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2010 年度 自己評価報告書

カスケード型シグマトロピー転位反応を活用した生物活性物質の全合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号 20350021
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

千田 憲孝  慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (50197612)

研究期間 (年度) 2008 – 2011
キーワードシグマトロピー転位 / カスケード型反応 / 生物活性物質 / 全合成
研究概要

(1)本課題では隣接した複数の水酸基を有するキラルなアリルアルコール類を基質として、連続的なカスケード型シグマトロピー転位反応を行うことにより、水酸基の不斉を転写しながら複数のC-C、C-N、C-O結合を短工程で立体選択的に構築する方法論の開発と、本方法論を用いた生物活性物質の全合成研究を行うことを目的としている。[3,3]シグマトロピー転位は立体特異的に新たな結合を形成することが知られているが、この反応を連続的に行い、短工程で複数の結合生成を行う研究例は少なく、またこの方法を用いた生物活性物質合成の例もほとんどない。本研究が進展することにより、有用物質合成において効果的な新規方法論の開発・展開が可能となる。
(2)上記の目的を達成するため、以下の検討を行う
(1)入手容易な糖質や酒石酸を原料とし、キラルなアリルジオールを合成し、これを基質としてワンポット反応によるカスケードClaisen転位、カスケードOverman転位の反応の開発と反応条件の最適化
(2)上記カスケード型反応を鍵とした、モルヒネ、A-315675、アゲラスタチンAの新規全合成の検討
(3)Claisen-Overman、またはOverman-Claisenといった異なる種類の連続的シグマトロピー転位反応の可能性の検討
(4)連続的Claisen-OvermanまたはOverman-Claisen転位を用いた生物活性物質の合成研究

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2011 2010 2009 2008

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis of Broussonetine F : The Orthoamide Overman Rearraangement of an Allylic Diol2011

    • 著者名/発表者名
      Naoto Hama, Toshihiko Aoki, Shohei Miwa, Miki Yamazaki, Takaaki Sato, Noritaka Chida
    • 雑誌名

      Organic Letters 13

      ページ: 616-619

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols : Application to the Total Synthesis of (-)-Kainic Acid2010

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Kitamoto, Mana Sampei, Yasuaki Nakayama, Takaaki Sato, Noritaka Chida
    • 雑誌名

      Organic Letters 12

      ページ: 5756-5759

    • 査読あり
  • [雑誌論文]2009

    • 著者名/発表者名
      Naoto Hama, Tomoki Matsuda, Takaaki Sato, Noritaka Chida
    • 雑誌名

      Organic Letters 11

      ページ: 2687-2690

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of A-315675 Based on the Cascade Overman Rearrangement2008

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Momose, Naoto Hama, Chiharu Higashino, Hideyuki Sato, Noritaka Chida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 1376-1379

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal Synthesis of (-)-Morphine from D-Glucal Based on the Cascade Claisen Rearrangement2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Ryosuke Saito, Noritaka Chida
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 49

      ページ: 358-362

    • 査読あり
  • [学会発表] Broussonetine Fの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      濱直人, 三輪祥平, 山崎美貴, 佐藤隆章, 千田憲孝
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 年月日
      2011-03-29
  • [学会発表] ワンポット連続反応を利用した生物活性アルカロイドの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      千田憲孝
    • 学会等名
      日本化学会第4回関東支部大会
    • 発表場所
      筑波大学(依頼講演)
    • 年月日
      2010-08-30
  • [学会発表] Total Synthesis of Biologically Active Alkaloids Based on the Cascade Sigmatropic Rearrangement2010

    • 著者名/発表者名
      Noritaka Chida
    • 学会等名
      The 11th Florida Heterocyclic and Synthetic Conference
    • 発表場所
      フロリダ大学(米国)(招待講演)
    • 年月日
      2010-03-09
  • [学会発表] Synthetic Study of (-)-Kainic Acid via Sequential Claisen-Overman Rearrangement2009

    • 著者名/発表者名
      Katsunori Kitamoto, Mana Sampei, Takaaki Sato, Noritaka Chida
    • 学会等名
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都.
    • 年月日
      2009-11-11
  • [学会発表] Overman転位ならびにそのカスケード型反応を利用した生物活性アルカロイド類の全合成2009

    • 著者名/発表者名
      濱直人, 松田知樹, 三輪祥平, 佐藤隆章, 千田憲孝
    • 学会等名
      第51回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      名古屋市公会堂
    • 年月日
      2009-10-08

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公開日: 2012-02-13   更新日: 2016-04-21  

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