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2010 年度 研究成果報告書

α-イミノエステルへの極性転換付加反応を活用する多官能性アミノ酸誘導体の合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号 20350047
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関三重大学

研究代表者

清水 真  三重大学, 大学院・工学研究科, 教授 (30162712)

研究分担者 八谷 巌  三重大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (50312038)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
キーワードα-イミノエステル / α-アミノエステル / 極性転換反応 / イミニウム塩 / 含窒素化合物 / 付加反応 / 官能基選択性
研究概要

本研究ではα-イミノエステルの反応性に注目し、極性転換-イミニウム塩形成を含む反応により一挙に二つの求核剤をイミノ基の窒素と炭素に導入できる反応系の開発とそれらを用いる炭素骨格の効率的構築法を見出した。さらに、α-イミノエステルへの極性転換反応を活用した求電子剤への分子間での求核付加反応が選択的に進行する事も見出した。また、簡便なイミニウム塩の合成手法とイミニウム塩に対する官能基選択性の高い付加反応を用い、多官能性アミノ酸誘導体の選択的合成法の開発を行った。

  • 研究成果

    (61件)

すべて 2011 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (45件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Efficient Mannich Reaction Using Iminium Salts Generated from Glycine Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu Toshiki Kusunoki, Mari Yoshida, Koichi Kondo, Isao Mizota
    • 雑誌名

      Chem.Lett 40, (4)

      ページ: 351-353

    • 査読あり
  • [雑誌論文] α,β-不飽和イミンへの共役付加反応を用いる新規合成反応2010

    • 著者名/発表者名
      八谷巌、清水真
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌 68

      ページ: 1006-1016.

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Use of N-Allylidene-1,1-diphenylethanamine as a Latent Acrolein Synthon in the Double Nucleophilic Addition Reaction of Ketene Silyl (Thio)acetals and Allylborolanes2010

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Mami Kawanishi, Isao Mizota, Iwao Hachiya
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12, (16)

      ページ: 3571-3573

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Method for the Synthesis of Multi-substituted Pyrroles of Biological Interest by Double Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Imines2010

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Takahashi, Shiho Kawai, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem. (1)

      ページ: 191-200

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile Synthesis and Ring-Opening of 4-(Tributylstannyl)pyrrolidine-2-carboxylates2010

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Hiromi Ando, Hitoshi Shibuya, Iwao Hachiya
    • 雑誌名

      Heterocycles 80, (2)

      ページ: 773-778

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereodivergent Synthesis of β-Lactams Using Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones2009

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Takuya Yoshitomi, Yukari Yamaguchi, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11, (15)

      ページ: 3266-3268

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ene Reaction Using the Iminium Salt Generated by the Oxidation of Amino Ketene Silyl Aetal2009

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Hiroyuki Itou, Takuya Iwao, Yuki Umeda
    • 雑誌名

      Chem.Lett 38, (7)

      ページ: 732-733

    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Allylideneamines Derived from Acrolein : Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles2009

    • 著者名/発表者名
      Isao Mizota, Yuri Matsuda, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Eur.J. Org.Chem. (24)

      ページ: 4073-4084

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conjugated Imines and Iminium Salts as Versatile Acceptors of Nucleophiles2009

    • 著者名/発表者名
      Makoto Shimizu, Iwao Hachiya, Isao Mizota
    • 雑誌名

      Chem.Commun. (8)

      ページ: 874-889

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Friedel-Crafts Reaction of Indole Derivatives Using the Iminium Salt Generated by the Oxidation of Amino Ketene Silyl Acetal2009

    • 著者名/発表者名
      Takuya Iwao, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Heterocycles 77, (2)

      ページ: 767-772

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Titanium Tetraiodide Induced Cyclization of 2-(2-Cyanoalk-1-enyl)-β-Keto Esters into 2-Iodopyridines2009

    • 著者名/発表者名
      Iwao Hachiya, Yushi Minami, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Heterocycles 79, (1)

      ページ: 365-371

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of N-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide2008

    • 著者名/発表者名
      Isao Mizota, Yuri Matsuda, Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Org.Lett. 10, (18)

      ページ: 3977-3980

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Double Nucleophilic Addition Reaction Leading to the Synthesis of β-Lactams2008

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Takahashi, Shiho Kawai,Iwao Hachiya, Makoto Shimizu
    • 雑誌名

      Heterocycles 76, (1)

      ページ: 203-208

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Multi-substituted 2-Imino- pyridine Using Conjugate Addition of Ethyl Cyanoacetate Derivatives to Alkynyl Imines2008

    • 著者名/発表者名
      I. Hachiya, Y.Minami, T.Aramaki, M.Shimizu
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem. (8)

      ページ: 1411-1417

    • 査読あり
  • [学会発表] α-イミノエステル等価体の極性転換反応2011

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、立石雅聖、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] アミノケテンシリルアセタールから調製したイミニウム塩を活用する四級炭素構築反応2011

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、小山裕、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] イミノマロネートの極性転換反応/酸化反応を利用するタンデム付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      栗田大二、武鹿美希、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換/酸化反応を利用する立体選択的Mannich反応2011

    • 著者名/発表者名
      栗田大二、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] アミノシリルエノールエーテルから調製したイミニウム塩への求核付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、前川和泉、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] エノラート等価体から調製したイミニウム塩を活用するα-アミノ酸誘導体の合成2011

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] α-イミノチオエステルに対する極性転換反応2011

    • 著者名/発表者名
      溝田功、上田千裕、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] α-イミノアリルエステル類の極性転換反応を活用するClaisen転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      溝田功、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] Aza-Brook転位を活用したα-イミノエステルの環化反応による2,2-二置換インドリン-3-オンの合成2011

    • 著者名/発表者名
      高尾侑希、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] β,γ-アルキニル-α,β-イミノエステルに対する位置選択的N-アルキル化反応と求電子付加反応2011

    • 著者名/発表者名
      上村聡、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学・横浜市
    • 年月日
      20110326-20110329
  • [学会発表] ヘテロ原子の特徴を活かしたワンポット多段階反応を基軸とする合成反応の開発2011

    • 著者名/発表者名
      清水真
    • 学会等名
      有機合成化学協会特別賞・協会賞記念講演会
    • 発表場所
      東京都
    • 年月日
      2011-02-18
  • [学会発表] Umpoled Tandem Reaction of α-Imino Esters2010

    • 著者名/発表者名
      清水真
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] α-アミノカルボニル化合物由来のエノラート等価体を活用するイミニウム塩の形成及び求核付加反応に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、小山裕、清水真
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋科学技術大学・豊橋市
    • 年月日
      20101106-20101107
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応及びClaisen転位を活用する四級アミノエステルの合成2010

    • 著者名/発表者名
      溝田功、清水真
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋科学技術大学・豊橋市
    • 年月日
      20101106-20101107
  • [学会発表] Intriguing Reactions Using Activated Imino Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      清水真
    • 学会等名
      The 20th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers & IUPAC 6th International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Wuhan, China
    • 年月日
      20101010-20101014
  • [学会発表] 極性転換反応を利用するα-イミノエステルのClaisen転位反応2010

    • 著者名/発表者名
      溝田功、清水真
    • 学会等名
      27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸\神戸市
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] Aza-Brook転位を利用したα-イミノエステルの分子内環化反応による2,2-二置換インドリン-3-オンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      高尾侑希、溝田功、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸\神戸市
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] アミノケテンシリルアセタールから調製したイミニウム塩を活用する四級炭素構築反応2010

    • 著者名/発表者名
      小山裕、波多慎吾、清水真
    • 学会等名
      27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸\神戸市
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] β,γ-アルキニル-α-イミノエステルの極性転換反応を利用する二重求核付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      上村聡、清水真
    • 学会等名
      27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸\神戸市
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] イミンまたはイミニウムイオンをアクロレインシントンとして用いる1,4-1,2-二重求核反応に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      川西麻未、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      27回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸\神戸市
    • 年月日
      20100902-20100904
  • [学会発表] α-イミノエステルへのN-アルキル化に続く求電子付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      松田裕理、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] アミノシリルエノールエーテルから調製したイミニウム塩への求核付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      近藤浩市、村上和広、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] α-位に電子求引基を有するイミニウム塩に対する求核付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      近藤浩市、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] アミノケテンシリルアセタールから調製したイミニウム塩を活用する四級炭素構築反応2010

    • 著者名/発表者名
      波多慎吾、小山裕、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を活用するClaisen転位反応2010

    • 著者名/発表者名
      溝田 功、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] 極性転換反応を活用したα-イミノエステルへのN-アルキル化に続く分子内環化反応による2,2-二置換インドリン-3-オンの合成2010

    • 著者名/発表者名
      溝田功、高尾侑希、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] β,γ-アルキニル-α-イミノエステルに対するN-アルキル化反応に続く求電子付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      溝田功、松田有起、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を利用する立体選択的マンニッヒ反応2010

    • 著者名/発表者名
      栗田大二、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] β,γ-アルキニル-α-イミノエステルの極性転換反応を利用する二重求核付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      松田裕理、上村聡、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学・東大阪市
    • 年月日
      20100326-20100329
  • [学会発表] 極性転換反応を利用するα-イミノエステルのClaisen転位反応2009

    • 著者名/発表者名
      溝田功、清水真
    • 学会等名
      第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      岐阜大学・岐阜市
    • 年月日
      20091107-20091108
  • [学会発表] Amino Acid and Valerolactam Syntheses Using Double Nucleophilic Addition Reaction to N-Allylideneamines2009

    • 著者名/発表者名
      溝田功, 八谷巌, 清水真
    • 学会等名
      The 19h International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers, IUPAC 5th International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      20091010-20091022
  • [学会発表] New Synthetic Reactions Using Characteristics of Conjugated Imines2009

    • 著者名/発表者名
      清水真.
    • 学会等名
      The 19h International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers, IUPAC 5th International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai, China
    • 年月日
      20091010-20091022
  • [学会発表] N-アリリデンアミンに対する1,4-1,2-二重求核付加反応に関する研究2009

    • 著者名/発表者名
      溝田功、松田裕理、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      第26回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      前橋市中央公民館\前橋市
    • 年月日
      20090916-20090918
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を活用するN-アルキル化/アイルランド-クライゼン転位反応2009

    • 著者名/発表者名
      梅田雄紀、田中克樹、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を利用するマンニッヒ反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉冨拓也、栗田大二・清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α.アミノケテンシリルアセタールから調製したイミニウム塩へのジアステレオ選択的付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      近藤浩市、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を利用するN-アルキル化/フリーデルクラフツ反応2009

    • 著者名/発表者名
      吉冨拓也、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] β,γ-不飽和イミノエステルに対する有機金属試薬の反応性に関する研究2009

    • 著者名/発表者名
      松田裕理、清水 真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を活用した分子内環化反応によるインドリン誘導体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      梅田雄紀、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α-イミノエステルへのN-アルキル化に続く求電子剤に対する求核付加反応の研究2009

    • 著者名/発表者名
      溝田功、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] N-アリリデンアミンをアクロレインシントンとして用いる1,4-1,2-二重求核付加反応の研究2009

    • 著者名/発表者名
      溝田功、川西麻未、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学・船橋市
    • 年月日
      20090327-20090330
  • [学会発表] α-イミノエステルの極性転換反応を活用するタンデム反応2008

    • 著者名/発表者名
      梅田雄紀、八谷巌、清水真
    • 学会等名
      第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      名古屋大学・名古屋市
    • 年月日
      20081108-20081109
  • [学会発表] New Activation Methods for Imino Compounds and Their Intriguing Reactions2008

    • 著者名/発表者名
      清水真.
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers, IUPAC 4th International Symposium on Novel Materials and Synthesis
    • 発表場所
      Zhenjiang, China
    • 年月日
      20081015-20081018
  • [学会発表] The Synthesis of N-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide2008

    • 著者名/発表者名
      溝田功, 八谷巌, 清水真
    • 学会等名
      Third International Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward the Ultimate Efficiency and Practicability
    • 発表場所
      Shiga, Japan
    • 年月日
      20080526-20080527
  • [学会発表] The Synthesis of N-Allylideneamines and Their Use for the Double Nucleophilic Addition of Ketene Silyl (Thio)acetals and Trimethylsilyl Cyanide2008

    • 著者名/発表者名
      溝田功, 八谷巌, 清水真
    • 学会等名
      Asian Collaborative Forum for Women Researchers in Science and Technology
    • 発表場所
      Tsu, Japan
    • 年月日
      2008-12-20
  • [図書] 有機反応241実践ガイド2010

    • 著者名/発表者名
      清水真, 他
    • 総ページ数
      92-93、142-143、358-359.
    • 出版者
      化学同人
  • [備考] ホームページ等

    • URL

      http://www.fine.chem.mie-u.ac-u.ac.jp/

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公開日: 2012-01-26   更新日: 2016-04-21  

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