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N-(2-アミノエチル)-グリシンのβ位の炭素原子を窒素原子に置換したデルタアミノ酸、およびその側鎖誘導体を対象として、回転可能なすべての二面角の格子点構造について、Gaussian03を用いた非経験的量子化学計算を行い、詳細なコンポメーション解析を試みた。主鎖に存在する窒素原子のため、これまで研究対象とされてきた通常のデルタアミノ酸とは異なる、特異なコンボメーション特性を有していることが明らかになった。コンボメーション変化による各原子の荷電状態、結合角、結台長の変化について詳細な知見が得られた。分子生物学分野において前提とされている構造に必ずしも限定されないことを示唆するという興味深い結果となった。
さらに比較のために、新規の構造と物性が期待されるベータアミノ酸、ガンマアミノ酸等についても同様の検討を試みた。主鎖部分に二重結合を有する場合は、ベータアミノ酸やデルタアミノ酸において、N端とC端に存在するペプチド結合部分を含めて、主鎖部分にπ電子の共役構造が出現し、かつ、この構造が唯一の安定なコンポメーションであることが明らかになった。この結果は、このアミノ酸残基からなるポリペプチドは、ポリアセチレンと同様のπ電子共役系を有する導電性高分子となることを強く示唆している。また、π電子の共役構造が出現しないアミノ酸の場合においても、延伸した主鎖コンポメーションが安定となる特性を有することが明らかになった。いずれも、機能性高分子材料開発の新領域を切り拓く興味深い知見といえる。
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