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2010 年度 研究成果報告書

酸・塩基複合化学を基盤とする高次機能触媒の精密設計

研究課題

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研究課題/領域番号 20245022
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

石原 一彰  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (40221759)

研究分担者 坂倉 彰  名古屋大学, エコトピア科学研究所, 准教授 (80334043)
波多野 学  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (20362270)
UYANIK Muhammet  名古屋大学, 工学研究科, 助教 (20452188)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
キーワード酸 / 塩基 / 酸・塩基複合化学 / 触媒 / 塩 / 超原子価ヨウ素 / π-カチオン / 不斉触媒
研究概要

有機反応の反応性のみならず、官能基選択性、立体選択性、位置選択性、エナンチオ選択性、基質選択性を自在に制御するためには、触媒の精密設計が必要不可欠である。酵素は複雑な生体内においても完璧に近い反応制御を担っているが、小分子サイズの人工触媒での制御は困難である。本研究課題では、高度な触媒機能を発現するために、「酸・塩基複合化学」を基に予め緻密に設計した酸と塩基を複合し、その非結合性の化学的相互作用を触媒機能に利用する研究を遂行した。その結果、いくつかの新規酸・塩基複合触媒を創出し、従来技術を凌ぐ反応制御に成功した。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (23件) (うち査読あり 23件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Chiral Lewis base-assisted Bronsted acid(LBBA)-catalyzed enantioselective cyclization of 2-geranylphenols2011

    • 著者名/発表者名
      Akira Sakakura, Masayuki Sakuma, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 3130-3133

    • DOI

      DOI:10.1021/ol201032t

    • 査読あり
  • [雑誌論文] In situ generated(hypo) iodite catalysts for the directα-oxyacylation of carbonyl compounds with carboxylic acids2011

    • 著者名/発表者名
      Muhammet Uyanik, Daisuke Suzuki, Takeshi Yasui, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 50 ページ: 5331-5334

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201101522

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bronsted base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative intramolecular condensation of dicarboxylic acids2011

    • 著者名/発表者名
      Akira Sakakura, Takuro Ohkubo, Risa Yamashita, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 892-895

    • DOI

      DOI:10.1021/ol102926n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lanthanum(III) isopropoxide-catalyzed chemoselective transesterification of dimethyl carbonate and methyl carbamates2011

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Sho Kamiya, Katsuhiko Moriyama, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 430-433

    • DOI

      DOI:10.1021/ol102754y

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ligand-assisted rate acceleration in lanthanum(III) isopropoxide-catalyzed transesterification of carboxylic esters2011

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Yoshiro Furuya, Takumi Shimmura, Kastuhiko Moriyama, Sho Kamiya, Toshikatsu Maki, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 13 ページ: 426-429

    • DOI

      DOI:10.1021/ol102753n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic enantioselective 1, 3-dipolar cycloadditions of nitrones with propioloylpyrazoles and acryloylpyrazoles induced by chiralπ-cation catalysts2010

    • 著者名/発表者名
      Akira Sakakura, Masahiro Hori, Makoto Fushimi, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 132 ページ: 15550-15552

    • DOI

      DOI:10.1021/ja1081603

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Magnesium(II)-binaphtholate as a practical chiral catalyst for the enantioselective direct Mannich-type reaction with malonates2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 12 ページ: 3502-3505

    • DOI

      DOI:10.1021/ol101353r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zinc(II)-catalyzed addition of Grignard reagents to ketones2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Orie Ito, Shinji Suzuki, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 75 ページ: 5008-5016

    • DOI

      DOI:10.1021/ol101353r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl) zinc prepared by the refined Charette's method2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 46 ページ: 5443-5445

    • DOI

      DOI:10.1039/c0cc01301c

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Quaternary ammonium(hypo) iodite catalysis for enantioselective oxidative cycloetherification2010

    • 著者名/発表者名
      Muhammet Uyanik, Hiroaki Okamoto, Takeshi Yasui, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Science 2010

      巻: 328 ページ: 1376-1379

    • DOI

      DOI:10.1126/science.1188217

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Which is the actual catalyst : chiral phosphoric acid or chiral calcium phosphate?2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Katsuhiko Moriyama, Toshikatsu Maki, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 ページ: 3823-3826

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.201000824

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Kita oxidative spirolactonization catalyzed by in situ generated chiral hypervalent iodine(III) species2010

    • 著者名/発表者名
      Muhammet Uyanik, Takeshi Yasui, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 ページ: 2175-2177

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.200907352

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Zinc(II)-catalyzed Grignard addition to ketones with RMgBr and RMgI2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Orie Ito, Shinji Suzuki, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 46 ページ: 2674-2676

    • DOI

      DOI:10.1039/b926243a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral lithium(I)-binaphtholate salts for the enantioselective direct Mannich-type reaction with a change of syn/anti and absolute stereochemistry2010

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Takahiro Horibe, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132 ページ: 56-57

    • DOI

      DOI:10.1021/ja909874b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rational design of highly effective asymmetric Diels. Alder catalysts bearing 4, 4'-sulfonamidomethyl groups2009

    • 著者名/発表者名
      Akira Sakakura, Rei Kondo, Yuki Matsumura, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 13 ページ: 17762-17764

    • DOI

      DOI:10.1021/j906098b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] IBS-catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to enones with oxone^<(R)>2009

    • 著者名/発表者名
      Muhammet Uyanik, Ryota Fukatsu, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 11 ページ: 3470-3473

    • DOI

      DOI:10.1021/ol9013188

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral lanthanum(III)-binaphthyldisulfonate complexes for catalytic enantioselective Strecker reaction2009

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Yasushi Hattori, Yoshiro Furuya, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 11 ページ: 2321-2324

    • DOI

      DOI:10.1021/ol900680f

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-Iodoxybenzenesulfonic acid(IBS) as an extremely active catalyst for the selective oxidation of alcohols to aldehydes, ketones, carboxylic acids and enones with Oxone^<(R)>2009

    • 著者名/発表者名
      Muhammet Uyanik, Matsujiro Akakura, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 131 ページ: 251-262

    • DOI

      DOI:10.1021/ja807110n

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pyridinium 1, 1'-binaphthyl-2, 2'-disulfonates as highly effective chiral Bronsted acid. base combined salt catalysts for enantioselective Mannich-type reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Manabu Hatano, Toshikatsu Maki, Katsuhiko Moriyama, Manabu Arinobe, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 130 ページ: 16858-16860

    • DOI

      DOI:10.1021/ja806875c

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Kinetic resolution of racemic carboxylic acids by an L-histidine-derived sulfonamide-induced enantioselective esterification reaction2008

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Ishihara, Yuji Kosugi, Shuhei Umemura, Akira Sakakura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 10 ページ: 3191-3194

    • DOI

      DOI:10.1021/ol801007m

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic enantioselective Diels-Alder reaction of dienes withα-(N, N-diacylamino) acroleins2008

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Ishihara, Kazuhiko Nakano, Matsujiro Akakura
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 10 ページ: 2893-2896

    • DOI

      DOI:10.1021/ol8011277

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rate-accelerating effect by the neighboring-group participation of protecting groups in the dehydrative cyclization of 1, 3, 5-triketones2008

    • 著者名/発表者名
      Akira Sakakura, Hitoshi Watanabe, Kazuaki Ishihara
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 10 ページ: 2569-2572

    • DOI

      DOI:10.1021/ol800860p

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic enantioselective[2+4] and[2+2] cycloaddition reactions with propiolamides2008

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Ishihara, Makoto Fushimi
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 130 ページ: 7532-7533

    • DOI

      DOI:10.1021/ja8015318

    • 査読あり
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://www.nubio.nagoya-u.ac.jp/nubio4/

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公開日: 2013-07-31  

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