炭素-水素および炭素-ヘテロ原子結合活性化による新規有機合成手法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20350019
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 松原 誠二郎 京都大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90190496)
• 研究分担者: 倉橋 拓也 京都大学, 大学院・工学研究科, 助教 (50432365)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 複素環 / ニッケル / 環化付加

研究概要

入手容易なカルボニル化合物のニッケル触媒への酸化的付加と脱カルボニルを鍵反応に用いると炭素-ヘテロ原子結合の酸化的付加体等価体が反応系中で調製できる事に着目し,これをアルキンへのカルボヘテロアトム化反応に用いて複素環化合物の新規合成法を開発した。フタルイミドからはイソキノロンが,フタル酸無水物からはイソクロメノンが,効率的に合成できる事を見いだした。

研究成果

• [雑誌論文] Nickel-catalyzed[2+ 2+ 1] Cycloaddition of Alkynes, Acrylates and Isocyanates (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Ozawa, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 46巻 ページ: 8055-8057
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective synthesis of trienes and dienes vianickel-catalyzed intermolecular cotrimerization of acrylates and alkyne (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Horie, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 46巻 ページ: 7229-7231
  • 査読あり
• [雑誌論文] Decarbonylative Cycloaddition of Phthalimides with 1, 3-Dienes (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Fujiwara, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 12巻 ページ: 4548-4551
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed[4+ 2] Cycloaddition of Enones with Alkynes (2009)
  • 著者名/発表者名: I. Koyama, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 131巻 ページ: 1350-1351
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarboxylative Carboamination of Alkynes with Isatoic Anhydrides (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yoshino, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 131巻 ページ: 7494-7495
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Salicylic Acid Ketals to Alkynes via Elimination of Ketones (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Ooguri, K. Nakai, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 131巻 ページ: 13194-13195
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Kajita, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 130巻 ページ: 17226-177227
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Kajita, T. Kutahashi, S. Matsubara
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 130巻 ページ: 6058-6059
  • 査読あり
• [学会発表] Tandem reaction initiated by 1, 4-addition of bis(iodozincio) methane for 1, 3-diketone formation (2010)
  • 著者名/発表者名: Matsubara, S.
  • 学会等名: Pacificheme 2010, ID318
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] The new methods for the preparation of heterocyclic compounds (2010)
  • 著者名/発表者名: Matsubara, S.
  • 学会等名: 1st International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
  • 発表場所: National University of Singapore
  • 年月日: 2010-11-15
• [備考]
  • URL: http://www.dfm.kuic.kyoto-u.ac.jp/Website/Welcome.html