バイオ還元システムを基盤とする有用物質生産プロセスの開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20380051
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 応用微生物学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 片岡 道彦 京都大学, 生命環境科学研究科, 教授 (90252494)
• 連携研究者: 小川 順 京都大学, 農学研究科, 教授 (70281102)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: バイオ還元 / 不斉還元 / 補酵素再生 / 旧黄色酵素 / モノオキシゲナーゼ

研究概要

本研究では、還元型補酵素(NAD(P)H)要求性の酵素反応を利用する物質生産プロセスとして確立した「バイオ還元システム」を技術基盤とした有用物質生産プロセスの開発を進め、本システムのさらなる展開を目指した。特に、炭素二重結合不斉水素化酵素および新規バイヤービリガーモノオキシゲナーゼの探索と解析を進めた。

研究成果

• [雑誌論文] Directed evolution of an aminoalcohol dehydrogenase for efficient production of double chiral aminoalcohols (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Urano, S. Fukui, S. Kumashiro, T. Ishige, S. Kita, K. Sakamoto, M.Kataoka, S.Shimizu
  • 雑誌名: J.Biosci.Bioeng. 111 ページ: 266-271
  • 査読あり
• [雑誌論文] Genetic analysis around aminoalcohol dehydrogenase gene of Rhodococcus erythropolis MAK154 : a putative GntR transcription factor in transcriptional regulation. Appl. (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Urano, M.Kataoka, T. Ishige, S. Kita, K. Sakamoto, S.Shimizu
  • 雑誌名: Microbiol.Biotechnol. 89 ページ: 739-746
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cloning, sequencing and expression analysis of a gene encoding alcohol oxidase in Paenibacillus sp. AIU 311. (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Sasaki, M.Kataoka, N.Urano, J. Ogawa, A. Iwasaki, J. Hasegawa, K. Isobe, S.Shimizu
  • 雑誌名: J.Biosci.Bioeng. 110 ページ: 147-151
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of the ubiquinone binding site in alternative NADH-quinone oxidoreductase of Saccharomyces cerevisiae by photoaffinity labeling. (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Murai, T. Yamashita, M. Senoh, Y. Mashimo, M.Kataoka, H. Kosaka, A. Matsuno-Yagi, T. Yagi, H. Miyoshi
  • 雑誌名: Biochemistry. 49 ページ: 2973-2980
  • 査読あり
• [雑誌論文] 不斉水素添加触媒としての「旧黄色酵素」の機能開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、浦野信行、堀田彰一朗、宮川拓也、田之倉優、清水昌
  • 雑誌名: 酵素工学ニュース 第64号 ページ: 11-166
• [雑誌論文] Expression, purification, crystallization and preliminary X-ray analysis of conjugated polyketone reductase C2 (CPR-C2) from Candida parapsilosis IFO 0708. (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Yamamura, S. Maruoka, J. Ohtsuka, T.Miyakawa, K. Nagata, M.Kataoka, N. Kitamura, S.Shimizu, M.Tanokura
  • 雑誌名: Acta Crystal. F65 ページ: 1145-1148
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystallization and preliminary X-ray analysis of the NADPH-dependent 3-quinuclidinone reductase from Rhodotorula rubra. (2009)
  • 著者名/発表者名: D. Takeshita, M.Kataoka, T.Miyakawa, K. Miyazono, A. Uzura, K. Nagata, S.Shimizu, M.Tanokura
  • 雑誌名: Acta Crystal. F65 ページ: 645-647
  • 査読あり
• [雑誌論文] Steroselective synthesis of (R)-3-quinuclidinol through asymmetric reduction of 3-quinuclidinone with NADPH-dependent 3-quinuclidinone reductase from Rhodotorula rubra. (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Uzura, F. Nomoto, A. Sakoda, Y. Nishimoto, M.Kataoka, S.Shimizu
  • 雑誌名: Appl.Microbiol.Biotechnol. 83 ページ: 617-626
  • 査読あり
• [雑誌論文] Production and characterization of alcohol oxidase from Penicillium purpurescens AIU063. (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Isobe, T. Takahashi, M.Kataoka, J. Ogawa, S.Shimizu
  • 雑誌名: J.Biosci.Bioeng. 107 ページ: 108-112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Purification and characterization of a new aldehyde oxidase from Pseudomonas sp. AIU 362. (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Sasaki, K. Isobe, M.Kataoka, J. Ogawa, A. Iwasaki, J. Hasegawa, S.Shimizu
  • 雑誌名: J.Biosci.Bioeng. 106 ページ: 297-302
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cloning and expression of the L-1-amino-2-propanol dehydrogenase gene from Rhodococcus erythropolis, and its application to double chiral compound production. (2008)
  • 著者名/発表者名: M.Kataoka, T. Ishige, N.Urano, Y. Nakamura, E. Sakuradani, S. Fukui, S. Kita, K. Sakamoto, S.Shimizu
  • 雑誌名: Appl.Microbiol.Biotechnol. 80 ページ: 597-604
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aldehyde oxidase carrying an unusual subunit structure from Pseudomonas sp. MX-058. (2008)
  • 著者名/発表者名: R. Thiwthong, M.Kataoka, A. Iwasaki, H. Watanabe, J. Hasegawa, K. Isobe, S.Shimizu
  • 雑誌名: Microbial. Biotechnol. 1 ページ: 395-402
  • 査読あり
• [雑誌論文] Superoxide dismutase exhibit oxidase activity on aldehyde alcohols similar to alcohol oxidase from Paenibacillus sp. AIU311. (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Isobe, A. Kato, Y. Sasaki, M.Kataoka, J. Ogawa, A. Iwasaki, J. Hasegawa, S.Shimizu
  • 雑誌名: J.Biosci.Bioeng. 105 ページ: 666-670
  • 査読あり
• [雑誌論文] Geraniol dehydrogenase, the key enzyme in biosynthesis of the alarm pheromone, from the astigmatid mite Carpoglyphus lactis (Acari : Carpoglyphidae). (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Noge, N. Kato, N. Mori, M.Kataoka, C. Tanaka, Y. Yamasue, R. Nishida, Y. Kuwahara
  • 雑誌名: FEBS J. 275 ページ: 2807-2817
  • 査読あり
• [学会発表] A putative TetR transcription factor in transcriptional regulation of L-pantoyl lactone dehydrogenase gene of Rhodococcus erythropolis (2011)
  • 著者名/発表者名: D. Si, N.Urano, S.Shimizu, M.Kataoka
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 環境調和型バイオプロセスに有用な微生物酵素の構造機能解析-キラル化合物合成酵素を中心として- (2011)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、宮川拓也、田之倉優、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 基質特異性の異なる2種の旧黄色酵素の構造情報に基づく機能改変 (2011)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、堀田彰一朗、中川拓哉、北村苗穂子、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、田之倉優、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] キラル化合物合成に応用可能な2種の旧黄色酵素の結晶構造解析とその異なる基質特異性の構造基盤 (2011)
  • 著者名/発表者名: 堀田彰一朗、片岡道彦、北村苗穂子、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] カルボニル還元酵素S1の基質認識機構の構造学的解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 諏訪陽一、片岡道彦、イマイファビアナリカ、永井貴大、北村苗穂子、宮川拓也、岡井公彦、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 第33回日本分子生物学会年会・第83回日本生化学会大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-12-07
• [学会発表] カルボニル還元酵素S1の基質認識機構の構造学的解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 諏訪陽一、片岡道彦、イマイファビアナリカ、永井貴大、北村苗穂子、宮川拓也、岡井公彦、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 第48回日本生物物理学会年会
  • 発表場所: 宮城
  • 年月日: 2010-09-20
• [学会発表] A Novel Aocohol Oxidase from Paenibacillus sp. AIU 311 and Its Application (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Isobe, Y.Sasaki, M.Kataoka, N.Urano, J.Ogawa, A.Iwasaki, J.Hasegawa, S.Shimizu
  • 学会等名: 14th International Biotechnology Symposium and Exhibition
  • 発表場所: Italy
  • 年月日: 2010-09-15
• [学会発表] 炭素二重結合を不斉水素化する2種の旧黄色酵素の構造機能解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、浦野信行、北村苗穂子、堀田彰一朗、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、田之倉優、清水昌
  • 学会等名: 2010年度酵素・補酵素研究会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] カルボニル還元酵素S1の基質認識機構の構造学的解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 諏訪陽一、片岡道彦、イマイファビアナリカ、永井貴大、北村苗穂子、宮川拓也、岡井公彦、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 第19回日本バイオイメージング学会学術集会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] 炭素二重結合を不斉水素化する2種の旧黄色酵素の構造機能解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、浦野信行、北村苗穂子、堀田彰一朗、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、田之倉優、清水昌
  • 学会等名: 食品酵素化学研究会第10回学術講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-09-04
• [学会発表] D-パントイルラクトン合成酵素CPR-C2の機能改変に向けたX線結晶構造解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山村昭裕、丸岡慎太郎、大塚淳、宮川拓也、永田宏次、片岡道彦、北村苗穂子、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 第10回日本蛋白質化学会年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2010-06-18
• [学会発表] キラル化合物合成に有用な2種類の旧黄色酵素の結晶構造解析と基質特異性に関する構造基盤 (2010)
  • 著者名/発表者名: 堀田彰一朗、片岡道彦、北村苗穂子、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 第10回日本蛋白質化学会年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2010-06-16
• [学会発表] キラル化合物合成に有用な2種類の旧黄色酵素の結晶構造解析と基質特異性に関する構造基盤 (2009)
  • 著者名/発表者名: 堀田彰一朗、片岡道彦、北村苗穂子、宮川拓也、大塚淳、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 日本分子生物学会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2009-12-09
• [学会発表] Paenibacillus sp. AIU311が産生するアルデヒドアルコールに特異的なオキシダーゼ (2009)
  • 著者名/発表者名: 礒部公安、加藤彩子、佐々木康孝、浦野信行、片岡道彦、小川順、岩崎晃、長谷川淳三、清水昌
  • 学会等名: 生体触媒化学シンポジウム
  • 発表場所: 香川
  • 年月日: 2009-12-03
• [学会発表] Old Y ellow Enzymes : Powerful biocatalyst for the asymmetric hydrogenation of C=C bond (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Kataoka, F.Kuwabara, N.Urano, S. Kamishikiryo, S.Shimizu
  • 学会等名: BioMicroWorld 2009
  • 発表場所: Lisbon, Portugal
  • 年月日: 2009-12-02
• [学会発表] Paenibacillus属細菌由来グリコールアルデヒドオキシダーゼ遺伝子のクローニングと大腸菌での発現E.coli菌体によるグリコールアルデヒドのオキサールへの変換 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木康孝、礒部公安、浦野信行、片岡道彦、小川順、岩崎晃、長谷川淳三、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部
  • 発表場所: 岩手
  • 年月日: 2009-10-31
• [学会発表] Crystal structure of Escherichia coli low-specific L-threonine aldolase (2009)
  • 著者名/発表者名: Fabiana Lica Imai, M.Kataoka, T.Miyakawa, K. Miyazono, M.Okai, K.Nagata, S.Shimizu, M. Tanokura
  • 学会等名: 日本生化学会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2009-10-21
• [学会発表] Bioreduction system for chiral technology-the stereoselective synthesis of (R)-3-quinuclidinol- (2009)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦, 浦野信行, 北村苗穂, 清水昌
  • 学会等名: 15th German-Japanese Workshop on Enzyme Technology
  • 発表場所: Germany
  • 年月日: 2009-09-21
• [学会発表] Two novel carbonyl reductases from yeast and bacterial strains, and their application to the stereoselective synthesis of (R)-3-quinuclidinol (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Kataoka, A. Uzura, F.Nomoto, N.Urano, N.Kitamura, S.Shimizu
  • 学会等名: Enzyme Engineering XX
  • 発表場所: The Netherlands
  • 年月日: 2009-09-20
• [学会発表] キヌクリジノン還元酵素の機能改変を目指した構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮川拓也、竹下大二郎、片岡道彦、熊代祥子、卯津羅淳子、野本史樹、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: バイオイメージング学会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2009-09-03
• [学会発表] Rhodotorula rubra由来NADPH依存性3-キヌクリジノン還元酵素 (2009)
  • 著者名/発表者名: 卯津羅淳子、片岡道彦、北村苗穂子、斎藤英樹、野本史樹、佐古田昭子、西本幸史、清水昌
  • 学会等名: 日本ビタミン学会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-05-30
• [学会発表] カルボニル還元酵素S1の基質認識機構の構造学的解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 諏訪陽一、片岡道彦、Fabiana Lica Imai、宮川拓也、岡井公彦、永田宏次、八十原良彦、木崎憲之、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 蛋白質科学会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2009-05-20
• [学会発表] キヌクリジノン還元酵素の機能改変を目指した構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮川拓也、竹下大二郎、片岡道彦、熊代祥子、卯津羅淳子、野本史樹、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 蛋白質科学会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2009-05-20
• [学会発表] 2段階不斉還元反応による(4R, 6R)-actinolの生産 (2009)
  • 著者名/発表者名: 上敷領俊、桑原ふみ、浦野信行、片岡道彦、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Agrobacterium tumefaciens由来NADH 依存性キヌクリジノン還元酵素の機能改変を目指した構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮川拓也、片岡道彦、熊代祥子、竹下大二郎、野本史樹、永田宏次、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Rhodotorula rubra由来NADPH依存性キヌクリジノン還元酵素のX線結晶構造解析と酵素学的解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、竹下大二郎、熊代祥子、宮川拓也、卯津羅淳子、永田宏次、田之倉優、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] キラル化合物の不斉合成に利用可能なCandida macedoniensis由来旧黄色酵素の機能改変を目指した構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 堀田彰一朗、丸岡慎太郎、大塚淳、永田宏次、片岡道彦、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] Candidaparapsilosis由来共役ポリケトン還元酵素CPR-C2の機能改変を目指したX線結晶構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山村昭裕、丸岡慎太郎、大塚淳、永田宏次、片岡道彦、清水昌、田之倉優
  • 学会等名: 日本農芸化学会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] グリコールアルデヒドをグリオキサールに変換する酸化酵素 (2008)
  • 著者名/発表者名: 礒部公安、加藤彩子、佐々木康孝、片岡道彦、小川順、岩崎晃、長谷川淳三、清水昌
  • 学会等名: 酵素工学研究会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2008-11-17
• [学会発表] Screening of Novel Microbial Enzymes and their Application to Chiral Compound Production (2008)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦, 清水昌
  • 学会等名: Sustainable Biochemical and Chemical Engineering
  • 発表場所: Germany
  • 年月日: 2008-11-05
• [学会発表] Two novel old yellow enzymes catalyzing the stereospecific hydrogenation of C=C bond (2008)
  • 著者名/発表者名: M.Kataoka, F.Kuwabara, N.Urano, S. Kamishikiryo, S.Shimizu
  • 学会等名: The 9th Swiss-Japanese Meeting on Biotechnology and Bioprocess Development
  • 発表場所: Switzerland
  • 年月日: 2008-10-27
• [学会発表] A Novel Bioreduction System for Large-scale Production of Chiral Compoumds (2008)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦, 清水昌
  • 学会等名: The 4th Japan-Netherlands Joint Suminar on Enzyme Science and Biotechnology
  • 発表場所: Fukuoka, Japan
  • 年月日: 2008-09-28
• [学会発表] 旧黄色酵素-レボジオン還元酵素を用いた(4R, 6R)-アクチノールの生産 (2008)
  • 著者名/発表者名: 上敷領俊、桑原ふみ、浦野信行、片岡道彦、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会関西支部
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-09-12
• [学会発表] 微生物機能を活用した有用物質生産のバイオプロセス化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、清水昌
  • 学会等名: 日本農芸化学会関西支部
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-09-12
• [学会発表] Two novel old yellow enzymes catalyzing the asymmetric hydrogenation of C=C bond (2008)
  • 著者名/発表者名: M.Kataoka, F.Kuwabara, S. Kamishikiryo, S.Shimizu
  • 学会等名: Fourth Internatinational Congress on Blocatalysis
  • 発表場所: Germany
  • 年月日: 2008-09-04
• [学会発表] Screening of Novel Microbial Enzymes and their Applications to the Large-scale Production of Useful Chemicals (2008)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦
  • 学会等名: Gordon Research Conference, BIOCATALYSIS
  • 発表場所: Smithfield, USA
  • 年月日: 2008-07-06
• [学会発表] 炭素二重結合を不斉水素化する2つの新規な旧黄色酵素 (2008)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、桑原ふみ、浦野信行、上敷領俊、清水昌
  • 学会等名: 日本ビタミン学会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-06-13
• [図書] Encyclopedia of Industrial Biotechnology : Bioprocess, Bioseparation, and Cell Technology (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Shimizu, M. Kataoka
  • 総ページ数: 177-184
  • 出版者: John Wiley & Sons Inc
• [図書] 酵素利用技術大系 (2010)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、清水昌
  • 総ページ数: 418-422
  • 出版者: エヌ・ティー・エス
• [図書] ビタミンの総合事典(日本ビタミン学会編) (2010)
  • 著者名/発表者名: 片岡道彦、清水昌
  • 総ページ数: 268-272,275-277,287-288
  • 出版者: 朝倉書店
• [図書] Screening of novel microbial enzymes and their application to chiral compound production. Biocatalysis and Bioenergy (C.T. Hou, J.-F. Shaw eds.) (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Kataoka, S. Shimizu
  • 総ページ数: 355-373
  • 出版者: John Wiley & Sons Co