アルカン水酸化酵素の触媒活性点構造に類似した、硫黄と窒素ドナーが共存した配位環境を有する遷移金属錯体触媒を調製し、その酸化触媒活性を検討した。ホスフィンへの酸素添加反応に対する触媒活性はマンガンやコバルト錯体よりもニッケル錯体が高活性であった。またニッケル錯体はホスフィン共存下でのスルフィドへの酸素添加反応を触媒することを見出した。すなわち、本研究で開発したニッケル錯体は、通常は酸素分子に対する反応性を示さないニッケル(II)種でありながら酸素分子を活性化し、しかもホスフィンを還元剤とすることで酵素と同様に硫黄化合物への酸素原子添加反応を触媒することが明らかになった。さらにニッケル錯体と酸素分子との反応により生じる活性酸素錯体がアルカンからの水素引き抜き活陸を有していることも明らかになった。 またラジカル性配位子を有するコバルト錯体触媒を開発し、これがヒドロキノン類を犠牲試薬とした酸素分子から過酸化水素への変換反応を触媒することを明らかにした。さらに過酸化水素を酸化剤とするアルケン類のエポキシ化に活性を示すタングステン錯体触媒を組み合わせることで、酸素分子を酸化剤とするアルケンエポキシ化反応系の構築を検討した。コバルト錯体触媒およびアルキル置換ヒドロキノンを有機溶媒相に溶解させ、さらに水相にアリルアルコールおよびタングステンペルオキソ錯体を溶解させて液相二層系とし、これに酸素分子を作用させたところ、有機溶媒相で発生した過酸化水素が水相に移動し、これにタングステン触媒が作用してアリルアルコールのエポキシ化が進行することが明らかになった。
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