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2012 年度 実績報告書

斬新かつ実用性を追求した生体機能分子の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 20002004
研究機関名古屋大学

研究代表者

福山 透  名古屋大学, 創薬科学研究科, 教授 (10272486)

研究分担者 横島 聡  名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (10376593)
下川 淳  名古屋大学, 創薬科学研究科, 助教 (60431889)
研究期間 (年度) 2008-04-01 – 2014-03-31
キーワード全合成 / アルカロイド / 天然有機化合物 / 実用的合成 / 医薬品
研究実績の概要

エクチナサイジンの合成研究:平成23年度までに確立したフェノール環化反応を基盤としたエクチナサイジン743の合成経路を確立した。B環構築後の中間体を還元条件に付すことで、アルデヒド、ラクタム、メチルカーバメートの還元を行い、環状ヘミアミナールを得た。環状ヘミアミナールをアミノニトリルへと変換することで遊離するアルコールに対し、システイン誘導体を導入し、硫黄原子を含む10員環ラクトンの形成を経て、エクチナサイジン743の全合成を達成した。モルヒネの合成研究:電子豊富な芳香環を用いた炭素-炭素結合形成について検討を行った。その結果、酸素官能基の多寡によりその反応性が制御されることを見いだし、モルヒネの骨格構築に有用な知見を得ることができ、基本骨格の構築を行うことに成功した。またパラジウム触媒によるCH活性化反応を用いる合成経路に関しても検討を行った。リゼルグ酸の合成研究:平成23年度までに確立した合成経路を精査し、リゼルグ酸の合成経路を完成させた。アマサスピラミド類の合成研究:確立した全合成法を応用することで、置換基の異なる新規アマサスピラミド類縁体を創製した。ジテルペノイドアルカロイドの合成研究:分子内および分子間Diels-Alder反応を駆使した合成経路を確立し、レペニンの全合成を達成した。窒素原子を含む環構造の構築には、分子内Mannich反応が有効であることを見いだした。サラインの合成研究:環状ニトロンの分子内環化付加反応を用いた立体選択的なアザビシクロ骨格の構築法を確立した。

現在までの達成度 (段落)

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (7件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)2012

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Imai, Hiyoku Nakata, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 44 ページ: 2743

  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Lycoposerramine-S2012

    • 著者名/発表者名
      Naoaki Shimada, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 ページ: 11824-11826

    • DOI

      10.1002/anie.201206863

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton2012

    • 著者名/発表者名
      Kotaro Iwasaki, Rentaro Kanno, Toshiharu Morimoto, Tohru Yamashita, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 ページ: 9160-9163

    • DOI

      10.1002/anie.201204726

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Lemonomycin2012

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Yoshida, Michinori Akaiwa, Tomohiro Asakawa, Yoshitaka Hamashima, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama, Toshiyuki Kan
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 18 ページ: 11192-11195

    • DOI

      10.1002/chem.201202073q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Isoschizogamine2012

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Miura, Noriyuki Hayashi, Satoshi Yokoshima, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 134 ページ: 11995-11997

    • DOI

      10.1021/ja305856q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Anisatin2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Ogura, Kohei Yamada, Satoshi Yokoshima, and Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 ページ: 1632-1635

    • DOI

      10.1021/ol300390k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of All the Amathaspiramides2012

    • 著者名/発表者名
      Koji Chiyoda, Jun Shimokawa, Tohru Fukuyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 51 ページ: 2505-2508

    • DOI

      10.1002/anie.201109221

    • 査読あり
  • [学会発表] レピスチンの全合成2013

    • 著者名/発表者名
      北林祐介、横島 聡、福山 透
    • 学会等名
      日本薬学会 第133年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2013-03-30
  • [学会発表] エリスリナアルカロイドの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      海原浩辰、下川 淳、福山 透
    • 学会等名
      第102回 有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-08 – 2012-11-09
  • [学会発表] 第38回 反応と合成の進歩シンポジウム2012

    • 著者名/発表者名
      前原知明、菅野廉太郎、横島 聡、福山 透
    • 学会等名
      N-アシルピロール合成を基盤としたUgi反応成績体の新規変換法の開発
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-11-05 – 2012-11-06
  • [学会発表] レペニンの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      西山義剛、半矢裕己、横島 聡、福山 透
    • 学会等名
      第54回 天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-09-18 – 2012-09-20
  • [学会発表] スルホキシドのsyn脱離を利用した新規ピリドン合成法2012

    • 著者名/発表者名
      藤井正哉、西村拓也、小柴隆宏、横島 聡、福山 透
    • 学会等名
      第58回 日本薬学会東海支部大会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2012-07-07
  • [学会発表] ゲルセジン型化合物の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      原田尭明、下川 淳、福山 透
    • 学会等名
      第101回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-06-06 – 2012-06-07
  • [学会発表] (–)-Chartelline Cの合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      岩崎浩太郎、管野廉太郎、横島 聡、福山 透
    • 学会等名
      第10回 次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2012-05-11 – 2012-05-12
  • [備考] 名古屋大学大学院創薬科学研究科 天然物化学分野

    • URL

      http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/natural_products/index.html

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公開日: 2016-06-01  

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