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2011 年度 実績報告書

斬新かつ実用性を追求した生体機能分子の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 20002004
研究種目

特別推進研究

研究機関東京大学

研究代表者

福山 透  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授 (10272486)

研究分担者 横島 聡  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 准教授 (10376593)
下川 淳  東京大学, 大学院・薬学系研究科, 助教 (60431889)
キーワード全合成 / アルカロイド / 天然有機化合物 / 実用的合成 / 医薬品 / 有機合成化学
研究概要

エクチナサイジンの合成研究:フェノール環化反応を用いた効率的なB環構築法の検討を行った。その結果、1,2-ジオールの酸化的開裂の結果得られるアルデヒドを用いた効率的合成法を見いだした。サリノスポラミドの合成研究:昨年度までに確立した方法を最適化し、大量合成法を確立し、グラムスケールでのサリノスポラミドの合成を行なった。ビンブラスチンの誘導体合成研究:下部ユニットと上部ユニットとのカップリング反応を試み、ビンブラスチン類縁体の合成を行った。モルヒネの合成研究:芳香環からの求核反応を基盤としたモルヒネの類縁体、オキシコドンの合成研究を行った。アルキンに対する窒素原子の付加反応、および不斉還元を行い、イソキノリンを得る合成法の検討を行ったが、所望の反応を達成することは困難であることが明らかとなり、新たに芳香環の官能基化を基盤とした合成法を立案した。リゼルグ酸の合成研究:閉環メタセシス反応および分子内Heck反応を用いて構築した四環性骨格からの更なる変換を検討を行い、リゼルグ酸の合成経路を確立した。アマサスピラミド類の合成研究:スピロ構造を有するラクタムの構築について検討を行い、種々誘導体化を行なった。チャーテリン類の合成研究:中心となる十員環骨格に加えて、イミダゾール、インドレニン、スピロβラクタムと言った複素環構築法の検討を行い、基本骨格の構築に成功した。以上に加えて、GAB触受容体アンタゴニスト活性を有するアニサチン、アセチルコリン受容体に対する非競合的阻害活性を有するヒストリオニコトキシンの全合成経路を確立した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

交付申請書に記した内容に関して、いくつかの生体機能分子に関して、全合成経路の確立に至ったから。

今後の研究の推進方策

本年度の研究結果により得られた知見を活用することで、効率的な生体機能分子の構築の検討を行う。立案した方法に問題があることも明らかとなったが、別法を考案するに至っており、その検討を行うことで目的を達成したい。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2011 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (5件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] A Practical Synthesis of(-)-Kainic Acid2011

    • 著者名/発表者名
      Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 2068-2070

    • DOI

      10.1021/o1200434a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Salinosporamide A2011

    • 著者名/発表者名
      Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 3028-3031

    • DOI

      10.1021/o1200886i

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Tryprostatins A and B2011

    • 著者名/発表者名
      Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 6547-6560

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.05.112

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Histrionicotoxin2011

    • 著者名/発表者名
      Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 4446-4449

    • DOI

      10.1021/o12018032

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Gelsemoxonine2011

    • 著者名/発表者名
      Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 133 ページ: 17634-17637

    • DOI

      10.1021/ja109516f

    • 査読あり
  • [学会発表] アマサスピラミド類の全合成2011

    • 著者名/発表者名
      福山透, 他
    • 学会等名
      第100回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学(東京)
    • 年月日
      20111110-20111111
  • [学会発表] スピロトリプロスタチンAの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      福山透, 他
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島県郷土文化会館
    • 年月日
      20111107-20111108
  • [学会発表] Isoschizogamineの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      福山透, 他
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館
    • 年月日
      20111020-20111022
  • [学会発表] ゲルセモキソニンの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      福山透, 他
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪国際センター
    • 年月日
      20110927-20110929
  • [学会発表] Ecteinascidin 743の全合成2011

    • 著者名/発表者名
      福山透, 他
    • 学会等名
      第99回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶応義塾大学(東京)
    • 年月日
      20110615-20110616
  • [備考]

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~fukuyama/index-j.htm

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公開日: 2014-07-16  

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