新規生物活性物質の創成を指向した環境低負荷型合成法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20510203
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 西山 繁 慶應義塾大学, 理工学部, 教授 (20137988)
• 研究分担者: 牧 昌次郎 電気通信大学, 電気通信学部, 助教 (20266349)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 天然物有機化学

研究概要

イソジチロシン型天然有機化合物に共通するジアリールエーテル部位の効率的な構築法としてハロゲン化フェノールの陽極酸化反応を鍵反応とする方法論を展開し、ユーリパミドの環化反応の最適化、ジアリールヘプタノライド類の合成、メチルタリブリンの合成を行った。また、有機電気化学の汎用性の拡充を目指して、電気化学的に発生させた超原子価ヨウ素試薬を活用するキノリノン類の合成、およびそれを重要中間体とするテトラヒドロピロロイミノキノンアルカロイド類の合成を行った。さらに、アミノジアリール類に同様の酸化を施すことでカルバゾール類の効率的な合成を達成した。一方、メタノール中BDD電極によるメトキシラジカルの発生を実証するとともにネオリグナン類の生成機構に検討を加えた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of tetrahydropyrroloiminoquinone alkaloids based on electrochemically generated hypervalent iodine oxidative cyclization. (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Inoue, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 雑誌名: Organic Letters 12(3) ページ: 436-439
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemical construction of the diaryl ethers : a synthetic approach to o-methylthalibrine. (2010)
  • 著者名/発表者名: Y.Naito, T.Tanabe, Y.Kawabata, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51(36) ページ: 4776-4778
  • 査読あり
• [雑誌論文] A synthetic approach to carbazoles using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant. (2010)
  • 著者名/発表者名: D.Kajiyama, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 66(52) ページ: 9779-9784
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic studies of mangostin derivatives with an inhibitory activity on PDGF-induced human aortic smooth cells proliferation. (2009)
  • 著者名/発表者名: Y.Nishihama, T.Ogamino, W.L.Shi, B.-Y.Cha, T.Yonezawa, T.Teruya, K.Nagai, K.Suenaga, J.-T.Woo, S.Nishiyama
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 77(2) ページ: 759-765
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-catalyzed aromatic C-H halogenation with hydrogen halides by means of electrochemical oxidation. (2009)
  • 著者名/発表者名: F.Kakiuchi, T.Kochi, H.Mutsutani, N.Kobayashi, S.Urano, M.Sato, S.Nishiyama, T.Tanabe
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 131(32) ページ: 11310-11311
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and antitumor activity of combretastatin D-4. (2008)
  • 著者名/発表者名: K.Uno, T.Tanabe, T.Ogamino, R.Okada, M.Imoto, S.Nishiyama, K.Uno, T.Tanabe, T.Ogamino, R.Okada, M.Imoto, S.Nishiyama
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 75(2) ページ: 291-296
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of aromatic substituents of electrochemically generated hypervalent iodine oxidant on oxidation reactions. (2008)
  • 著者名/発表者名: Y.Amano, S.Nishiyama
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 75(8) ページ: 1997-2003
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative access to quinolinone derivatives with simultaneous rearrangement of functional groups.
  • 著者名/発表者名: Y.Amano, K.Inoue, S.Nishiyama
  • 雑誌名: Synlett 2008(1) ページ: 134-136
  • 査読あり
• [学会発表] 陽極酸化法を鍵段階としたo-methylthalibrineの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川端有紀,内藤雄,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 電気化学会第76回大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 有機電気化学的手法により調製した超原子価ヨウ素試薬の化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶山大地,井上柱輔,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 電気化学会第76回大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] BDD電極を用いた陽極酸化反応によるネオリグナンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 角武法,斉藤毅,夏井敬介,山本崇史,石川裕一,栄長泰明,西山繁
  • 学会等名: 電気化学会第76回大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 有機電極反応を活用したカルバゾール骨格含有天然物の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶山大地,井上柱輔,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 陽極酸化法を鍵段階としたo-methylthalibrineの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川端有紀,内藤雄,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] スピロイソキサゾリン類の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松井香織,斉藤毅,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 陽極酸化反応による生物活性天然物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 角武法,斉藤毅,夏井敬介,山本崇史,石川裕一,栄長泰明,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Electrochemical method for natural products synthesis. (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Saitoh, T.Sumi, K.Natsui, T.Yamamoto, Y.Ishikawa, Y.Einaga, S.Nishiyama
  • 学会等名: PACIFICHEM
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Synthetic studies on biologically important organic molecules by means of electrochemical technology. (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Nishiyama, Y.Ishikawa
  • 学会等名: The 61st ISE Meeting
  • 発表場所: Nice, France
  • 年月日: 2010-09-30
• [学会発表] ホタル生物発光をモデルとした発光系の創製 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西山繁
  • 学会等名: 第19回日本バイオイメージング学会学術集会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2010-09-09
• [学会発表] BDD電極を用いた陽極酸化反応によるリグナン及びネオリグナンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 角武法,斉藤毅,夏井敬介,山本崇史,石川裕一,栄長泰明,西山繁
  • 学会等名: 2010年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 厚木
  • 年月日: 2010-09-02
• [学会発表] 有機電極反応を活用するカルバゾール骨格含有天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 梶山大地,井上桂輔,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 2010年電気化学秋季大会
  • 発表場所: 厚木
  • 年月日: 2010-09-02
• [学会発表] 陽極酸化法を鍵段階としたo-methylthalibrine及びジアリールエーテル骨格含有生物活性化合物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川端有紀,内藤雄,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第9回セミナー
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2010-06-11
• [学会発表] 有機電極反応を活用するカルバゾール骨格含有天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 梶山大地,井上柱輔,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第9回セミナー
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2010-06-11
• [学会発表] Synthesis of epoxyquinols via anodic oxidation and evaluation of NF-kB inhibitory activity. (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Saitoh, E.Suzuki, A.Takasugi, R.Obata, Y.Ishikawa, K.Umezawa, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 217th ECS Meeting
  • 発表場所: Vancouver
  • 年月日: 2010-04-25
• [学会発表] Synthesis of (±)-parasitenone, a novel inhibitor of NF-KB. (2009)
  • 著者名/発表者名: T.Saito, E.Suzuki, A.Takasugi, R.Obata, Y.Ishikawa, K.Umezawa, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] Synthesis of Pyrroloiminoquinones Based on the Electrochemical Method. (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Inoue, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 216th ECS Meeting
  • 発表場所: Viena
  • 年月日: 2009-10-05
• [学会発表] Electrochemical Multistep approach toward isodityrosine : a component of biologically important cyclic peptides. (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Uno, T.Tanabe, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 216th ECS Meeting
  • 発表場所: Viena
  • 年月日: 2009-10-05
• [学会発表] Synthetic study of O-methylthalibrine using anodic oxidation to construct the diaryl ether moiety as a key step. (2009)
  • 著者名/発表者名: Y.Naito, T.Tanabe, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 216th ECS Meeting
  • 発表場所: Viena
  • 年月日: 2009-10-05
• [学会発表] 海洋生物由来のテトラヒドロピロロイミノキノンアルカロイド類の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 井上桂輔,西山繁
  • 学会等名: 電気化学76回大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 天然物を模倣したC6-C3化合物の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 渡辺浩太郎,石川裕一,照屋俊明,末永聖武,禹済泰,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 陽極酸化法によるジアリールエーテル骨格構築の研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 内藤雄,田邊貴將,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] エレクトロオーガニックケミストリーを活用するグリーンプロセス創製に向けて (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山繁
  • 学会等名: 第2回慶應義塾大学理工学部ハイテクリサーチセンターシンポジウム
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-12-20
• [学会発表] Synthetic studies on cyclic diarylheptanoids (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山繁
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Organic Reactions 2008-Chiayi
  • 発表場所: Chiayi
  • 年月日: 2008-11-23
• [学会発表] 海洋天然物gymnastatin類の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 村山響子,田邊貴將,大西沙代,小神野孝尚,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 第7回早慶ワークショップ
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-09-20
• [学会発表] フェノール酸化を活用する生物活性物質の合成に向けて (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山繁
  • 学会等名: 第32回エレクトロオーガニックケミストリー討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] 海洋性天然物Gymnastatin類の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 村山響子,田邊貴將,大西沙代,小神野孝尚,西山繁
  • 学会等名: 第32回エレクトロオーガニックケミストリー討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] 有機電極反応を用いたキノリン骨格含有天然物の合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井上桂輔,天野良治,石川裕一,西山繁
  • 学会等名: 第32回エレクトロオーガニックケミストリー討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2008-06-26
• [学会発表] Electrochemical behavior of thallium ion in organic conditions and its application for organic synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: T.Tanabe, K.Uno, Y.Ishikawa, S.Nishiyama
  • 学会等名: The 213th Meeting of the Electrochemical Society
  • 発表場所: Phoenix
  • 年月日: 2008-05-21
• [図書] フェノール酸化を活用する生物活性物質の合成.新規素材探索-医薬品リード化合物・食品素材を求めて-(上村大輔監修 16章) (2008)
  • 著者名/発表者名: 西山繁
  • 総ページ数: 154-164
  • 出版者: シーエムシー出版