フルオラスタグの特性を利用する生理活性ペプチドの液相コンビナトリアル合成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20580115
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 松儀 真人 名城大学, 農学部, 教授 (90324805)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: フルオラス / 液相コンビナトリアル合成 / 生理活性 / ペプチド

研究概要

フルオラスタグによりエンコード化された生理活性ペプチド類の簡易液相コンビナトリアル合成を目的として研究を遂行し,アミノ酸N末端のフルオラス保護試薬の大量合成法を確立すると共に,高活性なペプチド縮合剤を開発した。また, Tenuecyclamide Bの全ての立体異性体をターゲットとした液相ミクスチャー合成の達成に向けて, N末端からの本天然物の合成ルートを確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and RCM reactions using a recyclable Grubbs-Hoveyda metathesis catalyst activated by a light-fluorous tag (2010)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Yuki Kobayashi, Naoki Suzumura, Yuki Tsuchiya, Takayuki Shioiri
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 巻: 75 ページ: 7905-7908
  • 査読あり
• [雑誌論文] An effective synthesis of 5, 4'-disubstituted flavones via a cesium enolate assisted intramolecular ipso-substitution reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Masaki Takeda, Ayano Takahashi, Takahide Tazaki, Hiroto Tamura, Takayuki Shioiri
  • 雑誌名: Chemical Pharmaceutical Bulletin 巻: 58 ページ: 1107-1110
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pronounced rate enhancements in condensation reactions attributed to the fluorous tag in modified Mukaiyama reagents (2010)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Shuichi Nakamura, Yoko Kunda, Yuaya Sugiyama, Takayuki Shioiri
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 51 ページ: 133-135
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Alternative and Facile Purification Procedure of Amidation and Esterification Reactions Using a Medium Fluorous Mukaiyama Reagent (2008)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Misaki Suganuma, Shoko Yoshida, Shohei Hasebe, Yoko Kunda, Kotaro Hagihara, Sayaka Oka
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 49 ページ: 6573-6574
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Perfluoroalkylation of Non-activated Aromatic C-H bonds of Phenols (2008)
  • 著者名/発表者名: Masato Matsugi, Masakazu Hasegawa, Shohei Hasebe, Shohei Takai, Ryusuke Suyama, Yusuke Wakita, Kanako Kudo, Hiromi Imamura, Toshiya Hayashi, Seiichi Haga
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 49 ページ: 4189-4191
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Fluorous-FMOC Reagents and Application to Fluorous Mixture Synthesis of Biological Active Peptides (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Atsushi Miyazaki, Takayuki Shioiri, Masato Matsugi
  • 学会等名: International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: ホノルル
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] フルオラスタグにより活性化されたリサイクル型フルオラスメタセシス触媒の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小林佑基・若月麻未・塩入孝之・松儀真人
  • 学会等名: フルオラス科学研究会第2回シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市
  • 年月日: 2009-11-27
• [学会発表] ミディアムフルオラス向山試薬を用いる簡易縮合反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 薫田陽子・萩原洸太郎・塩入孝之・松儀真人
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] Fluorous Mixture Synthesisによる簡易ペプチド合成:フルオラスFMOC試薬合成とジペプチド保護体の分離検討 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉山祐也・竹田匡輝・塩入孝之・松儀真人
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京都
  • 年月日: 2009-07-27
• [学会発表] 新規パーフルオロアルキル化反応を用いたフルオラスメタセシス触媒の簡易合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 長谷部匠平・今村裕美・工藤加奈子・小林佑基・松儀真人
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡市
  • 年月日: 2009-03-29
• [図書] フルオラスケミストリーの基礎と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松儀真人, Dennis P. Curran
  • 総ページ数: 43-63
  • 出版者: シーエムシー出版
• [産業財産権] アンドロゲン受容体アンタゴニスト及びアンドロゲン受容体結合阻害剤 (2009)
  • 発明者名: 松儀真人,田村廣人
  • 権利者名: 学校法人名城大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2009-206134
  • 出願年月日: 2009-09-07
• [産業財産権] フルオラス縮合剤,フッ素成分の分離方法 (2009)
  • 発明者名: 松儀真人
  • 権利者名: 学校法人名城大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2009-55318
  • 出願年月日: 2009-03-09
• [産業財産権] フェノール類芳香族炭素上への炭素-炭素結合形成方法 (2008)
  • 発明者名: 松儀真人,芳賀聖一,林利哉
  • 権利者名: 学校法人名城大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2008-148753
  • 出願年月日: 2008-06-06
• [産業財産権] Separation of Fluorous Compounds (2008)
  • 発明者名: Dennis P. Curran, Masato Matsugi, Marvin S. Yu
  • 権利者名: University of Pittsburgh, Fluorous Technologies Inc
  • 産業財産権番号: 特許、US-7364908 B2
  • 取得年月日: 2008-04-29
  • 外国