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2008 年度 実績報告書

ヘテロ二量化受容体の発現する多様な生物活性を識別する膜貫通ペプチドダイマーの開発

研究課題

研究課題/領域番号 20550154
研究機関佐賀大学

研究代表者

兒玉 浩明  佐賀大学, 理工学部, 教授 (80205418)

研究分担者 長田 聡史  佐賀大学, 理工学部, 助教 (50284609)
キーワードシグナル伝達 / 生体分子 / 生理活性 / 活性酸素 / ダイマー
研究概要

ヒト白血球の主成分である好中球に対する遊走ペプチドの二量体アナログの合成と受容体タンパク質の二量体構造を調節する膜貫通ペプチドの合成とそれぞれの生物活性研究の一環として、好中球機能を増強する膜貫通ペプチドの二量体、及びアゴニスト・アンタゴニストの二量体ペプチドを化学合成し、これらの機能調節を調べることを目的に研究をおこなってきた。平成20年度は、ホルミルペプチド受容体のアゴニスト及び了ンタゴニストの二量体を合成した。アゴニストに関しては以前より開発を進めていたfMLPのオリゴエチレングリコール架橋体が、ヒト好中球遊走活性と活性酸素放出活性を識別できることを利用することにした。アンタゴニストダイマーに関しては、受容体サブタイフに非選択的なアンタゴニストBoc-Met-Leu-Phe-OH及びこれまで報告されたもののうち最も高活性なペプチドBoc-Phe-D-Leu-Phe-D-Leu-Phe-OHのジスルフィド架橋二量体の合成をおこなった。ペプチドの合成は液相法及び迅速固相合成法を用いた。目的のペプチドは疎水性が高く、合成不溶担体上で非特異的に吸着、会合することが予想された。そこで、反応ポイントである官能基置換率が低く、さらに親水性架橋剤を持つ親水的合成場を提供する樹脂を用いた。この中で後者のペプチドが強力なアンタゴニスト活性を発現することを見いだした。さらにGly残基を導入して、鎖長依存性も検討した結果、架橋鎖長に依存して生物活性の変化することを見いだした。

  • 研究成果

    (38件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (32件)

  • [雑誌論文] Modifications of Hydrophobic Value and Hydrophobic Moment Value of Cationic Model Peptides for Conversion of Peptide-Membrane Interactions2008

    • 著者名/発表者名
      J. Taira, et al.
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 81

      ページ: 3705-3714

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Biological Activity of Synthetic Peptide MMK-1 Analogs2008

    • 著者名/発表者名
      D. Sugiyama, et al.
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 269-272

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Ion Conductance of Cervinin Peptides2008

    • 著者名/発表者名
      J. Ito, et al.
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 277-280

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antiadhesive Sites Present in the Fibronectin TypeIII-Like Repeats of Human Plasma Fibronectin2008

    • 著者名/発表者名
      J. Taira, et al.
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 285-288

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antiadhesive Sites Present in the Fibronectin TypeIII-Like Repeats of Human Plasma Fibronectin2008

    • 著者名/発表者名
      T. Naito, et al.
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 325-328

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Structural Profiles for Coacervation of Elastin-derived Polypeptides2008

    • 著者名/発表者名
      I. Maeda, et al.
    • 雑誌名

      Peptide Science 2007 2007

      ページ: 219-222

    • 査読あり
  • [学会発表] fMLPアンタゴニストの二量化とヒト好中球での生物活性2009

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] Aib-Pro配列を多く含む短鎖ペプタイボールcervinin類の合成と生物活性2009

    • 著者名/発表者名
      栗山友希
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] ウレアーゼ由来ペプチドの合成とヒト好中球遊走活性2009

    • 著者名/発表者名
      新町洋文
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] Boc-Phe-(D-Leu-Phe)2の二量化と生物活性2009

    • 著者名/発表者名
      平河雄喜
    • 学会等名
      日本化学会第89春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部
    • 年月日
      2009-03-27
  • [学会発表] フルオロアルケンを有するC結合型糖アミノ酸ビルディングブロックの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      中本和樹
    • 学会等名
      第20回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      九州大学
    • 年月日
      2008-12-13
  • [学会発表] GPCR由来膜貫通ペプチドアナログの合成と好中球活性化2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      BMB2008
    • 発表場所
      神戸ポートアイランド
    • 年月日
      2008-12-09
  • [学会発表] 含フッ素ミメティックプローブを用いたメチオニン側鎖認識機構の解析2008

    • 著者名/発表者名
      長田聰史
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] ホルミルペプチドアンタゴニストBoc-Met-Leu-Phe二量体の合成と性質2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] 天然環状ペプチドの合成と好中球プライミング作用2008

    • 著者名/発表者名
      小内美佳
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] 環状ペプチドによるイオンチャンネル形成と構成アミノ酸残基数の効果2008

    • 著者名/発表者名
      今村聡子
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] フルオロアルケン骨格を有する糖アミノ酸ハイブリッドの合成2008

    • 著者名/発表者名
      中本和樹
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] HP-ウレアーゼ由来ペプチドの合成と好中球遊走活性2008

    • 著者名/発表者名
      新町洋文
    • 学会等名
      2008日本化学会西日本大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-11-15
  • [学会発表] 環状ペプチドHymenamide類の合成とプライミング作用2008

    • 著者名/発表者名
      小内美佳
    • 学会等名
      第45回ペプチド討論会
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京都
    • 年月日
      2008-10-29
  • [学会発表] イオウミメティックを利用したFPRメチオニン側鎖認識に関する洞察2008

    • 著者名/発表者名
      長田聰史
    • 学会等名
      第45回ペプチド討論会
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京都
    • 年月日
      2008-10-29
  • [学会発表] 二量化遊走ペプチドアンタゴニストの合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      第45回ペプチド討論会
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京都
    • 年月日
      2008-10-29
  • [学会発表] 静電的相互作用の強化を目的としたアラメチシンアナログの合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      今村聡子
    • 学会等名
      第45回ペプチド討論会
    • 発表場所
      タワーホール船堀、東京都
    • 年月日
      2008-10-29
  • [学会発表] ヒト好中球受容体由来疎水性ペプチドの合成と活性酸素放出への影響2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度西日本支部大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-09-20
  • [学会発表] 好中球の活性酸素放出に関するプライミングを誘導する構造因子の検索2008

    • 著者名/発表者名
      小内美佳
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度西日本支部大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-09-20
  • [学会発表] 環状ペプチドの合成とリン脂質膜上での機能2008

    • 著者名/発表者名
      今村聡子
    • 学会等名
      日本農芸化学会2008年度西日本支部大会
    • 発表場所
      長崎大学
    • 年月日
      2008-09-20
  • [学会発表] フルオロアルケンを有するC-結合型糖アミノ酸ビルディングブロックの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      中本和樹
    • 学会等名
      第25回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      阿蘇市
    • 年月日
      2008-09-08
  • [学会発表] Transmembrane Peptides are Useful Tools for Study of Membrane Proteins Function2008

    • 著者名/発表者名
      D. Sugiyama
    • 学会等名
      17^<th> Meeting of Methods in Protein Structure Analysis
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2008-08-26
  • [学会発表] Neutrophil Priming with Transmembrane Peptides Derived from Formyl Peptide Receptor Subtypes2008

    • 著者名/発表者名
      D. Sugiyama
    • 学会等名
      22^<nd> Annual Symposium of The Protein Society
    • 発表場所
      San Diego, CA, U.S.A.
    • 年月日
      2008-07-19
  • [学会発表] GPCR膜貫通配列をもつペプチドアナログの合成と性質2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] 天然環状ペプチドの合成と好中球活性化2008

    • 著者名/発表者名
      小内美佳
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] 環状テトラおよびオクタペプチドの合成とイオンチャンネル活性2008

    • 著者名/発表者名
      今村聡子
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] FPRアンタゴニスト二量体の合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      平河雄喜
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] fMLP N端修飾アナログによる生理活性への影響2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤桃子
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] ジスルフィド結合を利用したHDAC-FTaseハイブリッド阻害剤2008

    • 著者名/発表者名
      佐野 聡
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] 異常アミノ酸Dapを含む環状ペプチドの合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      菅 虎雄
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] フルオロアルケンを組み込んだ非加水分解性グルコシルアスパラギン酸の合成2008

    • 著者名/発表者名
      中本和樹
    • 学会等名
      第45回化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州市
    • 年月日
      2008-07-05
  • [学会発表] 免疫応答を調節する生理活性物質探索を目的としたヒト好中球の調製2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      有明海総合研究プロジェクト 成果公開シンポジウム
    • 発表場所
      佐賀大学
    • 年月日
      2008-05-24
  • [学会発表] 二量化ホルミルペプチドアンクゴニストの合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      杉山大輔
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー研究会第3回年会
    • 発表場所
      学術総合センター
    • 年月日
      2008-05-19

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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