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2010 年度 実績報告書

機能性リン脂質の開発と生体膜関連研究への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20510202
研究機関京都大学

研究代表者

古田 巧  京都大学, 化学研究所, 准教授 (30336656)

キーワードアミド結合 / 加水分解 / 膜蛋白質 / リン脂質
研究概要

本研究課題の目的の一つである「膜蛋白質の膜界面での選択的切断」を実現する上で解決すべき課題は、強固なペプチド結合をいかにして効率的に切断するか、にある。この方法を見い出すことができれば、人工リン脂質による膜蛋白質の選択的切断を格段に改善することが出来る。そこで今年度は、ペプチド結合の効率的な加水分解法の開発を目的に検討を行った。
ルイス酸性を持つ金属と配位子との組み合わせで加水分解反応を促進し得ると考え、配位子の合成を検討した。まず、金属の配位部である1, 10-フェナントロリンと、フェノール性水酸基を併せ持つ2種類の配位子を設計しそれらの合成を完了した。次いで、これらの配位子の機能をジペプチドの加水分解で評価した。フェナントロリン部に配位させるルイス酸性を持つ金属種として、ジルコニウムを選択した。ジルコニウムのハードなルイス酸としての性質は、アミドカルポニル基の活性化に適しており、また、求核種となる水を活性化し求核力の高いジルコニウムアルコキシドを生成することが期待される。ジペプチドの基質としてGly-Pheを選択し、加水分解の収率を逆相HPLCにて、切断反応により生成したフェニルアラニンを定量することで評価した。
基質に対し、塩化ジルコニウムと合成した配位子をそれぞれ5当量用い、反応溶媒として配位子の溶解性を考慮しH_2O-MeOHを用いる条件を設定した。60℃, pH5にて反応を行ったところ、HPLCにてフェニルアラニンのピークが観測され、その収率は低いものの加水分解が起きたことがわかった。

  • 研究成果

    (33件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (27件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Axially Chiral Amino Acid and Amino Alcohols via Additive-Ligand-Free Pd Catalyzed Domino Coupling Reaction and Subsequent Transformations of the Product Amidoaza[5]helicene2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 75 ページ: 7010-7013

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfectly Regioselective Acylation of a Cardiac Glycoside, Digitoxin, via Catalytic Amplification of the Intrinsic Reactivity2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 51 ページ: 4830-4832

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Characteristics of Green Tea Catechins for Formation of Protein Carbonyl in Human Serum Albumin2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      Bioorg.Med.Chem.

      巻: 18 ページ: 4892-4896

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Binding affinity of tea catechins for human serum albumin : Characterization by high-performance affinity chromatography with immobilized albumin column2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      Mol.Nutr.Food Res.

      巻: 54 ページ: 816-822

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfectly Regioselective and Sequential Protection of Glucopyranosides2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 827-831

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction Behavior of Cumulene : Diels-Alder, Friedel-Crafts, and Pd-Catalyzed Domino Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 1125-1147

    • 査読あり
  • [学会発表] 基質認識型触媒を用いる単糖類アシル化の基質特異性発現機構2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 2,2'位にアミノ基およびカルボキシル基を持つ軸性不斉アミノ酸の改良合成2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 有機分子触媒による位置選択的アシル化を鍵反応とするmultifidoside A及びBの全合成2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] キラルPPY触媒を用いるσ対称ジオールの不斉非対称化2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
  • [学会発表] 基質認識型求核触媒を用いる2-アミノ-1,5-ペンタンジオール誘導体の位置選択的アシル化2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
  • [学会発表] 分子内にカルボキシレートを有するビアリール型DMAP触媒の合成と触媒活性2011

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第131回日本薬学会年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
  • [学会発表] Synthesis of biaryl DMAP derivatives with an internal carboxylate2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] E-selective monoacylation of 2-Alkylidenepropane-1,3-diols by PPY catalysts with functional chains2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] Glucose-specific acylation with a nucleophilic organocatalyst via finemolecular recognition2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-19
  • [学会発表] Pd-catalyzed synthesis of amidoaza[5]helicene and axially chiral amino acid2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] Organocatalytic regioselective acylation of carbohydrates with function alized acid anhydrides toward efficient synthesis of 4-O-acylglycosides2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM2010)
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] D,L-型ペプチド触媒を用いたmyo-イノシトール誘導体の位置選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-11-17
  • [学会発表] 触媒的位置選択的アシル化を鍵反応とする配糖体天然物multifidoside A及びBの全合成2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第30回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-11-10
  • [学会発表] キラルPPY触媒によるσ-対称-1,5-ジオールの不斉非対称化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第30回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-11-10
  • [学会発表] Pd触媒ドミノ型ビアリールカップリング反応の開発と軸性不斉アミノ酸合成への展開2010

    • 著者名/発表者名
      古田巧、山本純也、北村祐樹、橋本理乃、枡飛雄真、東屋功、菅敏幸、川端猛夫
    • 学会等名
      第98回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-11-06
  • [学会発表] 基質認識型PPY触媒を用いる非対称ジオールの位置選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] 触媒的位置選択的アシル化を鍵反応とする配糖体天然物multifidoside A及びBの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第7回有機元素セミナー
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] 求核触媒を用いる糖特異的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第7回有機元素セミナー
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] 分子内にカルボキシレートを有するビアリール型DMAP触媒の合成2010

    • 著者名/発表者名
      西野玲子、古田巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-10-30
  • [学会発表] 基質認識型求核触媒による2-alkylidenepropane-1,3-diolのE-選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-10-30
  • [学会発表] D, L-型ペプチド触媒を用いたmyo-イノシトール誘導体の位置選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2010-10-30
  • [学会発表] 質認識型PPY触媒による2-アミノ-1,5-ペンタンジオール誘導体の位置選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-14
  • [学会発表] 分子内にカルボキシレートを有するビアリール型DMAP触媒の合成2010

    • 著者名/発表者名
      西野玲子、古田巧、川端猛夫
    • 学会等名
      第37回有機反応懇談会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-08-02
  • [学会発表] キラルPPY触媒によるsigma対称1,5-diolの不斉非対称化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第37回有機反応懇談会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-08-02
  • [学会発表] D, L-型ペプチド触媒を用いたmyo-イノシトール誘導体の位置選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      第37回有機反応懇談会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2010-08-02
  • [学会発表] リガンドフリーPd触媒ドミノ型反応を利用した新規軸性不斉アミノ酸および関連誘導体の効率的合成2010

    • 著者名/発表者名
      山本純也、北村祐樹、橋本理乃、古田巧、枡飛雄真、東屋功、菅敏幸、川端猛夫
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-07-16
  • [学会発表] 基質認識型PPY触媒を用いる2-alkylidenepropan-1,3-diolのE-選択的アシル化2010

    • 著者名/発表者名
      Furuta, T., et al.
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-07-16

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公開日: 2012-07-19  

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