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2011 年度 実績報告書

化学合成を基盤とした生物活性天然物の分子科学的研究

研究課題

研究課題/領域番号 20310137
研究機関大阪市立大学

研究代表者

森本 善樹  大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 教授 (90244631)

キーワードオキサスクアレノイド / バイオミメスティック合成 / 全立体構造決定 / ハウアミン
研究概要

本年度の交付申請書に記載した研究目的、研究実施計画に従い研究を行った結果、以下のような成果が得られた。
細胞毒性オキサスクアレノイドの連続的カスケード型環化反応によるバイオミメティック合成については、昨年度確立したカスケード型オキサ環化の反応条件(THF/H_2O=9:1中触媒量のトリフルオロメタンスルホン酸)をEkebergia capensisの樹皮より単離されたエケベリンD_4に適用し、立体選択的に合成した仮想生合成前駆体スクアレンテトラエポキシドから低収率ではあるが一段階で化学合成することに成功した。エポキシドの加水分解を引き金とした生合成様連続的オキサ環化が化学反応として実験的に再現できることを示したものであり、興味深い化学的知見であると思われる。強力な細胞毒性を有するイソデヒドロチルシフェロールの全立体構造決定の問題は、昨年度立体選択的合成法を確立した左右両フラグメントを用いて鈴木-宮浦クロスカップリングにより収束的に連結し、イソデヒドロチルシフェロールの可能な二つのジアステレオマーへと導くことに成功した。現在合成品の立体構造について検討を行っている。この全立体構造決定の問題は分光学的手法では解決することが極めて難しく、合成化学的手法によってしか解明することができないと考えられるため、化学合成法が確立できたことは問題解決にあたり極めて意義深いものと思われる。
ハウアミンの合成については、昨年度開発したハウアミンBのインデノテトラヒドロピリジン骨格の効率的合成法において、C1位の不斉炭素の導入を、4-メトキシピリジンから誘導される不斉補助基を用いたアシルピリジニウム塩へのジアステレオ選択的求核付加反応により行うことに成功し、不斉合成が可能な方法へと進展させた。

  • 研究成果

    (17件)

すべて 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (10件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Marine Halogen-Containing Triterpene Polyethers Using Regioselective 5-exo and 6-endo Cyclizations and the Stereochemistry2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      J.Synth.Org.Chem., Jpn.

      巻: 70 ページ: 154-165

    • DOI

      10.5059/yukigoseilcyokaishi.70.154

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cytotoxic Eunicellin-Type Diterpenes from the Soft Coral Liophyton viscudium2011

    • 著者名/発表者名
      Tetsuo Iwagawa, Taiki Kusatsu, Keiko Tsuha, Toshiyuki Hamada, Hiroaki Okamura, Tatsuhiko Furukawa, Shin-ichi Akiyama, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, Fumihito Iwase, and Kaoru Takemura
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83 ページ: 2149-2155

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-11-12251

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core Bearing a Diaryl-Substituted Stereogenic Quaternary Carbon Center of Haouamine B2011

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Tanaka, Hiromi Inui, Hiroshi Kida, Takeshi Kodama, Takuya Okamoto, Aki Takeshima, Yoshimitsu Tachi, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 47 ページ: 2949-2951

    • DOI

      DOI:10.1039/C0CC04453A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rings D-Seco and B,D-Seco Tetranortriterpenoids from Root Bark of Entandrophragma angolense2011

    • 著者名/発表者名
      Nsiama Tienabe Kipassa
    • 雑誌名

      Phytochemistry

      巻: 72 ページ: 1854-1858

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2011.05.014

    • 査読あり
  • [雑誌論文] TIPSOTf-Promoted Tandem Reaction through Rearrangement of Epoxides into Aldehydes with Selective Alkyl Migration Followed by the Prins-Type Cyclization to Cyclopentanes2010

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kodama, Shingo Harada, Takeshi Tanaka, Yoshimitsu Tachi, and Yoshiki Morimoto
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 ページ: 458-462

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0031-1290324

    • 査読あり
  • [学会発表] 生合成様環化反応を用いたヘロナピロールCの全合成2012

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] 2-pyrrolidinyl基を不斉源として導入した新規アミン系配位子の合成及び鉄錯体の反応性2012

    • 著者名/発表者名
      舘祥光
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-26
  • [学会発表] 非対称型三脚配位子を用いた鉄錯体形成過程に及ぼす効果2012

    • 著者名/発表者名
      舘祥光
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] ヘロナピロールCの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      第31回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都大学(京都市)
    • 年月日
      2011-11-16
  • [学会発表] Synthetic Studies on Isodehydrothyrsiferol2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiki Morimoto
    • 学会等名
      The 16th Osaka City University International Symposium on Dynamic Molecular Devices
    • 発表場所
      Osaka City University (Osaka)
    • 年月日
      2011-11-09
  • [学会発表] エポキシドの加水分解反応を引き金とする仮想生合成様オキサ環化反応に基づくオキササイクリックテルペノイドの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター(大阪市)
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] トリエチルベンゼンコアを有する三脚型配位子と銅(II)錯体のネットワーク構造の形成過程の解析2011

    • 著者名/発表者名
      舘祥光
    • 学会等名
      錯体化学会第61回討論会
    • 発表場所
      岡山理科大学(岡山市)
    • 年月日
      2011-09-18
  • [学会発表] 金属触媒を用いた新奇連続環化反応の反応機構2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学(堺市)
    • 年月日
      2011-08-03
  • [学会発表] トリテルペンポリエーテルの生合成鍵反応の研究2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      2011旭硝子財団助成研究発表会
    • 発表場所
      ホテルグランドビル市ヶ谷(東京都)(招待講演)
    • 年月日
      2011-07-26
  • [学会発表] 仮想生合成経路を模倣したオキササイクリックテルペノイドの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 学会等名
      第46回天然物化学談話会
    • 発表場所
      熱川ハイツ(静岡県)
    • 年月日
      2011-07-07
  • [図書] 天然物合成で活躍した反応-実験のコツとポイント2011

    • 著者名/発表者名
      森本善樹
    • 総ページ数
      136-137;166-167
    • 出版者
      化学同人
  • [備考]

    • URL

      http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/org2/org2j.html

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公開日: 2013-06-26  

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