超分子化学を駆使する先進的立体制御・官能基選択性制御化学

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20200053
• 研究種目: 新学術領域研究(研究課題提案型)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学; 化学系薬学
• 研究機関: 公益財団法人微生物化学研究会・微生物化学研究所 (2010); 東京大学 (2008-2009)
• 研究代表者: 熊谷 直哉 公益財団法人微生物化学研究会・微生物化学研究所, 有機合成研究部, 主任研究員 (40431887)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 触媒設計・反応 / 不斉合成 / 動的構造多様性触媒

研究概要

構造的にフレキシブルなアミド配位子を機軸に環境応答能・自己組織化能を発現する次世代型人工不斉触媒を創製した。不斉触媒反応において適時機能変化能を賦与した触媒により反応系中での機能変化を誘起することが可能になった。

研究成果

• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Isothiazole Entities Through Cu Catalysis : Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α,β-Unsaturated Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuka Yanagida, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] La/Ag Heterobimetallic Catalysis : Catalytic Asymmetric Conia-ene Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Akinobu Matsuzawa, Tomoyuki Mashiko, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int.Ed. in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Simplified Catalytic System for Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamides; Application to an Enantioselective Synthesis of Atorvastatin (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuji Kawato, Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Tetrahedron in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Enantio-and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, I-Hon Chen, Devarajulu Sureshkumar, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 133(14) ページ: 5554-5560
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cooperative Activation of Alkyne and Thioamide Functionalities; Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α,β-Unsaturated Thioamides (2011)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Chem.Asian J. in press
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of a GPR40 Agonist AMG 837 via inal Alkyne to α,β-Unsaturated Thioamide (2011)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Org.Lett. 13(5) ページ: 952-955
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Hydroxylation of α-Alkoxycarbonyl Amides with a Pr(OiPr)3 /Amide-Based Ligand Catalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: Sho Takechi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 52(17) ページ: 2140-2143
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides : Concise Enantioselective Total Synthesis of Mycestericin F and G (2011)
  • 著者名/発表者名: Farouk Berhal, Sho Takechi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 17(6) ページ: 1915-1921
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α,β-Unsaturated Thioamides (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132(30) ページ: 10275-10277
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamides : A Concise Asymmetric Synthesis of (R)-Fluoxetine (2010)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 21(13-14) ページ: 1688-1694
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent-Dependent Self-Discrimination of Bis(2-hydroxyphenyl)diamides (2010)
  • 著者名/発表者名: Akinobu Matsuzawa, Akihiro Nojiri, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 16(17) ページ: 5036-5042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allyl Cyanide to Ketones via Soft-Lewis Acid/Hard Bronsted Base/Hard Lewis Base Cooperative Catalysis (2010)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132(15) ページ: 5522-5531
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones For the Construction of a Quaternary Stereogenic Center (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuji Kawato, Noriko Takahashi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Org.Lett. 12(7) ページ: 1484-1487
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Nitro-Mannich Reactions with a Yb/K Heterobimetallic Catalyst (2010)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Molecules 15(3) ページ: 1280-1290
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reactions of Thioamides : Toward a Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Polyols (2009)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Iwata, Ryo Yazaki, Yuta Suzuki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131(51) ページ: 18244-18245
  • 査読あり
• [雑誌論文] Managing Highly Coordinative Substrates in Asymmetric Catalysis : a Catalytic Asymmetric Amination with a Lanthanum-based Ternary Catalyst (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Mashiko, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131(41) ページ: 14990-14999
  • 査読あり
• [雑誌論文] anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via a Heterobimetallic Heterogeneous Catalyst (2009)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Nitabaru, Akihiro Nojiri, Makoto Kobayashi, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131(38) ページ: 13860-13869
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of Thioamides (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuta Suzuki, Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Msakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 48(27) ページ: 5026-5029
  • 査読あり
• [雑誌論文] Linking Structural Dynamics and Functional Diversity in Asymmetric Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Nojiri, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131(10) ページ: 3779-3784
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allyl Cyanide to Ketones (2009)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131(9) ページ: 3195-3197
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allylic Cyanides to Ketoimines (2008)
  • 著者名/発表者名: Ryo Yazaki, Tatsuya Nitabaru, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130(44) ページ: 14477-14479
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Improved Lanthanum Catalytic System for Asymmetric Amination; Toward a Practical Asymmetric Synthesis of AS-3201 (Ranirestat) (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomoyuki Mashiko, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: Org.Lett. 10(13) ページ: 2725-2728
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Catalysis via Dynamic ustrate/Ligand Rare Earth Metal Conglomerate (2008)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Nojiri, Naoya Kumagai, Masakatsu Shibasaki
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130(17) ページ: 5630-5631
  • 査読あり
• [学会発表] University of Colorado (2010)
  • 学会等名: Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base Cooperative Catalysis for the Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Centers
  • 発表場所: 依頼講演コロラド大学,アメリカ
  • 年月日: 2010-08-09
• [学会発表] Tampere University of Technology (2010)
  • 学会等名: Recent Progress in Asymmetric C.C Bond formation via Proton Transfer
  • 発表場所: 依頼講演Tampere University of Technology,フィンランド
  • 年月日: 2010-07-19
• [学会発表] RSC-CSJ Joint Symposium. (2010)
  • 学会等名: Atom-economical Catalytic Asymmetric Reactions and Their Application to Efficient Synthesis of Therapeutics
  • 発表場所: Chemistry for a Sustainable World RSC Burlington House,ロンドン,イギリス
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] BIT's 1st Annual World Congress in Catalytic Asymmetric Synthesis北京コンベンションセンター (2010)
  • 学会等名: Rare Earth Metal/Amide-Based Ligand Complexes : Structural Dynamics, Functional Diversity, and Asymmetric Catalysis
  • 発表場所: 北京,中国
  • 年月日: 2010-05-21
• [学会発表] 日本薬学会 (2010)
  • 学会等名: 高原子効率的な触媒的不斉反応の開発と医薬品の効率的合成への応用
  • 発表場所: 岡山コンベンションセンター
  • 年月日: 2010-03-28
• [図書] Phospholane,1,1_-(1,2-Ethanediyl)-bis[2,5-diphenyl- (2S,2S_,5S,5S_)1 and Phospholane, 1,1-(1,2-Ethanediyl)-bis[2,5-diphenyl-(2R,2R_,5R,5R_)" ,Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
• [図書] e-EROS (1,2-Bis((2R,5R)-2,5-Diisopropylphospholan-1-yl)benzene1 and 1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diisopropylphospholan-1-yl)benzene), Wiley-VCH (2009)
  • 著者名/発表者名: Naoya Kumagai
  • 総ページ数: 11
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.bikaken.or.jp/research/group/shibasaki/shibasaki-lab/index.html
• [産業財産権] チオアミド化合物、チオアミド化合物の製造方法、[(4R,6R)-6-アミノエチル-1,3-ジオキサン-4-イル]アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法 (2011)
  • 発明者名: 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 権利者名: 微生物化学研究会
  • 産業財産権番号: 特許出願,2011-035006
  • 出願年月日: 2011-02-21
• [産業財産権] 立体選択的不斉ニトロアルドール反応用触媒 (2010)
  • 発明者名: 二田原達也, 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 権利者名: 東京大学
  • 産業財産権番号: PCT/JP2010/000387
  • 出願年月日: 2010-01-25
  • 外国
• [産業財産権] 立体選択的不斉ニトロアルドール反応用触媒 (2009)
  • 発明者名: 二田原達也, 熊谷直哉, 柴崎正勝
  • 権利者名: 東京大学
  • 産業財産権番号: 特許出願2009-01394,2009-01394
  • 出願年月日: 2009-01-26