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本研究は、水素結合やファンデルワールスカなどの非共有結合により液体をゲル化するゲル化剤へ光応答性・レドックス活性な官能基を導入することにより、光や電気刺激に対して可逆的にゲルーゾル転移を引き起こす超分子ゲルを開発するとともに、溶媒中でゲル化剤を直接合成(調製)することでゾルからゲルへ転移させる新規な超分子ゲル形成系の構築を行なうことを目的としている。平成21年度は、光機能性のアゾベンゼン誘導体を含む新規有機ゲル化剤の開発を行った。まず、スルホン酸基およびカルボン酸基を持つアゾベンゼン誘導体を合成し、アミノ基を有するL-バリン・L-イソロイシン・L-リシン・L-ロイシン・L-フェニルアラニン・L-アラニン誘導体を合成した。そして、これらを溶媒中で混合することで光機能性官能基を持つL-アミノ酸誘導体を合成したところ、L-イソロイシンやL-ロイシンは多くの有機溶媒をゲル化できるゲル化剤として機能することがわかった。これらの化合物は酸-塩基相互作用を通してゲル化に関与しているため、ごく少量の酸や塩基の添加によって容易にゲルーゾル相転移を起こすいわゆる酸-塩基応答性ゲルを形成することがわかった。さらに、アゾベンゼンの光照射に伴うシス-トランス異性化を利用して、形成した超分子ゲルにUV光照射を行ったところ、ゲルからゾルへの転移が観測された。さらに、可視光を照射するとゾルからゲルへの転移が起こった。結果として、アゾベンゼンを含むL-アミノ酸誘導体が、酸-塩基応答性、光応答性を有する超分子ゲルを形成するゲル化剤でることがわかった。
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