立体構造と生物活性の解明を目指した海洋産環状ペプチドの化学合成

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20510204
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 末永 聖武 慶應義塾大学, 理工学部, 准教授 (60273215)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 環状ペプチド / 立体構造 / Palau'amide / aurilide / miuraenamide / プロヒビチン / アクチン / 生物活性 / 合成研究

研究概要

palau'amideの立体構造を明らかにするため、可能性のある4種のジアステレオマーを全て合成し、palau'amideの全立体構造を明らかにした。またaurilideの構造活性相関を明らかにし、標的分子がミトコンドリアタンパク質のプロヒビチンであることを明らかにした。また、Miuraenamideの合成研究を行うとともに、Miuraenamideがアクチンの重合を促進し、アクチン線維を安定化することを明らかにした。その他、関連するペプチド化合物の単離構造決定と合成研究を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Cell-morphology profiling of a natural product library identifies bisebromoamide and miuraenamide A as actin-filament stabilizers (2011)
  • 著者名/発表者名: Eriko Sumiya, Hiroki Shimogawa, Hiroaki Sasaki, Masato Tsutsumi, Ken'ichi Yoshita, Makoto Ojika, Kiyotake Suenaga, Motonari Uesugi
  • 雑誌名: ACS Chemical Biology 6(5) ページ: 425-431
  • 査読あり
• [雑誌論文] Marine Natural Product Aurilide Activates the OPA1-Mediated Apoptosis by Binding to Prohibitin (2011)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichi Sato, Asako Murata, Tsubasa Orihara, Takashi Shirakawa, Kiyotake Suenaga, Hideo Kigoshi, Motonari Uesugi
  • 雑誌名: Chemistry and Biology 18(1) ページ: 131-39
  • 査読あり
• [雑誌論文] Revised Structure and Structure-Activity Relationship of Bisebromoamide and Structure of Norbisebromoamide from the Marine Cyanobacterium (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Sasaki, Toshiaki Teruya, Hidesuke Fukazawa, Kiyotake Suenaga
  • 雑誌名: Lyngbya sp.Tetrahedron 67(5) ページ: 990-994
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of palau' amide and its diastereomers : Confirmation of its stereostructure (2009)
  • 著者名/発表者名: Hirokazu Sugiyama, Atsushi Watanabe, Toshiaki Teruya, Kiyotake Suenaga
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50(52) ページ: 7343-7345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bisebromoamide, a Potent Cytotoxic Peptide from the Marine Cyanobacterium Lyngbya sp. : Isolation, Stereostructure, and Biological Activity (2009)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Teruya, Hiroaki Sasaki, Hidesuke Fukazawa, Kiyotake Suenaga
  • 雑誌名: Organic Letters 11(21) ページ: 5062-5065
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hexamollamide, a Hexapeptide from an Okinawan Ascidian Didemnum molle (2008)
  • 著者名/発表者名: Toshiaki Teruya, Hiroaki Sasaki, Kiyotake Suenaga
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 49(36) ページ: 5297-5299
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Cytotoxicity of Aurilide Analogs (2008)
  • 著者名/発表者名: Kiyotake Suenaga, Shuri Kajiwara, Satomi Kuribayashi, Tomohisa Handa, Hideo Kigoshi
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 18(14) ページ: 3902-3905
  • 査読あり
• [学会発表] 新規鎖状ペプチドBisebromoamide類の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦・轟星児・照屋俊明・大野修・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 抗菌性デプシペプチド ミウラエナミドAの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 徳住啓太・鳥居原英輔・伊藤嘉昌子・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Bisebromoamide, a potent cytotoxic peptide from the marine cyanobacterium Lyngbya sp. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Sasaki, Toshiaki Teruya, Kiyotake Suenaga
  • 学会等名: Pachifichem 2010
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 2010-12-19
• [学会発表] 細胞形態変化誘導活性を指標としたアクチン阻害化合物の探索 (2010)
  • 著者名/発表者名: 住谷瑛理子、下川浩輝、佐々木宏明、小鹿一、末永聖武、上杉志成
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡(講演要旨集)
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] 海洋産細胞毒性環状デプシペプチドPalau' amideの合成と立体構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦、杉山弘和、照屋俊明、大野修、末永聖武
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡(講演要旨集)
  • 年月日: 2010-09-29
• [学会発表] 海洋シアノバクテリアLyngbya sp.由来の新規鎖状ペプチドBisebromoamideの単離と構造、生物活性、構造活性相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: 筑波大学
  • 年月日: 2010-08-31
• [学会発表] 抗菌性デプシペプチドミウラエナミドAの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳住啓太・鳥居原英輔・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: 筑波大学
  • 年月日: 2010-08-31
• [学会発表] 新規鎖状ペプチドBisebromoamideの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦・轟星児・照屋俊明・大野修・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第4回関東支部大会
  • 発表場所: 筑波大学
  • 年月日: 2010-08-31
• [学会発表] 海洋シアノバクテリアLyngbya sp.由来の新規鎖状ペプチドBisebromoamideの単離と構造、生物活性、構造活性相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明、照屋俊明、末永聖武
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第9回セミナー
  • 発表場所: 新横浜
  • 年月日: 2010-06-11
• [学会発表] 海洋産細胞毒性環状デプシペプチドPalau' amideの合成と立体構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦、杉山弘和、照屋俊明、末永聖武
  • 学会等名: 第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] 海洋天然物Bisebromoamideによるアクチン線維の安定化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 住谷瑛理子、下川浩輝、佐々木宏明、末永聖武、上杉志成
  • 学会等名: ケミカルバイオロジー学会第5回年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2010-05-19
• [学会発表] 海洋シアノバクテリアLyngbya sp.由来の新規鎖状ペプチドBisebromoamideの単離と構造、生物活性、構造活性相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明、照屋俊明、末永聖武
  • 学会等名: ケミカルバイオロジー学会第5回年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 2010-05-18
• [学会発表] 抗菌性デプシペプチドミウラエナミドAの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳住啓太・鳥居原英輔・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 新規鎖状ペプチドBisebromoamideの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦・轟星児・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 海洋産細胞毒性環状デプシペプチドPalau' amideの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 渡邊敦・杉山弘和・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 沖縄産シアノバクテリアLyngbya sp.由来のBisebromoamideの生物活性、構造活性相関 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 沖縄産シアノバクテリアLyngbya sp.由来の新規鎖状ペプチドBisebromoamide の単離と構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] 海洋シアノバクテリア由来の新規鎖状ペプチド及びマクロリド配糖体の単離と絶対立体構造 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明、北村和大、照屋俊明、末永聖武
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋(講演要旨集)
  • 年月日: 2009-10-07
• [学会発表] 海洋産細胞毒性環状デプシペプチドPalau' amide の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉山弘和・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 抗菌性デプシペプチドMiuraenamide Aの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 徳住啓太・鳥居原英輔・照屋俊明・末永聖武
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] 沖縄産ホヤDidemnum molle由来の新規ヘキサペプチドの単離と構造決定 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐々木宏明、照屋俊明、末永聖武
  • 学会等名: 新規素材探索研究会第7回セミナー
  • 発表場所: 新横浜
  • 年月日: 2008-06-06