四大原子反応剤の不斉反応の開拓と生理活性有機化合物の不斉合成への展開

2010 年度 自己評価報告書

• 研究課題/領域番号: 20249002
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 同志社女子大学 (2011); 京都大学 (2008-2010)
• 研究代表者: 富岡 清 同志社女子大学, 薬学部, 教授 (50114575)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 四大元素 / キラル配位子 / 不斉触媒 / 天然物合成 / 連続反応

研究概要

医薬品や生物活性天然有機化合物などの有用な有機化合物の構造上の特徴は、合成の食指を興奮させる骨格と複数の不斉炭素を持つ光学活性体が多い点である。これら生物活性低分子化合物の不斉炭素に直結する原子は、炭素、窒素、酸素、硫黄原子と多彩である。しかしながら、これら四大原子反応剤の不斉反応を、共通概念を基盤とした制御剤を用いて可能にした研究は極めて少ない。本研究では、これら四大原子を反応点とする反応剤とプロキラル炭素原子との不斉的な結合形成反応を可能にする、共通概念の構築を目的とする。

研究成果

• [雑誌論文] Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents. (2009)
  • 著者名/発表者名: Khalid B.Selim, Yasumasa Matsumoto, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 48(46) ページ: 8733-8735
  • 査読あり
• [雑誌論文] Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines. (2009)
  • 著者名/発表者名: Xinyu Hao, Masami Kuriyama, Qian Chen, Yasutomo Yamamoto, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
  • 雑誌名: Org.Lett. 11(19) ページ: 4470-4473
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Lycorine and(-)-2-epi-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Yamada, Mitsuaki Yamashita, Takaaki Sumiyoshi, Katsumi Nishimura, Kiyoshi Tomioka
  • 雑誌名: Org.Lett. 11(7) ページ: 1631-1633
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Centers by Sequential Conjugate Addition of Lithium Amide and in situ Alkylation : Utility in the Synthesis of (-)-Aspidospermidine. (2009)
  • 著者名/発表者名: Mayuko Suzuki, Yoshito Kawamoto, Takeo Sakai, Yasutomo Yamamoto, Kiyoshi Tomioka
  • 雑誌名: Org.Lett. 11(3) ページ: 653-655
  • 査読あり
• [雑誌論文] Consecutive Cyclization of Allylaminoalkene by Intramolecular Aminolithiation-Carbolithiation. (2008)
  • 著者名/発表者名: Susumu Tsuchida, Atsunori Kaneshige, Tokutaro Ogata, Hiromi Baba, Yasutomo Yamamoto, Kiyoshi Tomioka
  • 雑誌名: Org.Lett. 10(16) ページ: 3635-3638
  • 査読あり
• [学会発表] Consecutive aminolithiation. (2010)
  • 著者名/発表者名: 富岡清
  • 学会等名: carbolithiation of olefins, PACIFICHEM2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii.
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] Recent Progress in Dimethylzinc-Initiated Radical Reactions (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomioka, K.
  • 学会等名: The 4th Pacific Symposium on Radical Chemistry
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 2009-11-21
• [学会発表] 二重結合のヒドロアミノ化反応を基軸とする含窒素複素環の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 富岡清
  • 学会等名: 有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-09-25
• [学会発表] Hydroamination of Carbon-Carbon Double Bond for Nitrogen-Containing Heterocycles (2008)
  • 著者名/発表者名: 富岡清
  • 学会等名: The 17th International Conference on Organic Synthesis (ICOS-17)
  • 発表場所: Daejeon, Korea.
  • 年月日: 2008-06-25