機能集積型光触媒による高選択的有機合成プロセスの開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20360359
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 反応工学・プロセスシステム
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 平井 隆之 大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 教授 (80208800)
• 研究分担者: 白石 康浩 大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 准教授 (70343259)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 光触媒 / 有機合成 / 物質変換 / 表面修飾 / 金属酸化物活性種

研究概要

本研究では、表面の精密制御により合成した新規光触媒を用いて、高効率かつ高選択的な有機合成プロセスを実現した。光触媒活性点を有するゼオライトにより、基質の疎水性およびサイズに依存した光触媒反応が進行することを明らかにし、この性質を利用することにより、選択的な物質変換が可能であることを見出した。また、シリカ表面上へCr酸化物を担持した光触媒が、可視光照射下、環状アルカン類の部分酸素化を効率よく進行させることを明らかにした。さらに、酸化チタン粒子上に白金ナノ粒子を担持した触媒を用いると、紫外光照射下、アルコールとジアミンを原料とするベンズイミダゾール合成を効率よく進行させることを見出した。上述のように本研究では、従来、困難とされてきた反応を表面修飾により調製した光触媒が効率よく進行させることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] One-Pot Synthesis of Imines from Alcohols and Amines with TiO2 Loading Pt Nanoparticles (2011)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Makoto Ikeda, Daijiro Tsukamoto, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Chemical Communications 47 ページ: 4811-4813
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrophobic Cr-Si Binary Oxides as a Catalyst for Visible Light-Induced Partial Oxidation of Cyclohexane (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Hiroshi Ohara, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: New Journal of Chemistry 34 ページ: 2841-2846
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photosensitized Isomerization of Olefin th Benzophenone-Conjugated Amphiphilic Graft Copolymers (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Takeshi Suzuki, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Journal of Photochemistry and Photobiology, A : Chemistry 3 ページ: 80-86
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Photooxidation of Chlorophenols with Moleculary Imprinted Polymers Containing a Photosensitizer (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Takeshi Suzuki, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: New Journal of Chemistry 34 ページ: 714-717
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient Methyl Ketone Synthesis with Photoactivated Acetoneand Olefins Assisted by Mg(II)-Exchanged Zeolite Y (2010)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 75 ページ: 1450-1457
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot S nthesis of Benzim dazoles by Simultaneous Photocatalytic and Catalytic Reactions on Pt@TiO2 Nanoparticles, angewandte Chemie (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: International Edition 49 ページ: 1656-1660
  • 査読あり
• [雑誌論文] Visible Light-Induced Photosensitized Decomposi ion of Organic Pollutants with Polymer Nanocapsules Encapsulating Fe(bpy)^<2+>_3 Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Kenji Manabe, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Applied Catalysis B : Environmental 93 ページ: 292-298
  • 査読あり
• [雑誌論文] Temperature-and pH-Responsive Photosensitization Activity of Polymeric Sensitizers Based on Poly-N-Isopropylacrylamide (2009)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Takeshi Suzuki, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Polymer 50 ページ: 5758-5764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photocatalytic Activity of Titanium Dioxide articles Embedded in Mesoporous Silica Affected by Substrate Polarity (2009)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Daisuke Inoue, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Journal of Catalysis 264 ページ: 175-182
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient Methyl Ketone Synthesis by Water-Assisted C-C Coupling between Olefins and Photoactivated Acetone (2008)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shirashi, Daijiro Tsukamoto, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Organic Letters 10 ページ: 3117-3120
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Photocatalytic Transformations on Titanosilicate Molecular Sieve Driven by Polarity and Size of Molecules (2008)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Daijiro Tsukamoto, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Langmuir 24 ページ: 12658-12663
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Organi ransforma ns on Titanium Oxide-Based Photocatalysts (2008)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Tkakyuki Hirai
  • 雑誌名: Journal of Photochemistry and Photobiology, C : Photochemistry Reviews 9 ページ: 157-170
  • 査読あり
• [学会発表] Pd-Pt合金ナノ粒子担持TiO_2による光触媒利用型脱ハロゲン化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshinori Takeda, Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Cr, Ti含有シリカを触媒とするシクロヘキサンの可視光部分酸素化 (2011)
  • 著者名/発表者名: Akimitsu Shiro, Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] 白金ナノ粒子担持酸化タングステンによるシクロヘキサンの選択的可視光部分酸素化 (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: 山梨大学
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] Cr-Ti含有シリカを触媒とする環状アルカンの可視光酸化 (2010)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Akimitsu Shiro, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: 山梨大学
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] 白金ナノ粒 子担持酸化チタンによるベンズイミダゾールの光触媒利用型ワンポット合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: ベルクラシック甲府
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] 酸化タングステン担持酸化チタン光触媒によるアルコール類の選択酸化 (2010)
  • 著者名/発表者名: Makoto Ikeda, DaijiroTsukamoto, YasuhiroShiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第106回触媒討論会
  • 発表場所: ベルクラシ
  • 年月日: 2010-09-15
• [学会発表] Fe/SiO_2を光触媒とするニトロベンゼン類の光還元 (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroshi Ohara, Yasuhi Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学東大阪キャンパス
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] WO_3 担持TiO_2光触媒によるアルコール類の選択酸化 (2009)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Makoto Ikeda, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第104回触媒討論会
  • 発表場所: 宮崎大学
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] Ptナノ粒子担持酸化チタンによるベンズイミダゾール類の光触媒型合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第104回触媒討論会
  • 発表場所: 宮崎大学
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] Ptナノ粒子担持WO3 によるシクロヘキサンの選択的部分可視光酸化 (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生市民文化会館
  • 年月日: 2009-09-17
• [学会発表] アルコールの選択的光り酸化におけるTiO_2表面へのWO_3担持効果 (2009)
  • 著者名/発表者名: Makoto Ikeda, Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生市民文化会館
  • 年月日: 2009-09-17
• [学会発表] 分子インプリント高分子光増感剤による基質選択型光酸素化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Suzuki, YasuhiroShiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Ptナノ粒子担持酸化チタンによる光触媒型ベンズイミダゾール合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, YasuhiroShiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] チタノシリケートETS-10による分子サイズおよび分子極性依存型光触媒反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 鉄トリスビピリジン錯体内包ポリマーカプセルによる有機物質の光分解 (2009)
  • 著者名/発表者名: Kenji Manabe, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Cr含有疎水性シリカによる炭化水素類の可視光部分酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: Hiroshi Ohara, YasuhiroShiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第102回触媒討論会
  • 発表場所: 古屋大学
  • 年月日: 2008-08-26
• [学会発表] 金属カチオン交換Yゼオライトを触媒とする光化学的メチルケトン合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第102回触媒討論会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2008-08-26
• [学会発表] 光触媒による選択的物質変換法の開発と機能発現 (2008)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi
  • 学会等名: 平成20年度ゼオライトフォーラム
  • 発表場所: 大阪大学銀杏会館
  • 年月日: 2008-08-08
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.cheng.es.osaka-u.ac./hirailab/