化学シフトとスピン結合定数を利用するカルボニル化合物の新しい立体化学解析法の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20580118
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 独立行政法人理化学研究所
• 研究代表者: 越野 広雪 独立行政法人理化学研究所, 物質構造解析チーム, チームヘッド (50321758)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: CAST / CNMR / 構造訂正 / フォモプシンB / 環状ケトン / テルフェニル / 立体配座

研究概要

ケトン、エステルなどのカンルボニル炭素を含む化合物のカルボニル炭素近傍の立体配座およびカルボニル炭素を介した相対配置の解析法を開発することを目的とし、カルボニル炭素のα位の1H-1Hジェミナルスピン結合定数がカルボニル酸素との二面角に依存すること、および化学シフト値の比較により相対配置の決定が可能であることを明らかにした。構造訂正研究としてフォモプシンBなどの構造訂正を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Simple and efficient synthesis of highly functionalized cyclohexanes ; formal total synthesis of ovalicin and fumagillin (2011)
  • 著者名/発表者名: Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 22 ページ: 703-707
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal total synthesis of aspergillide A (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuko Izuchi, Nobuhiro Kanomata, Hiroyuki Koshino, Yayoi Hongo, Tadashi Nakata, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 22 ページ: 246-251
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of atromentin and its O-alklyated natural products (2010)
  • 著者名/発表者名: Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Naoki Abe, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: Biosci.Biotechnol.Biochem. 74 ページ: 2342-2344
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new sesquiterpenoid produced by female Callosobruchus rhodesianus (Pic) : a possible component of the sex attractant pheromone (2010)
  • 著者名/発表者名: Kenji Shimomura, Hiroyuki Koshino, Arata Yajima, Noriko Matsumoto, Shunsuke Yajima, Kanju Ohsawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51 ページ: 6860-6862
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on natural p-terphenyls : Total syntheses of vialinin A and terrestrin B (2010)
  • 著者名/発表者名: Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: Biosci.Biotechnol.Biochem. 74 ページ: 140-146
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expeditious synthesis of vialinin B, an extremely potent inhibitor of TNF-α production (2009)
  • 著者名/発表者名: Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 5074-5077
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural revision od thelephantin G by total synthesis and the inhibitory activity against TNF-α production (2009)
  • 著者名/発表者名: Yue Qi Ye, Hiroyuki Koshino, Jun-ichi Onose, Chiemi Negishi, Kunie Yoshikawa, Naoki Abe, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 4642-4645
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of all possible isomers corresponding to the proposed structure of montanacin E, and their antitumor activity (2009)
  • 著者名/発表者名: Shunya Takahashi, Ryotaro Takahashi, Yayoi Hongo, Hiroyuki Koshino, Kazunori Yamaguchi, Taeko Miyagi
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 6382-6385
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structure determination of montanacin D by total synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Shunya Takahashi, Yayoi Hongo, Yuki Tsukagoshi, Hiroyuki Koshino
  • 雑誌名: Org.Lett. 10 ページ: 4223-4226
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and structural revision of phomopsin B, a novel polyketide carrying a 10-membered cyclic-ether ring
  • 著者名/発表者名: Yuko Izuchi, Hiroyuki Koshino, Yayoi Hongo, Nobuhiro Kanomata, Shunya Takahashi
  • 雑誌名: Org.Lett. (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] NMRによる構造解析法の開発と構造訂正における合成の重要性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 越野広雪
  • 学会等名: 藪田セミナー「天然物有機化合物を起点とした化学生物学の新展開」
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2010-06-18
• [学会発表] CAST/CNMRの構造訂正への応用(第4報) (2010)
  • 著者名/発表者名: 越野広雪,高橋俊哉,佐藤寛子
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] CAST/CNMRシステムと合成による天然有機化合物の構造訂正 (2009)
  • 著者名/発表者名: 越野広雪,叶躍奇,高橋俊哉,佐藤寛子
  • 学会等名: 第48回NMR討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] CAST/CNMRの構造訂正への応用(第3報) (2009)
  • 著者名/発表者名: 越野広雪,高橋俊哉,佐藤寛子
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-03-28