化学合成を基盤とした生物活性天然物の分子科学的研究

2010 年度 自己評価報告書

• 研究課題/領域番号: 20310137
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 森本 善樹 大阪市立大学, 大学院・理学研究科G26, 教授 (90244631)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 生物活性分子の設計・合成 / 化学合成

研究概要

(1)細胞毒性トリテルペンポリエーテル(オキサスクアレノイド)の連続的カスケード型環化反応によるバイオミメティック合成については対象となる分子がトリテルペンポリエーテルであるということから、事実及び仮説も含めてこれまでにわかっている生合成を参考に我々独自の仮説を立て合成計画を立案した。この研究を皮切りに未開拓のトリテルペンポリエーテルの真の生合成に迫る。
(2)分光学的手法では全立体構造の決定が困難なオキサスクアレノイドの化学合成的手法による全立体構造解明を目指し、トリテルペンポリエーテルオマエザキアノール、カリクラドール、イソデヒドロチルシフェロールの化学合成を行う。
(3)ハウアミンの合成については有機金属化学を効果的に用い、高効率的に新奇骨格を構築する計画を立案した。最初に全合成ルートを完成させた後、構造活性相関、分子プローブとしての活用等を展開するため誘導体合成を行う計画である。

研究成果

• [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core Bearing a Diaryl-Substituted Stereogenic Quaternary Carbon Center of Haouamine B (2011)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Tanaka, Hiromi Inui, Hiroshi Kida, Takeshi Kodama, Takuya Okamoto, Aki Takeshima, Yoshimitsu Tachi, Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Chem. Commun. 47 ページ: 2949-2951
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cytotoxic Isomalabricane Derivatives and a Monocyclic Triterpene Glycoside from the Sponge Rhabdastrella globostellata (2010)
  • 著者名/発表者名: Miyabi Hirashima, Kazuomi Tsuda, Toshiyuki Hamada, Hiroaki Okamura, Tatsuhiko Furukawa, Shin-ichi Akiyama, Yusuke Tajitsu, Ryuji Ikeda, Masaharu Komatsu, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, Motoo Shiro, Rob W.M.van Soest, Kaoru Takemura, Tetsuo Iwagawa
  • 雑誌名: J.Nat.Prod. 73 ページ: 1512-1518
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of (+)-Omaezakianol (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto Tatsuya Okita, Hitomi Kambara
  • 雑誌名: Angew.Chem., Int.Ed. 48 ページ: 2538-2541
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Role of Chemical Synthesis in Structure Elucidation of Oxasqualenoids (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem. 6 ページ: 1709-1719
  • 査読あり
• [雑誌論文] Squalene-Derived Triterpene Polyethers from the Red Alga Laurencia omaezakiana (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshihide Matsuo, Minoru Suzuki, Michio Masuda, Toshiyuki Iwai, Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Helv.Chim.Acta 91 ページ: 1261-1266
  • 査読あり
• [学会発表] Synthetic Studies on Haouamines (2010)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Tanaka
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu (USA)
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] スクアレン由来トリテルペンポリエーテルの全合成と立体化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 住友化学講演会
  • 発表場所: 住友化学株式会社農業化学品研究所(宝塚)
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] NMR+有機合成→全立体構造解明 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」
  • 発表場所: 大阪科学技術センター(大阪)
  • 年月日: 2009-09-03
• [図書] 天然物の全合成2000-2008 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹, 他
  • 総ページ数: 12-13(218-219)
  • 出版者: 化学同人
• [備考] ホームページ
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/org2/org2j.html