有機活性種のレドックス変換

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20245008
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 吉田 潤一 京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30127170)
• 研究分担者: 野上 敏材 京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (60402963)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 有機カチオン / 有機ラジカル / 有機アニオン / レドックス / 活性種

研究概要

カチオンプール法による不安定有機カチオン種の発生と溶液としての蓄積、およびアニオンフロー法による不安定有機アニオン種の発生と分解する前の利用を確立するとともに、それらを基盤として、有機カチオン種の還元や有機アニオン集の酸化により有機ラジカルを発生させ、合成反応に利用することができた。これらの成果により、レドックス反応を用いた有機活性種の異種有機活性種への変換を基盤とする合成反応に新たな可能性が開かれた。

研究成果

• [雑誌論文] Asymmetric Carbolithiation of Conjugated Enynes : A Flow Microreactor Enables the Use of Configurationally Unstable Intermediates before They Epimerize (2011)
  • 著者名/発表者名: Tomida, Y., Nagaki, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 133 ページ: 3744-3747
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glycosyl Sulfonium Ions as Storable Intermediates for Glycosylations (2011)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T., Nozaki, Y., Saigusa, Y., Shibuya, A., Manabe, S., Ito, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Lett. 13 ページ: 1544-1547
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic reactions mediated by electrochemically generated ArS^+ (2011)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto, K., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 9 ページ: 2586-2596
  • 査読あり
• [雑誌論文] Green and Sustainable Chemical Synthesis Using Flow Microreactors (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Kim, H., Nagaki, A.
  • 雑誌名: Chem.Sus.Chem. 4 ページ: 331-340
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2011)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Miyazaki. A., Tomida, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Eng.J. 167 ページ: 548-555
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Reactions of Oxiranyllithiums Using a Flow Microreactor (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takizawa. E., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.-Eur.J. 16 ページ: 14149-14158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Polystyrenes - Poly(alkylmethacrylates) Block Copolymers via Anionic Polymerization Using an Integrated Flow Microreactor System (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Miyazaki, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecules 43 ページ: 8424-8429
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cross-Coupling in a Flow Microreactor. Space Integration of Lithiation and Murahashi Coupling (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Kenmoku, A., Moriwaki, Y., Hayashi, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 49 ページ: 7543-7547
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Kim, H., Moriwaki, Y., Matsuo, C., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.-Eur.J. 16 ページ: 11167-11177
  • 査読あり
• [雑誌論文] Controlled Polymerizations Using Microreactors (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Kobunshi 59 ページ: 569-573
  • 査読あり
• [雑誌論文] Building Addressable Libraries as Platforms for Biological Assays by an Electrochemical Method (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 49 ページ: 3720-3722
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new highlysterically demanding silyl (TEDAMS) group. Synthesis by multiple substitution of tris(diphenylmethyl)silane with diarylcarbenium ions. (2010)
  • 著者名/発表者名: Terao, K., Watanabe, T., Suehiro, T., Nokami, T., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51 ページ: 4107-4109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: Fujie, S., Matsumoto, K., Suga, S., Nokami, T., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron 66 ページ: 2823-2829
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cationic Three-Component Coupling Invollving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration To Space Integration of Reactions (2010)
  • 著者名/発表者名: Suga, S., Yamada, D., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 39 ページ: 404
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Reaction of Cyano-Substituted Aryllithium Compounds Using Microreactors (2010)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Kim, H., Usutani, H., Matsuo, C., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem.(Selected by the Editorial Board of Synfacts (Synfacts 2010, 582.)) 8 ページ: 1212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thiofluorination of Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemically Generated ArS(ArSSAr)^+BF4^- (2009)
  • 著者名/発表者名: Fujie, S., Matsumoto, K., Suga, S., Yoshida J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 1186
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct and Indirect Electrochemical Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals (2009)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto, K., Ueoka, K., Suzuki, S., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 10901-10907
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitro-Substituted Aryl Lithium Compounds in Microreactor Synthesis : Switch between Kinetic and Thermodynamic Control (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Kim, H., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 48 ページ: 8063-8065
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Bus-aziridinyllithiums Using Microreactors (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takizawa, E., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 1060-1061
  • 査読あり
• [雑誌論文] マイクロリアクターを用いたアニオン重合の制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: 「マイクロリアクターによる合成技術と工業生産」サイエンス&テクノロジー ページ: 147-159
  • 査読あり
• [雑誌論文] Carbolithiation of Conjugated Enynes with Aryllithiums in Microflow System and Applications to Synthesis of Allenylsilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomida, Y., Nagaki, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 3614-3617
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to dienes via Intramolecular C-C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS^+ (2009)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto, K., Fujie, S., Suga, S., Nokami, T., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 5448
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of MMA (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Tomida, Y., Miyazaki. A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecule 42 ページ: 4384-4387
  • 査読あり
• [雑誌論文] マイクロフロー合成化学の魅力 -時間を空間で制御する新しい合成化学の創製- (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 雑誌名: 化学 64 ページ: 22-26
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Substituted Biaryls via Sequential Lithiation of Dibromobiaryls Using Integrated Microflow Systems. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takabayashi, N., Tomida, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Beilstein J.Org.Chem. 5 ページ: 16
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation and Reactions of α-Silyl Oxiranyllithium Using Microflow System. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takizawa, E., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38 ページ: 486-487
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxiranyl Anion Methodology Using Microflow Systems (2009)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takizawa, E., Yoshida, J.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131 ページ: 1654-1655
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C-H bond Dissociation. (2009)
  • 著者名/発表者名: Okajima, M., Soga, K., Watanabe, T., Terao, K., Nokami, T., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn 82 ページ: 594-599
  • 査読あり
• [雑誌論文] α- and β-Glycosyl Sulfonium Ions ; Generation and Reactivity. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T., Shibuya, A., Manabe, S., Ito, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.-Eur.J. 15 ページ: 2252-2255
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electro-initiated Coupling Reactions of N-Acyliminium Ion Pools with Arylthiomethylsilanes and Aryloxymethylsilanes (2008)
  • 著者名/発表者名: Suga, S., Shimizu, I., Ashikari, Y., Mizuno, Y., Maruyama, T., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 37 ページ: 1008-1009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aryllithium Compounds Bearing Alkoxycarbonyl Groups. Generation and Reactions Using a Microflow System. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Kim, H., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 47 ページ: 7833
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Unsymmetrical Biaryls by Means of Mono-Selective Reaction of polyhaloarenes Using Integrated Microflow System. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Takabayashi, N., Tomida, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Lett. 10 ページ: 3937
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Anionic Polymerization of Styrenes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Tomida, Y., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Macromolecules 41 ページ: 6322-6330
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iterative Molecular Assembly Based on the Cation Pool Method. Convergent Synthesis of Dendritic Molecules. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T., Ohata, K.;, Inoue, M., Tsuyama, H., Shibuya, A., Soga, K., Okajima, M., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 10864-10865
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrocchemical Conversion of Thioglycosides to Glycosyl Triflate. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T., Shibuya, A., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Trends in Glycoscience and Glycotechnology 20 ページ: 175-185
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microflow System Controlled Carbocationic Polymerization of Vinyl Ethers (2008)
  • 著者名/発表者名: Nagaki, A., Iwasaki, T., Kawamura, K., Yamada, D., Suga, S., Ando, T., Sawamoto, M., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 3 ページ: 1558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oligosaccharide Synthesis based on a One-pot Electrochemical Glycosylation-Fmoc Deprotection Sequence. (2008)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T., Tsuyama, H., Shibuya, A., Nakatsutsumi, T., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Chem.Lett. 37 ページ: 942-943
  • 査読あり
• [雑誌論文] Modern Strategies in Electroorganic Synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Kataoka, K., Horcajada, R., Nagaki, A.
  • 雑誌名: Chem.Rev. 108 ページ: 2265
  • 査読あり
• [雑誌論文] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis by Using Microreactors. (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A., Yamada, T.
  • 雑誌名: Chem.-Eur.J. 14 ページ: 7450
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Thiochromans Based on Indirect Cation Pool Method. (2008)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto, K., Ueoka, K., Fujie, S., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Heterocycles 76 ページ: 1103
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Electroinitiated Cation Chain Reaction : Intramolecular Carbon-Carbon Bond Formation between Thioacetal and Olefin Groups. (2008)
  • 著者名/発表者名: Matsumoto, K., Fujie, S., Ueoka, K., Suga, S., Yoshida, J.
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 47 ページ: 2506-2508
  • 査読あり
• [学会発表] 電解酸化を利用したグリコシルスルホニウムイオンの発生・蓄積とグリコシル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: 電気化学会第78回大会
  • 発表場所: 横浜国立大学
  • 年月日: 20110329-20110331
• [学会発表] Synthesis of dendronized polymers using dendritic diarylcarbeniun ion pools (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Hawaii, U.S.A.
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] Flash Chemistry Fast Chemical Synthesis in Flow Microreactors. (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: The 14th InternationalConferenceon Miniaturized Systems for Chemistry and Life Sciences(Plenary)
  • 発表場所: Groningen, The Netherlands
  • 年月日: 20101003-20101007
• [学会発表] Flash Chemistry Fast Chemical Synthesis in Flow Microreactors (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: Ischia Advanced School of Organic Chemistry Ischia Porto(Invited)
  • 発表場所: Napoli, Italy
  • 年月日: 20100925-20100929
• [学会発表] Electrochemical Activation of Thioglycosides Using Bu_4NOTf as an Electrolyte for Analysis of Glycosylation Intermediates and Oligosaccharide Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: The 25^<th> International Carbohydrate Symposium (ICS-2010)
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20100801-20100806
• [学会発表] Synergy between Organic Electrochemistr and Flow Microreactor Chemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: PacifiChem 2010, Green Electrochemistry(Invited)
  • 発表場所: Hawaii, U.S.A.
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Flash chemistry using flow microreactors (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: PacifiChem2010. Achieving Efficiency in Organic Reactions via Greener Processes and Practices(Invited)
  • 発表場所: Hawaii, U.S.A.
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Iterative Molecular Assembly Based on theCation-Pool Method (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: Convergent Synthesis of Dendritic Molecules First Symposium on Electrosynthesis(Invited)
  • 発表場所: Bonn, Germany
  • 年月日: 2010-10-02
• [学会発表] ArS^+ Initiated Addition of ArSSAr to Dienes via Intramolecular C-C Bond Formation (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 217^<th> ECS Meeting, Manuel M. Baizer Award Symposium on Organic Electrochemistry Vancouver
  • 発表場所: Canada
  • 年月日: 2010-04-25
• [学会発表] 時間を空間で制御する合成化学 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 第10回GSCシンポジウム学術総合センター(Invited)
  • 発表場所: 一橋記念講堂
  • 年月日: 2010-03-04
• [学会発表] フラッシュケミストリーフローマイクロリアクターを用いる超高速精密有機合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 社団法人日本粉体工業技術協会 平成21年度 第3回晶析分科会(Invited)
  • 発表場所: キャンパスプラザ京都
  • 年月日: 2010-02-02
• [学会発表] Iterative Molecular Assembly Based on the Cation-Pool Method. ConvergentSynthesis of Dendritic Molecules. (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: The Sixth International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals(Invited)
  • 発表場所: The University of Tokyo
  • 年月日: 20091114-20091116
• [学会発表] フラッシュフローケミストリー ミクロ構造をもつフロー型反応器中での超高速反応を利用する有機合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 平成21年度有機合成化学北陸セミナー(Invited)
  • 発表場所: 富山観光ホテル
  • 年月日: 20091009-20091010
• [学会発表] Flash Chemistry. The Concept and Some Applications (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: The German Environment Foundation (DBU) Workshop Nobel Process Windowsin Chemical Engineering(Invited)
  • 発表場所: Osnabruck, Muenster Germany
  • 年月日: 2009-12-10
• [学会発表] フラッシュフローケミストリー ミクロ構造をもつフロー型反応器中での超高速反応を利用する有機合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 有機合成化学協会関西支部幹事講演会
  • 発表場所: 塩野義製薬 摂津事業所
  • 年月日: 2009-08-05
• [学会発表] フラッシュケミストリー マイクロリアクターを用いる高速化学合成」 (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: 九州大学先導研講演会
  • 発表場所: 九州大学先導研
  • 年月日: 2009-07-05
• [学会発表] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis in Micro Flow Systems (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: EuCheMS Chemistry Congress(Invited)
  • 発表場所: Torino Italy
  • 年月日: 20080916-20080920
• [学会発表] Flash Chemistry: Fast Chemical Synthesis in Micro Flow Systems (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: Post ISOR2008
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2008-11-24
• [学会発表] Iterative Molecular Assembly based on the Cation-PoolMethod. Convergent Synthesis of Dendritic Molecules (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田潤一
  • 学会等名: The 9th ISOR-2008(Invited)
  • 発表場所: Chaiyi, Taiwan
  • 年月日: 2008-11-02
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications.lume 2 (Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions : Addition and elimination reactions) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2 (Liquid Phase and Liquid/Liquid Phase Reactions : Oxidations and reductions) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2 (Gas Phase and Gas/Liquid Phase Reactions : Substitution) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Handbook of micro reactors : Devices, Reactions and Applications. Volume 2 (Polymerization : Cationic Living Polymeriation) (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J., Nagaki, A.
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] FLASH CHEMISTRY : Fast Organic Synthesis in Microsystems (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, J.
  • 出版者: Wiley
• [備考] ホームページ等