研究課題
基盤研究(C)
m-ターフェニル骨格を、よりシンプルなm-ジエチニルベンゼン骨格で置き換えたアミジン2量体とカルボン酸2量体からなる、相補的な構造をもつ二重らせんを設計・合成した。また、片方の末端にアルデヒド基を有するカルボン酸誘導体およびアミノ基を有するカルボン酸誘導体をそれぞれ合成し、イミン形成反応について検討を行った。その結果、アゾベンゼンで繋がった光学活性アミジンの二量体をテンプレートとして用いると反応速度が著しく増大することが明らかとなった。さらに、両末端にオレフィン部位を持つ光学活性なアミジンとアキラルなカルボン酸を合成し、有機溶媒中で混合することにより得られたプレカテナンをGrubbs触媒を用いて閉環反応を行い、目的とする[2]カテナンを68%の収率で得た。また、酸と塩基、あるいはZn2+イオンとクリプタンドを加えることで、[2]カテナンの2つのマクロサイクル間の相対運動性が制御できることを確認した。
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