特異なヘテロ多環構造を含んだ生理活性天然物の合成研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20380067
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 西川 俊夫 名古屋大学, 生命農学研究科, 教授 (90208158)
• 研究分担者: 安立 昌篤 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 助教 (80432251) ; 中崎 敦夫 名古屋大学, 大学院・生命農学研究科, 准教授 (00366428)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 有機合成 / ヘテロ環 / β-ラクタム / チャルテリン / パクタマイシン / タゲチトキシン

研究概要

特異なヘテロ多環骨格を含む天然有機化合物(海産天然物chartelline C, cortistatin A, decarbamoyl-α-saxitoxinol,抗腫瘍抗生物質pactamycin,植物毒素tagetitoxin,植物成分polygalolideなど)の合成研究を行い、pactamycinとtagetitoxinの骨格合成法を確立し、decarbamoyl-α-saxitoxinolとpolygalolideの全合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis of an Indole Moiety of Sespendole and Stereochemical Assignment of the Side Chain (2012)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Higuchi, K.; Thasana, N.; Yamada, H.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 114-117
  • DOI: doi:10.1021/ol202895u
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Concise Synthesis of a Highly Strained Cyclobutane in Solanoeclepin A by Radical Cyclization (2012)
  • 著者名/発表者名: Komada, T.; Adachi, M.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 287-289
  • DOI: doi:10.1246/cl.2012.287
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic Chirality Determines Critical Roles for Bioluminescence in Symplectin-Dehydrocoelenterazine System (2011)
  • 著者名/発表者名: Kongjinda, V.; Nakashima, Y.; Tani, N.; Kuse, M.; Nishikawa, T.; Yu, C.-H.; Harada, N.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 巻: 6 ページ: 2080-2091
  • DOI: doi:10.1002/asia.201100089
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Polygalolode A. (2011)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Yamada, H.; Isobe, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 6532-6535
  • DOI: doi:10.1021/ol2028256
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Synthetic Route to the Saxitoxin Skeleton : Synthesis of Decarbamoylα-Saxitoxinol, an Analogue of Saxitoxin Produced by the Cyanobacterium (2011)
  • 著者名/発表者名: Sawayama, Y.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: Lyngbya wollei. Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 50 ページ: 7176-7178
  • DOI: doi:10.1002/anie.201102494
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Ring Expansion for a Chiral Hexahydroazulene Skeleton Possessing an Angular Methyl Group (2011)
  • 著者名/発表者名: Adachi, M.; Komada, T.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 76 ページ: 6942-6945
  • DOI: doi:10.1021/jo201153h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise Synthesis of Deformylflustrabromine, a Marine Indole Alkaloid, Through a Propargyl Dicobalt Hexacarbonyl Complex (2011)
  • 著者名/発表者名: Isaji, H.; Nakazaki, A.; Isobe, M.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 1079-1081
  • DOI: doi:10.1246/cl.2011.1079
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Study on Sespendole, an Indole Sesquiterpene Alkaloid : Stereocontrolled Synthesis of the Sesquiterpene Segment Bearing All Requisite Stereogenic Centers (2011)
  • 著者名/発表者名: Sugino, K.; Nakazaki, A.; Isobe, M.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Synlett ページ: 647-650
  • DOI: Doi:10.1055/s-0030-1259546
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bromocyclization of Alkynyl Guanidine : A New Approach to the Synthesis of Cyclic Guanidines of Saxitoxin (2011)
  • 著者名/発表者名: Sawayama, Y.; Nishikawa, T
  • 雑誌名: Synlett ページ: 651-654
  • DOI: Doi:10.1055/s-0030-1259551
  • 査読あり
• [雑誌論文] Scalable Synthesis of a New Dihydroxylated Intermediate for Tetrodotoxin and Its Analogues (2010)
  • 著者名/発表者名: Satake, Y.; Nishikawa, T.; Hiramatsu, T.; Araki, H.; Isobe, M
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1992-1998
  • DOI: Doi:10.1055/s-0029-1218747
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of N-Acylisoxazolidine Derivatives, Related to a Partial Structure Found in Zetekitoxin AB, a Golden Frog Poison. (2009)
  • 著者名/発表者名: Nishikawa, T.; Urabe, D.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 79 ページ: 379-385
  • DOI: DOI:10.3987/COM-08-S(D)44
  • 査読あり
• [雑誌論文] Substituent Effect of Imino-O-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki-Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring : A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs. (2009)
  • 著者名/発表者名: Makarasen, A.; Kuse, M.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 82 ページ: 870-878
  • DOI: Doi:10.1246/bcsj.82.870
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Oxidation by the Hydroperoxide in the Photoprotein, Aequorin. (2009)
  • 著者名/発表者名: Doi, I.; Kuse, M.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 17 ページ: 3399-3404
  • DOI: doi:10.1016/j.bmc.2009.03.033
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays (2009)
  • 著者名/発表者名: Makarasen, A.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2184-2204
  • DOI: Doi:10.1055/s-0029-1216837
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dehydrocoelenterazine Is the Organic Substance Constituting the Prosthetic Group of Pholasin (2009)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, E.; Kuse, M.; Nishikawa, T.
  • 雑誌名: ChemBioChem 巻: 10 ページ: 2725-2729
  • DOI: DOI:10.1002/cbic.200900503
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of N-Hydroxyenamide by N-Acylation of Oxime Derivative for Synthesis of Chartelline, a Novel Marine Alkaloid (2008)
  • 著者名/発表者名: Kajii, S.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 49 ページ: 594-597
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.155
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies and biosynthetic speculation on marine alkaloid chartelline (2008)
  • 著者名/発表者名: Kajii, S.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 3121-3123
  • DOI: DOI:10.1039/B803797C
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselectivity of Larock Indol Synthesis Using Functionalized Alkynes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Sugino, K.; Yoshimura, H.; Nishikawa, T.; Isobe, M.
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: 72 ページ: 2092-2102
  • DOI: Doi:10.1271/bbb.8017
  • 査読あり
• [学会発表] イオンチャネル阻害剤の創製を目指した海産天然毒の化学合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: シンポジウム4SY09「天然物ケミカルバイオロジー」日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A, Isolated from a Medicinal Plant (2012)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi.
  • 学会等名: The 1st Nagoya Symposium on Green Synthesis & Catalysis
  • 発表場所: Nagoya, Japan
  • 年月日: 2012-03-13
• [学会発表] A New Synthetic Route to the Saxitoxin Skelton (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yusuke Sawayama
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-6), The 2nd New Phase International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hong-Kong
  • 年月日: 20111211-15
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A. (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 6th International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-6), The 2nd New phase International Conference on Cutting-edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hong Kong, P. R. China
  • 年月日: 20111211-15
• [学会発表] テトロドトキシンおよびチリキトキシンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 榊原良、安立昌篤、佐竹佳樹、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第100回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20111110-11
• [学会発表] Decarbamoyl-α-saxitoxinolの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 澤山裕介、西川俊夫
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20110927-29
• [学会発表] 薬用植物由来の多環性天然物polygalolide Aの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20110527-28
• [学会発表] テトロドトキシン類の化学合成とフグ毒の謎。『That's応用生命科学』有機化学、分子生物学、食品科学の最新研究から見る応用生命科学のいま。 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第161回例会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2011-06-18
• [学会発表] 含窒素生理活性天然物の合成イオンチャネルを阻害する天然毒素とその類縁体の化学合成- (2011)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第10回セミナー
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-06-10
• [学会発表] A New Synthetic Approach to Oxabicyclo[3. 2. 1] octene Skeleton by Intramolecular C-Glycosylation. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hitomi Yamada, Masaatsu Adachi, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu, U.S.A.
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Synthetic Studies on Polygalolides Isolated from a Medicinal Plant (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010 "Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration"
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20101208-09
• [学会発表] Synthetic Studies on Solanoeclepin A, a Substance Causing Hatching Phenomenon Toward Potato Cyst Nematodes (2010)
  • 著者名/発表者名: Takema Komada, Masaatsu Adachi, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The 9th NRCT-JSPS Joint Seminar 2010" Natural Medicine Research for the Next Decade : New Challenges and Furture Collaboration"
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20101208-09
• [学会発表] Total Synthesis of Polygalolide A (2010)
  • 著者名/発表者名: Masaatsu Adachi, Hitomi Yamada, Minoru Isobe, Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The Pre-Symposium of 5th International Conference on Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Kaohsiung, Taiwan
  • 年月日: 20101105-07
• [学会発表] 分子内C-グリコシル化反応を利用したpolygalolide類の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田ひと美、安立昌篤、磯部稔、西川俊夫
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20100929-1001
• [学会発表] テトロドトキシンの合成-古くて新しい天然物の合成- (2010)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 20周年記念万有福岡シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] A Novel Reverse Prenylation of Indole Derivatives by means of Acetylene Cobalt Complex. (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Hisaaki Isaji, Atsuo Nakazaki, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 4th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20091129-1203
• [学会発表] Synthetic Studies on Marine Alkaloid Chartelline (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa
  • 学会等名: The International Start-up Conference of Cutting-edge Organic Chemistry in Asia(II)
  • 発表場所: Chiba, Japan
  • 年月日: 20090810-11
• [学会発表] Synthetic Studies on Naturally Occuring Sesquiterpene Indole Alkaloide (2009)
  • 著者名/発表者名: Kumi Sugino, Toshio Nishikawa, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 8th NRCT-JSPS Joint Seminar : Innovative Research in Natural Products for Sustainable Development
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20090203-04
• [学会発表] Synthesis Studies on Naturally Occurring Heterocycles (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Satake, Hisaaki Isaji, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 8th NRCT-JSPS Joint Seminar : Innovative Research in Natural Products for Sustainable Development
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 20090203-04
• [学会発表] ヘテロ環天然物の全合成研究ー天然物全合成は新反応発見の場となるか? (2009)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 平成21年度有機合成化学協会東海支部有機合成セミナー
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2009-09-12
• [学会発表] 多官能基性天然物の合成研究ーフグ毒テトロドトキシンの更に効率よい合成法を求めてー (2008)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会特別討論会[有機合成化学](触媒反応と全合成)
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20081108-09
• [学会発表] 5-デオキシテトロドトキシンの全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐竹佳樹、西川俊夫、磯部稔
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20081107-08
• [学会発表] Total Synthesis of 5-Deoxytetrodotoxin, A Plausible Biosynthetic Precursor for Tetrodotoxin (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Satake, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 3rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hangzhou, China
  • 年月日: 20081019-23
• [学会発表] Studies for Biosynthesis and Food Chain Mechanism of Tetrodotoxin by using its Synthetic probes (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshio Nishikawa, Yoshiki Satake, Minoru Isobe
  • 学会等名: The 22nd Naito Conference on Chemical Biology[I]
  • 発表場所: Sapporo, Japan
  • 年月日: 20080909-12
• [学会発表] フグ毒テトロドトキシンの合成研究から学んだ天然物合成の魅力 (2008)
  • 著者名/発表者名: 西川俊夫
  • 学会等名: 理研シンポジウム「第9回分析・解析技術と化学の最先端」
  • 発表場所: 埼玉
  • 年月日: 2008-12-09
• [図書] Claisen転位(1)「天然物合成で活躍した反応-実験のコツとポイント。有機合成化学協会編 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大藪紀雄、西川俊夫
  • 総ページ数: 102-103
  • 出版者: 化学同人
• [図書] C-Glycosylation, Chemical Glycosylation Reactions, In Glycoscience, 2nd edition (2008)
  • 著者名/発表者名: Nishikawa, T.; Adachi, M.; Isobe, M.
  • 総ページ数: 756-811
  • 出版者: Springer Verlag
• [備考]
  • URL: http://www.agr.nagoya-u.ac.jp/~organic/