• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2010 年度 研究成果報告書

高選択的不斉触媒反応の開発と有用生物活性物質の合成

研究課題

  • PDF
研究課題/領域番号 20390002
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

橋本 俊一  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 教授 (80107391)

研究分担者 中村 精一  名古屋市立大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (90261320)
穴田 仁洋  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (90344473)
南部 寿則  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (80399956)
研究期間 (年度) 2008 – 2010
キーワード合成化学 / 不斉触媒反応 / 固相遷移金属 / ロジウム(II)錯体 / ラジカル重合反応 / 1,3-双極付加環化反応 / ヘテロDiels-Alder反応
研究概要

(1)Rh_2(8-TCPTTL)_4は、α-ジアゾ-β-ケトエステルをカルボニルイリド前駆体、フェニルアセチレン及びスチレンを求双極子剤とする逆電子要請型1,3-双極付加環化反応において最高99%の不斉収率を与えた。
(2)四つの配位子のうち一つにスチリル基を組み込んだ単量体Rh_2(8-PTTL)_4、スチレン及び架橋剤との共重合により合成した不溶性高分子担持錯体は、C-H挿入反応において母型錯体と同等の不斉収率を与えた。
(3)Rh_2(S-BPTPI)_4は、RawalジエンとアルデヒドとのヘテロDiels-Alder反応における不斉ルイス酸触媒として機能することが分かった。

  • 研究成果

    (30件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (7件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Polymer-Supported Chiral Dirhodium(II) Complex : Highly Durable and Recyclable Catalyst for Asymmetric Intramolecular C-H Insertion Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Takeda, K.; Oohara, T.; Anada, M.; Nambu, H.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 49 ページ: 6979-6983

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Short Catalytic Asymmetric Synthesis of Diospongins A and B via a One-pot Sequential Hetero-Diels-Alder/Mukaiyama-Michael Reaction Process2010

    • 著者名/発表者名
      Anada, M.; Washio, T.; Watanabe, Y.; Takeda, K.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      ページ: 6850-6854

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201001125

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of Descurainin via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Carbonyl Ylide using Rh_2(R-TCPTTL)_42010

    • 著者名/発表者名
      Shimada, N.; Hanari, T.; Kurosaki, Y.; Anada, M.; Nambu, H.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 6572-6575

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2010.10.036

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of the endo-6-Aryl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Natural Product from Ligusticum Chuanxing via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Formyl-Derived Carbonyl Ylide Using Rh_2(S-TCPTTL)_42010

    • 著者名/発表者名
      Shimada, N.; Hanari, T.; Kurosaki, Y.; Takeda, K.; Anada, M.; Nambu, H.; Shiro, M.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 75 ページ: 6039-6042

    • DOI

      DOI:10.1021/jo101175b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Intermolecular N-H Insertion Reaction of Phenyldiazoacetates with Anilines Catalyzed by Achiral Dirhodium(II) Carboxylates and Cinchona Alkaloids2010

    • 著者名/発表者名
      Saito, H.; Uchiyama, T.; Miyake, M.; Anada, M.; Hashimoto, S.; Takabatake, T.; Miyairi, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 1149-1155

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-10-11930

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Construction of the 7-exo-Aryl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Framework of Psoracorylifols B and C Using a Carbonyl Ylide Cycloaddition Strategy2010

    • 著者名/発表者名
      Kurosaki, Y.; Shimada, N.; Anada, M.; Nambu, H.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Bull. Korean Chem. Soc.

      巻: 31 ページ: 694-696

    • DOI

      DOI:10.5012/bkcs.2010.31.03.694

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Mukaiyama Aldol and Mukaiyama-Michael Reaction Promoted by Commercially Available Molecular Sieves2010

    • 著者名/発表者名
      Anada, M.; Washio, T.; Watanabe, Y.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 1489-1503

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-09-S(S)133

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Construction of 1,2-cis-α-Glycosidic Linkages Using Glycosyl Diphenyl Phosphates and Synthesis of α-galactosylceramide KRN70002010

    • 著者名/発表者名
      Nambu, H.; Nakamura, S.; Suzuki, N.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Trends Glycosci. Glycotechnol

      巻: 22 ページ: 26-40

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions between Rawal's Diene and Aldehydes Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates2009

    • 著者名/発表者名
      Watanabe, Y.; Washio, T.; Shimada, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Chem. Commum

      ページ: 7294-7296

    • DOI

      DOI:10.1039/B919535A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Neolignans (-)-epi-Conocarpan and (+)-Conocarpan via Rh(II)-Catalyzed C-H Insertion Process and Revision of the Absolute Configuration of (-)-epi-Conocarpan2009

    • 著者名/発表者名
      Natori, Y.; Tsutsui, H.; Sato, N. Nakamura, S.; Nambu, H.; Shiro, M.; Has; himoto, S.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 74 ページ: 4418-4421

    • DOI

      DOI:10.1021/jo900502d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Construction of 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1] octane Ring System via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylide Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates2009

    • 著者名/発表者名
      Shimada, N.; Nakamura, S.; Anada, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 38 ページ: 488-489

    • DOI

      DOI:10.1246/cl.2009.488

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Approach to the Pentacyclic Skeleton of Aspidosperma Alkaloids via Enantioselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Carbonyl Ylides Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates2009

    • 著者名/発表者名
      Nambu, H.; Hikime, M.; Krishnamurthi, J.; Kamiya, M.; Shimada, N.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 50 ページ: 3675-3678

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2009.03.142

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Formal Synthesis of (-)-Pancracine via Catalytic Enantioselective C-H Amination Process2009

    • 著者名/発表者名
      Anada, M.; Tanaka, M.; Shimada, N.; Nambu, H.; Yamawaki, M.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 65 ページ: 3069-3077

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2008.10.091

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct and Stereoselective Synthesis of 2-Azido-2-deoxy-β-D-Mannosides Using the Phosphate Method2009

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, S.; Tsuda, T.; Suzuki, N.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 77 ページ: 843-848

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-08-S(F)108

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Pinnatoxin A2008

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, S.; Kikuchi, F.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 47 ページ: 7091-7094

    • DOI

      DOI:10.1002/anie.200802729

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of a Cl-C6 Fragment of Pinnatoxin A via a 1,4-Addition/Alkylation Sequence2008

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, S.; Kikuchi, F.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 19 ページ: 1059-1067

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetasy.2008.04.013

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Stereoselective Glycosidation with Glycosyl Diphenyl Phosphates : Rapid Construction of 1,2-cis-α-Glycosidic Linkages2008

    • 著者名/発表者名
      Koshiba, M.; Suzuki, N.; Arihara, R.; Tsuda, T.; Nambu, H.; Nakamura, S.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 3 ページ: 1664-1677

    • DOI

      DOI:10.1002/asia.200800173

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of 2-Diazo-3,6-diketoester-Derived Carbonyl Ylides with Alkynes and Styrenes Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates2008

    • 著者名/発表者名
      Shimada, N.; Anada, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Tsutsui, H.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 10 ページ: 3603-3606

    • DOI

      DOI:10.1021/o18013733

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Synthesis of (-)-Ritodrine Hydrochloride via Silyl Enol Ether Amination Using Dirhodium(II) Tetrakis[tetrafluoro-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]2008

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, M.; Nakamura, S.; Anada, M.; Hashimoto, S.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 76 ページ: 1633-1645

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-08-S(N)121

    • 査読あり
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Reactions Using Chiral Rh(II) Complexes.2010

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, S.
    • 学会等名
      Molecular Chirality 2010
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道)
    • 年月日
      2010-07-16
  • [学会発表] 二核Rh(II)錯体を用いる触媒的不斉環形成反応2010

    • 著者名/発表者名
      橋本俊一
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都)
    • 年月日
      2010-07-15
  • [学会発表] Catalytic Asymmetric Reactions Using Chiral Rh(II) Complexes2010

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, S.
    • 学会等名
      BIT's 1st World Annual Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2010
    • 発表場所
      Beijing International Convention Center(中国)
    • 年月日
      2010-05-21
  • [学会発表] 高選択的合成反応の開発と生物活性物質の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      橋本俊一
    • 学会等名
      平成21年度日本薬学会賞受賞講演
    • 発表場所
      国立京都国際会館(京都市)
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] 二核ロジウム(II)錯体の創製を基盤とする触媒的不斉合成反応2009

    • 著者名/発表者名
      橋本俊一
    • 学会等名
      有機合成2月セミナー「有機合成のニュートレンド2009」
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪府)
    • 年月日
      2009-02-04
  • [学会発表] 二核ロジウム(II)錯体の創成を基盤とする不斉触媒反応2008

    • 著者名/発表者名
      橋本俊一
    • 学会等名
      第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2008-11-09
  • [学会発表] 不斉ロジウム(II)錯体触媒:カルベン反応からナイトレン反応へ2008

    • 著者名/発表者名
      橋本俊一
    • 学会等名
      第41回有機金属若手の会夏の学校
    • 発表場所
      シーパル須磨(兵庫県)
    • 年月日
      2008-07-08
  • [図書] ピンナトキシンAの全合成2009

    • 著者名/発表者名
      中村精一,橋本俊一
    • 総ページ数
      244-259
    • 出版者
      シーエムシー
  • [図書] カルシウムチャネル活性化物質ピンナトキシンAの全合成2009

    • 著者名/発表者名
      中村精一,橋本俊一
    • 総ページ数
      427-432
    • 出版者
      ファルマシア
  • [図書] Phosphates, Phosphites and Other O-P Derivatives2008

    • 著者名/発表者名
      Nakamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S.
    • 総ページ数
      223-259
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/

URL: 

公開日: 2013-07-31  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi