成を推進する。すなわち、ピリジニウム骨格に対して「知恵の輪」構造をもつペプチド化合物の合成を目指す。
国際共同研究は引き続き続けることで、LC-MS/MS解析を推進する。現時点では、米国で開催予定のGordon Research Conference "Elastin, Elastic Fibers and Microfibrils"(2023年7月23~28日)において、ディスカッション予定である。残りの渡航予定は、現在の世界情勢(ウクライナ戦争)を見据えて判断していく。

  • 研究成果

    (40件)

すべて 2023 2022 その他

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 1件、 招待講演 5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] LC-MS/MS analysis of elastin crosslinker desmosines and microscopic evaluation in clinical samples of patients with hypertrophy of ligamentum flavum2023

    • 著者名/発表者名
      Chick Christian Nanga、Inoue Tomoo、Mori Natsuki、Tanaka Eri、Kawaguchi Mari、Takahashi Toshiyuki、Hanakita Junya、Minami Manabu、Kanematsu Ryo、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 82 ページ: 117216~117216

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2023.117216

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of lysinonorleucine and mass spectrometric analysis of lysinonorleucine and merodesmosine in bovine ligament and eggshell membrane2023

    • 著者名/発表者名
      Oishi Kaho、Mori Natsuki、Anzawa Riki、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Archives of Biochemistry and Biophysics

      巻: 740 ページ: 109585~109585

    • DOI

      10.1016/j.abb.2023.109585

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Extraction of essential oils from tea tree ( <i>Melaleuca alternifolia</i> ) and lemon grass ( <i>Cymbopogon citratus</i> ) using betaine‐based deep eutectic solvent (DES)2022

    • 著者名/発表者名
      Mori Natsuki、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Phytochemical Analysis

      巻: 33 ページ: 831~837

    • DOI

      10.1002/pca.3132

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Antioxidant Activity of Silver Nanoparticles Using the Odontonema strictum Leaf Extract2022

    • 著者名/発表者名
      Luhata Lokadi Pierre、Chick Christian Nanga、Mori Natsuki、Tanaka Kunihito、Uchida Hiroshi、Hayashita Takashi、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 27 ページ: 3210~3210

    • DOI

      10.3390/molecules27103210

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and Biological Evaluation of Umifenovir Analogues as Anti‐SARS‐CoV‐2 Agents2022

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroaki、Miyagi Seiya、Yoshida Yusuke、Lamb Justin Steven、Chick Christian Nanga、Luhata Lokadi Pierre、Shibata Mizuho、Tanaka Eri、Suzuki Yumiko、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 7 ページ: e202202097

    • DOI

      10.1002/slct.202202097

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (1Z)-deacylcnicin2022

    • 著者名/発表者名
      Kimura Kogaku、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 107 ページ: 154102~154102

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154102

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of merodesmosine2022

    • 著者名/発表者名
      Oishi Kaho、Tanaka Nao、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 107 ページ: 154106~154106

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2022.154106

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generating polyketide diversity in <i>Dictyostelium</i> : a Steely hybrid polyketide synthase produces alternate products at different developmental stages2022

    • 著者名/発表者名
      Saito Tamao、Iijima Tomoyuki、Koyama Kohei、Shinagawa Tomonori、Yamanaka Ayaka、Araki Tsuyoshi、Suzuki Noriyuki、Usuki Toyonobu、Kay Robert R.
    • 雑誌名

      Proceedings of the Royal Society B: Biological Sciences

      巻: 289 ページ: 20221176

    • DOI

      10.1098/rspb.2022.1176

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Isotope-dilution LC-MS/MS analysis of the elastin crosslinkers desmosine and isodesmosine in acute cerebral stroke patients2022

    • 著者名/発表者名
      Mikagi Ayame、Tashiro Ryosuke、Inoue Tomoo、Anzawa Riki、Imura Akiho、Tanigawa Takahiro、Ishida Tomohisa、Inoue Takashi、Niizuma Kuniyasu、Tominaga Teiji、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 12 ページ: 31769~31777

    • DOI

      10.1039/D2RA06009D

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis, Absolute Configuration, and Phytotoxic Activity of Foeniculoxin2022

    • 著者名/発表者名
      Yamagishi Akane、Egoshi Yuki、Fujiwara Makoto T.、Suzuki Noriyuki、Taniguchi Tohru、Itoh Ryuuichi D.、Suzuki Yumiko、Masuyama Yoshiro、Monde Kenji、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 29 ページ: e202203396

    • DOI

      10.1002/chem.202203396

    • 査読あり
  • [雑誌論文] LC?MS/MS analysis of desmosine and isodesmosine in skipjack tuna “Katsuo” elastin2022

    • 著者名/発表者名
      Anzawa Riki、Shiratsuchi Eri、Miyanari Kenji、Chick Christian Nanga、Mikagi Ayame、Yamada Michio、Usuki Toyonobu
    • 雑誌名

      European Food Research and Technology

      巻: 249 ページ: 829~834

    • DOI

      10.1007/s00217-022-04180-y

    • 査読あり
  • [学会発表] エラスチン架橋アミノ酸desmosineのLC-MS/MS定量分析2023

    • 著者名/発表者名
      臼杵豊展
    • 学会等名
      エラスチン・関連分子研究会 第6回学術集会
  • [学会発表] Chemistry of Elastin Crosslinker Desmosine2023

    • 著者名/発表者名
      Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      Seminar at Department of Chemistry, Hunter College of City University of New York
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 植物に関連した天然物の合成から生物活性まで2023

    • 著者名/発表者名
      臼杵豊展
    • 学会等名
      日本農薬学会第48回大会シンポジウム「天然物化学は学びの宝庫」
    • 招待講演
  • [学会発表] エラスチンおよび卵殻膜含有neodesmosineとその同位体標識体の全合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      大石果歩、矢沼裕人、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
  • [学会発表] Chichibabin desmosine合成とLC-MS/MS定量分析2022

    • 著者名/発表者名
      臼杵豊展、井上智夫、新妻邦泰、小林豊明
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第16回年会
  • [学会発表] LC-MS/MS of Desmosines in Patients Ligament Flavum Samples2022

    • 著者名/発表者名
      Christian Chick, Natsuki Mori, Tomoo Inoue, Toshiyuki Takahashi, Junya Hanakita, Manabu Minami, Ryo Kanematsu, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      第37回日本脊髄外科学会
  • [学会発表] ヒト皮膚中のエラスチン架橋アミノ酸desmosineのLC-MS/MS定量分析2022

    • 著者名/発表者名
      臼杵豊展、広瀬美香、小林豊明、水谷友紀、輪千浩史
    • 学会等名
      第54回日本結合組織学会学術大会
  • [学会発表] Recent Study on Elastin Crosslinkers2022

    • 著者名/発表者名
      Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      Hokkaido Summer Institute Lecture
    • 招待講演
  • [学会発表] Phytochemical, Antioxidant, and Silver Nanoparticles Synthesis Studies on Odontonema strictum2022

    • 著者名/発表者名
      Lokadi Pierre Luhata, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      第64回天然有機化合物討論会
  • [学会発表] Recent Chemistry on Elastin Crosslinkers2022

    • 著者名/発表者名
      Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      Seminar at Fraunhofer IMWS
    • 招待講演
  • [学会発表] エラスチン架橋アミノ酸merodesmosineの全合成2022

    • 著者名/発表者名
      大石果歩、田中尚、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] 環状ペプチド型desmosineの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      佐藤翔吾、Daria Baut、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] Desmosine/isodesmosine-KLHタンパク質複合体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      茂田亮介、Baut Daria、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] 深共晶溶媒(DES)によるティートリーおよびレモングラスの精油成分の効率的抽出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      森菜月、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] 抗COVID-19創薬を目指したumifenovir類縁体の構造活性相関研究2022

    • 著者名/発表者名
      田中宏明、宮城聖矢、吉田雄介、臼杵豊展
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] Synthesis of Silver Nanoparticles Using the Odontonema strictum Leaf Extract and Their Antioxidant Properties2022

    • 著者名/発表者名
      Lokadi Pierre Luhata, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] Isolation of Secondary Metabolites of Hexane Fraction from the Leaves of Odontonema strictum2022

    • 著者名/発表者名
      Zixin Deng, Lokadi Pierre Luhata, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] LC-MS/MS Analysis of Elastin Crosslinker Desmosines for Degenerative Spine Diseases2022

    • 著者名/発表者名
      Christian Chick, Natsuki Mori, Tomoo Inoue, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      日本化学会第12回CSJ化学フェスタ
  • [学会発表] 天然物抽出法の新しいアイデア "Ingenuity of Natural Product Extraction"2022

    • 著者名/発表者名
      臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 招待講演
  • [学会発表] Umifenovir類縁体の合成研究および生物活性2022

    • 著者名/発表者名
      田中宏明、宮城聖矢、吉田雄介、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] 弾性繊維エラスチンの架橋構造解明のための環状desmosineペプチドの合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      佐藤翔吾、Daria Baut、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] カーブチー果皮の有効成分に関する研究2022

    • 著者名/発表者名
      森菜月、仲眞浩美、鈴木章悟、浦川雅満、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] Isotope-Dilution LC-MS/MS Quantitative Analyses of Elastin Crosslinkers Desmosine and Isodesmosine2022

    • 著者名/発表者名
      Christian N. Chick, Natsuki Mori, Ryosuke Shigeta, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] Sliver Nanoparticles of the Odontonema strictum Leaf Extract: Synthesis, Properties, and Antioxidant Activity2022

    • 著者名/発表者名
      Lokadi Pierre Luhata, Christian Nanga Chick, Natsuki Mori, Kunihito Tanaka, Hiroshi Uchida, Takashi Hayashita, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] Extraction and Isolation of Umuravumbolite from Odontonema strictum2022

    • 著者名/発表者名
      Zixin Deng, Lokadi Pierre Luhata, Toyonobu Usuki
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] エラスチン架橋アミノ酸merodesmosineの全合成2022

    • 著者名/発表者名
      大石果歩、田中尚、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] 海洋天然物jamaicamide Bの全合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      茂田亮介、鈴木貴裕、金子和樹、田中宏明、矢沼綾乃、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [学会発表] アロマ植物含有精油成分のベタイン系深共晶溶媒を用いた革新的抽出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      森菜月、安冨里菜、浦川雅満、臼杵豊展
    • 学会等名
      第66回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • [備考] Usuki Research Group

    • URL

      http://www.mls.sophia.ac.jp/~usuki/index.html

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公開日: 2023-12-25  

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