キラルビルディングブロックスの創製と生物活性多環式天然物の不斉全合成への活用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20390006
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 早稲田大学
• 研究代表者: 中田 雅久 早稲田大学, 理工学術院, 教授 (50198131)
• 研究分担者: 野口 直義 早稲田大学, 理工学術院, 助手 (70454048)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 合成化学 / 全合成

研究概要

新しい構造をもつキラルビルディングブロックスを創製することは、多様な構造を持つ天然由来の有用な有機化合物(天然物)を化学合成するのに役立つ。本研究においては、酵素または不斉触媒を利用するキラルビルディングブロックスの創製手法開発とそれらの活用により、世界初を含む天然物の不斉全合成を幾つか達成することに成功した。創製したキラルビルディングブロックスとその創製手法は他の天然物の合成にも活用可能である。

研究成果

• [雑誌論文] Enantioselective Divergent Approaches to both (-)-Platensimycin and (-)-Platencin (2011)
  • 著者名/発表者名: Hirai S.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron 67 ページ: 518-530
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Enantioselective Approach to (-)-Platencin via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation (2010)
  • 著者名/発表者名: Hirai S.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51 ページ: 5076-5079
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Nemorosone via Enantioselective Intramolecular Cyclopropanation (2010)
  • 著者名/発表者名: Abe M.; Saito A.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51 ページ: 1298-1302
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of a Chiral Building Block with a Stereogenic Benzylic Quaternary Carbon Center and Formal Total Synthesis of (-)-Physostigmine (2008)
  • 著者名/発表者名: Asakawa K.; Noguchi N.; Takashima S.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 19 ページ: 2304-2309
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Allocyathin B_2, (-)-Erinacine B, and (-)-Erinacine E (2008)
  • 著者名/発表者名: Watanabe H.; Takano M.; Nakada M.
  • 雑誌名: J.Synth.Org.Chem. 66 ページ: 1116-1125
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on the Taxane Skeleton : Effective Construction of the Eight-membered Carbocyclic Ring by Palladium-catalyzed Intramolecular α-Alkenylation of Methyl Ketone (2008)
  • 著者名/発表者名: Utsugi M.; Kamada Y.; Miyamoto H.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 4754-4757
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biomimetic Total Synthesis of (-)-Erinacine E (2008)
  • 著者名/発表者名: Watanabe H.; Nakada M.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 1150-1151
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on (-)-Scabronine A (2008)
  • 著者名/発表者名: Watanabe H.; Nakada M.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 1518-1522
  • 査読あり
• [学会発表] (+)-ophiobolin Aの不斉全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 綱和宏、野口直義、中田雅久
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] (+)-ophiobolin Aの不斉全合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 綱和宏、野口直義、中田雅久
  • 学会等名: 第36回反応と合成のシンポシンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20101100
• [学会発表] 新合成ルートによるタキソールの収束的不斉全合成への挑戦 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中田雅久
  • 学会等名: 理研シンポジウム第5回「有機合成化学のフロンティア」
  • 発表場所: 埼玉(招待講演)
  • 年月日: 20100700
• [学会発表] 同一中間体を経由する(-)-platencinと(-)-platensimycinの形式不斉全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 平井祥、中田雅久
  • 学会等名: 第97回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20100600
• [学会発表] 連続反応を鍵工程とする生物活性多環式天然物の不斉全合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中田雅久
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 大阪(特別講演)
  • 年月日: 20100300
• [学会発表] Nemorosoneの不斉全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 阿部正人、斎藤彩、中田雅久
  • 学会等名: 第96回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20091100
• [学会発表] 有用な生物活性多環式天然物の精密不斉全合成に関する研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中田雅久
  • 学会等名: 第95回有機合成化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京(招待講演)
  • 年月日: 20090600
• [学会発表] (-)-platencinの形式不斉全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平井祥、中田雅久
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 20090300
• [学会発表] 新合成ルートによるタキソールの収束的不斉全合成への挑戦 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中田雅久
  • 学会等名: 高知大学学術講演会
  • 発表場所: 高知(招待講演)
  • 年月日: 20080900
• [学会発表] Studies on Asymmetric Total Synthesis of Hyperforin (2008)
  • 著者名/発表者名: 阿部正人、中田雅久
  • 学会等名: The 2nd Global COE International Symposium on 'Practical Chemical Wisdom'
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080700
• [学会発表] タキソールの不斉全合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 鎌田恭明、宇津木雅之、中田雅久
  • 学会等名: 第93回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080600
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.chem.waseda.ac.jp/nakada/