化学合成を基盤とした生物活性天然物の分子科学的研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20310137
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 大阪市立大学
• 研究代表者: 森本 善樹 大阪市立大学, 大学院・理学研究科, 教授 (90244631)
• 連携研究者: 土江 松美 大阪市立大学, 大学運営本部, 技術職員 (90433317)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 生物活性分子の設計・合成 / 化学合成

研究概要

生物の二次代謝産物である生物活性天然有機化合物トリテルペンポリエーテルとアルカロイドの分子科学的研究を進展させるために、それらの化学合成研究を行った。その結果、オマエザキアノールの不斉全合成による全立体構造の決定、イソデヒドロチルシフェロールの化学合成法の開発、テウリレンとエケベリンD4の仮想生合成様オキサ環化反応の化学的再現に成功した。またハウアミンBのインデノテトラヒドロピリジン骨格の効率的合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Total Synthesis of Marine Halogen-Containing Triterpene Polyethers Using Regioselective 5-exo and 6-endo Cyclizations and the Stereochemistry (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem., Jpn. 巻: 70 ページ: 154-165
  • DOI: DOI:10.5059/yukigoseikyokaishi.70.154
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rings D-Seco and B, D-Seco Tetranortriterpenoids from Root Bark of Entandrophragma angolense (2011)
  • 著者名/発表者名: Nsiama Tienabe Kipassa, Hiroaki Okamura, Toshiyuki Hamada, Yoshiki Morimoto, Matsumi Doe, Tetsuo Iwagawa, and Munehiro Nakatani
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 72 ページ: 1854-1858
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2011.05.014
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cytotoxic Eunicellin-Type Diterpenes from the Soft Coral Liophyton viscudium (2011)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Iwagawa, Taiki Kusatsu, Keiko Tsuha, Toshiyuki Hamada, Hiroaki Okamura, Tatsuhiko Furukawa, Shin-ichi Akiyama, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, Fumihito Iwase, and Kaoru Takemura
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 2149-2155
  • DOI: DOI:10.3987/COM-11-12251
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereoselective Synthesis of the Indeno-Tetrahydropyridine Core Bearing a Diaryl-Substituted Stereogenic Quaternary Carbon Center of Haouamine B (2011)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Tanaka, Hiromi Inui, Hiroshi Kida, Takeshi Kodama, Takuya Okamoto, Aki Takeshima, Yoshimitsu Tachi, and Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 47 ページ: 2949-2951
  • DOI: DOI:10.1039/C0CC04453A
  • 査読あり
• [雑誌論文] TIPSOTf-Promoted Tandem Reaction through Rearrangement of Epoxides into Aldehydes with Selective Alkyl Migration Followed by the Prins-Type Cyclization to Cyclopentanes (2010)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Kodama, Shingo Harada, Takeshi Tanaka, Yoshimitsu Tachi, and Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23 ページ: 458-462
  • DOI: DOI:10.1055/s-0031-1290324
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cytotoxic Isomalabaricane Derivatives and a Monocyclic Triterpene Glycoside from the Sponge Rhabdastrella globostellata (2010)
  • 著者名/発表者名: Miyabi Hirashima, Kazuomi Tsuda, Toshiyuki Hamada, Hiroaki Okamura, Tatsuhiko Furukawa, Shin-ichi Akiyama, Yusuke Tajitsu, Ryuji Ikeda, Masaharu Komatsu, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, Motoo Shiro, Rob W. M. van Soest, Kaoru Takemura, and Tetsuo Iwagawa
  • 雑誌名: J. Nat. Prod. 巻: 73 ページ: 1512-1518
  • DOI: DOI:10.1021/np100302a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cytotoxic Biscembranes from the Soft Coral Sarcophyton glaucum (2009)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Iwagawa, Kanta Hashimoto, Yukiko Yokogawa, Hiroaki Okamura, Munehiro Nakatani, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, and Kaoru Takemura
  • 雑誌名: J. Nat. Prod. 巻: 72 ページ: 946-949
  • DOI: DOI:10.1021/np8003485
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of(+)-Omaezakianol (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto, Tatsuya Okita, and Hitomi Kambara
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 48 ページ: 2538-2541
  • DOI: DOI:10.1002/anie.200805857
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aplysinopsin Dimers from a Stony Coral. Tubastraea aurea (2008)
  • 著者名/発表者名: Tetsuo Iwagawa, Miho Miyazaki, Yukiko Yokogawa, Hiroaki Okamura, Munehiro Nakatani, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, and Kaoru Takemura
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 75 ページ: 2023-2028
  • DOI: DOI:10.3987/COM-08-11358
  • 査読あり
• [雑誌論文] Limonoids from the Stem Bark of Cedrela odorata (2008)
  • 著者名/発表者名: Nsiama Tienabe Kipassa, Tetsuo Iwagawa, Hiroaki Okamura, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, and Munehiro Nakatani
  • 雑誌名: Phytochemistry 巻: 69 ページ: 1782-1787
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2007.12.015
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Role of Chemical Synthesis in Structure Elucidation of Oxasqualenoids (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 6 ページ: 1709-1719
  • DOI: DOI:10.1039/B801126E
  • 査読あり
• [雑誌論文] Squalene-Derived Triterpene Polyethers from the Red Alga Laurencia omaezakiana (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshihide Matsuo, Minoru Suzuki, Michio Masuda, Toshiyuki Iwai, and Yoshiki Morimoto
  • 雑誌名: Helv. Chim. Acta 巻: 91 ページ: 1261-1266
  • DOI: DOI:10.1002/hlca.200890137
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three Mexicanolides from the Root Bark of Entandrophragma angolense (2008)
  • 著者名/発表者名: Nsiama Tienabe Kipassa, Hiroaki Okamura, Matsumi Doe, Yoshiki Morimoto, Tetsuo Iwagawa, and Munehiro Nakatani
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 75 ページ: 157-164
  • DOI: DOI:10.3987/COM-07-11085
  • 査読あり
• [学会発表] Synthetic Studies on Isodehydrothyrsiferol (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto
  • 学会等名: The 16th Osaka City University International Symposium on Dynamic Molecular Devices
  • 発表場所: Osaka City University(Osaka)
  • 年月日: 2011-11-09
• [学会発表] エポキシドの加水分解反応を引き金とする仮想生合成様オキサ環化反応に基づくオキササイクリックテルペノイドの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター(大阪市)
  • 年月日: 2011-09-29
• [学会発表] トリテルペンポリエーテルの生合成鍵反応の研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 2011旭硝子財団助成研究発表会
  • 発表場所: ホテルグランドビル市ヶ谷(東京都)
  • 年月日: 2011-07-26
• [学会発表] 仮想生合成経路を模倣したオキササイクリックテルペノイドの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第46回天然物化学談話会
  • 発表場所: 熱川ハイツ(静岡県)
  • 年月日: 2011-07-07
• [学会発表] ハウアミンBの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 生合成前駆体モデルポリエポキシドの環化反応様式 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] Synthetic Studies on Haouamines (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Morimoto
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu(USA)
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] 生合成様環化反応による(+)-Neroplofurol及び(+)-Ekeberin D_4の全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪府立大学(堺市)
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] 天然物ハウアミン類が有する3-アザ-[7]-パラシクロファン骨格の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪府立大学(堺市)
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] 生合成前駆体モデルテトラエポキシドの環化反応生成物 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪府立大学(堺市)
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] ハウアミンBの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: グランシップ(静岡市)
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] 生合成を模倣したエケベリンD_4及びラスパシオニンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: ホテル明山荘(愛知県)
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] 生合成前駆体モデルテトラエポキシドの環化反応生成物 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] (+)-エケベリンD_4の全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Isodehydrothyrsiferolの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第29回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 甲南大学ポートアイランドキャンパス(神戸市)
  • 年月日: 2009-11-24
• [学会発表] スクアレン由来トリテルペンポリエーテルの全合成と立体化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 住友化学講演会(招待講演)
  • 発表場所: 住友化学株式会社農業化学品研究所(宝塚市)
  • 年月日: 2009-09-11
• [学会発表] NMR+有機合成→全立体構造解明 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」
  • 発表場所: 大阪科学技術センター(大阪市)
  • 年月日: 2009-09-03
• [学会発表] Isodehydrothyrsiferolの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第36回有機反応懇談会
  • 発表場所: 関西学院大学(三田市)
  • 年月日: 2009-08-03
• [学会発表] 生合成仮説による海洋産トリテルペンポリエーテルオマエザキアノールの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第28回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪大学(吹田市)
  • 年月日: 2008-11-12
• [学会発表] 生合成仮説による海洋産トリテルペンポリエーテルオマエザキアノールの全合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹
  • 学会等名: 第35回有機反応懇談会
  • 発表場所: 大阪市立大学(大阪市)
  • 年月日: 2008-08-01
• [図書] 天然物合成で活躍した反応-実験のコツとポイント (2011)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹, 他
  • 総ページ数: 136-137, 166-167
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 天然物の全合成2000-2008(日本) (2009)
  • 著者名/発表者名: 森本善樹, 他
  • 総ページ数: 12-13, 218-219
  • 出版者: 化学同人
• [備考]
  • URL: http://www.sci.osaka-cu.ac.jp/chem/org2/org2j.html