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2013 年度 研究成果報告書

クロス及びマルチカップリング反応の高効率触媒系の構築と高度制御

研究課題

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研究課題/領域番号 20225004
研究種目

基盤研究(S)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関大阪大学

研究代表者

神戸 宣明  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (60144432)

連携研究者 國安 均  大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (00252594)
岩﨑 孝紀  大阪大学, 大学院工学研究科, 助教 (50550125)
研究期間 (年度) 2008-05-12 – 2013-03-31
キーワードクロスカップリング / 多成分カップリング / 遷移金属触媒反応 / アート型錯体 / アルキル化 / グルニャール試薬 / ジエン
研究概要

立体的に嵩高い2級および3級アルキル基の導入反応、ジエンやアルキン等の不飽和炭化水素を組み込む多成分カップリング反応、化学的に不活性なC-F, C-OおよびC-H結合の切断を伴ったクロスカップリング反応など、遷移金属触媒を活用した炭素-炭素結合生成の新手法を種々開発すると共に、アニオン性遷移金属錯体を鍵活性種とする触媒反応の新分野を開拓した。また、有機金属試薬、有機カルコゲンおよびハロゲン化物の付加反応を開発し、炭素骨格とヘテロ原子官能基を炭素-炭素不飽和結合に一挙に導入する触媒反応を開発した。さらに、電子的および構造的な柔軟性を有する遷移金属錯体を活用した新触媒反応を開発した。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 2008 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (2件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive2013

    • 著者名/発表者名
      T.Iwasaki, H.Takagawa, S.P.Singh, H.Kuniyasu, N.Kambe
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 135(26) ページ: 9604-9607

    • DOI

      10.1021/ja404285b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Cross-Coupling of (Hetero)Arenes with Chalcogenophenes2013

    • 著者名/発表者名
      V.P.Reddy, R.Qiu, T.Iwasaki, N.Kambe
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 15(6) ページ: 1290-1293

    • DOI

      10.1021/ol400230y

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Unactivated Secondary Alkyl Iodides with Alkyl Grignard Reagents in the Presence of 1,3-Butadiene as an Effective Additive2012

    • 著者名/発表者名
      R.Shen, T.Iwasaki, J.Terao, N.Kambe
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48(47) ページ: 9313-9615

    • DOI

      10.1039/C2CC34847K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silver-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Alkynes with Alkyl Halides and Grignard Reagents2011

    • 著者名/発表者名
      N.Kambe, Y.Moriwaki, Y.Fujii, T.Iwasaki, J.Terao
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13(17) ページ: 4656-4659

    • DOI

      10.1021/ol2018664

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage2010

    • 著者名/発表者名
      J.Terao, M.Tomita, S.P.Singh, N.Kambe
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49(1) ページ: 144-147

    • DOI

      10.1002/anie.200904721

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with b-Phenylchalcogeno Conjugated Amides2008

    • 著者名/発表者名
      M.Toyofuku, S.-i.Fujiwara, T.Shin-ike, H.Kuniyasu, N.Kambe
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 130(32) ページ: 10504-10505

    • DOI

      10.1021/ja804121j

    • 査読あり
  • [学会発表] Transition Metal Catalyzed Alkylation Toward sp^<3->, sp^<2->, and sp-Carbons2011

    • 著者名/発表者名
      N.Kambe
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis & Fine Chemicals 2011 (C&FC2011)
    • 発表場所
      奈良県
    • 年月日
      2011-12-04
  • [学会発表] Alkyl Fluorides as Promising Alkylating Reagents2010

    • 著者名/発表者名
      N.Kambe
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      米国、ハワイ
    • 年月日
      2010-12-16
  • [図書] Coupling Reaction Between sp^<3->Carbon Centers, Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition) (P.Knochel, G.A.Molander Eds), Vol.32014

    • 著者名/発表者名
      T.Iwasaki, N.Kambe
    • 総ページ数
      337-391
    • 出版者
      Elsevier
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~catsyn/index.html

  • [産業財産権] フルオレン誘導体の製造方法2013

    • 発明者名
      神戸宣明、寺尾 潤
    • 権利者名
      ダイキン工業株式会社、国立大学法人大阪大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特許第5283494号
    • 取得年月日
      2013-06-07

URL: 

公開日: 2015-07-16  

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