インドール関連化合物合成に有効な脱炭酸的求核種導入法の開発と固相触媒反応への応用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20590024
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 三木 康義 近畿大学, 薬学部, 教授 (40122113)
• 研究分担者: 濱本 博三 近畿大学, 薬学部, 講師 (40365896)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010

研究概要

インドール-2,3-ジカルボン酸に超原子価ヨウ素試薬およびハロゲン化リチウムを作用させると、脱炭酸的ハロゲン化が進行し、相当する2,3-ジハロインドールに変換できた。本結果を利用してピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成に成功した。さらに4-メトキシ安息香酸から4-ヨードアニソールを収率良く与えた。

研究成果

• [雑誌論文] Simple synthessi of pratosine and hippadine by intramolecular palladiumcatalyzed cyclization and decarboxylation (2011)
  • 著者名/発表者名: Umemoto H., Dohshita, M.Hamamoto H., Miki Y.
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.85,No.5 ページ: 1111-1119
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hypervalent iodine(III) mediated decarboxylative halogenation of indolecarboxylic acids for the synthesis of haloindole derivatives. (2010)
  • 著者名/発表者名: Hamamoto H., Umemoto H., Umemoto M., Ohta C., Dohshita M., Miki Y.
  • 雑誌名: Synlett No.17 ページ: 2593-2596
  • 査読あり
• [雑誌論文] Decarboxylative bromination of indole-2,3-dicarboxylic acids using oxoneR or CAN in the presence of lithium bromide. (2009)
  • 著者名/発表者名: Umemoto H., Umemoto M., Ohta C., Dohshita M., Tanaka H., Hattori S., Hamamoto H., Miki Y.
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.78,No.11 ページ: 2845-2850
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Recycling System for Organic Synthesis via Designer Polymer-Gel Catalysts. (2009)
  • 著者名/発表者名: Ikegami S, Hamamoto H.
  • 雑誌名: Chemical Reviews Vol.109 ページ: 583-593
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enzymatic stability of 2'-ethylcarbonatelinked paclitaxel in serum and conversion to paclitaxel by rabbit liver carboxylesterase for use in prodrug/enzyme therapy. (2008)
  • 著者名/発表者名: Tanino T, Nawa A, Miki Y, Iwaki M.
  • 雑誌名: Biopharmaceutics & Drug Dispositio Vol.29 ページ: 259-269
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hypervalent iodine(III)/LiX combination in fluoroalcohol solvent for aromatic halogenation of electron-rich arenecarboxylic acids.
  • 著者名/発表者名: Hamamoto H., Hattori S., Takemaru K., Miki Y.
  • 雑誌名: Synlett (in press.)
  • 査読あり
• [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアルコキシ安息香酸類の脱炭酸的ヨード化反応について (2011)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、服部翔、竹丸香織、三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] イオン性高分子の特徴に着目した触媒リサイクルシステムの設計と環境調和型酸化反応への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、鍛冶宗彦,三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] インドールカルボン酸を用いるピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、梅本英彰、堂下正嗣、桑島知代、岡本正道、昼馬美寿々、三木康義
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] イオン性高分子を活用する新しい酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、三木康義
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] 抗腫瘍活性を有するピロロフェナンスリドンアルカロイドの合成について (2010)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、梅本英彰、堂下正嗣、岡本正道、昼馬美寿々、濱本博三
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] イオン性高分子を用いる固相バナジウム触媒の開発とその酸化反応への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、岡本夏実、阪口直子、三木康義
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] アクリルアミド系高分子を活用する酵素触媒反応システムの設計 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、三木康義
  • 学会等名: 第14回生体触媒シンポジウム
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2010-09-23
• [学会発表] イオン性アクリルアミドポリマーを用いる固相バナジウム触媒の開発と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、岡本夏実、三木康義
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] ポリマーグラフトシリカを活用する新しい固相触媒反応システムの開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、岡田英樹、阪口直子、三木康義
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] Synthesis of haloindoles via decarboxylative halogenation of indolecarboxylic acids using phenyliodine diacetate. (2010)
  • 著者名/発表者名: Miki Y., Ohta C., Hamamoto H.
  • 学会等名: 3rd International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry
  • 発表場所: France, Bordeaux
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] 酵素酸化反応に使用可能なイオン性ポリマー型固相触媒の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、柴田真登、三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ポリマー・シリカハイブリッド材料を活用する新しい固相酸化反応システムの開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、岡田英樹、阪口直子、三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] カルコンの転位反応を利用するインドール誘導体の合成について (2010)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、江田卓哉、服部翔、加藤美菜、濱本博三
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] インドールカルボン酸の脱炭酸的ハロゲン化によるハロインドールの合成について (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、堂下正嗣、太田千晶、梅本味左子、梅本英彰,濱本博三
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] ルテニウム導入型イオン性ポリマーの機能に着目した新しい固相反応システムの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 阪口直子、三木康義、濱本博三
  • 学会等名: 近畿大学サイエンスネットワーク院生サミット
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-11-14
• [学会発表] 高分子グラフトシリカを用いる固相触媒の開発と環境調和型酸化反応への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡田英樹、三木康義、濱本博三
  • 学会等名: 近畿大学サイエンスネットワーク院生サミット
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-11-14
• [学会発表] イオン性環境を有する固相ルテニウム触媒の開発と新規酸化反応システムへの適用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、中嶋梨乃、三木康義
  • 学会等名: 第96回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-06
• [学会発表] イオン性高分子を用いる新しい固相ルテニウム触媒の開発と酸化反応システムへの応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、松本侑也、中嶋梨乃、三木康義
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 超原子価試薬を用いるインドールカルボン酸の脱炭酸的ハロゲン化について (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、堂下正嗣、太田千晶、服部翔、梅本英彰,濱本博三
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] Synthesis of 2,3-Dibromoindoles by Decarboxylative Bromination of Indole-2,3-dicarboxylic Acids. (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、梅本味左子、大田千晶、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • 学会等名: 22th International Congeress for Hetrocyclic Chemistry
  • 発表場所: カナダ
  • 年月日: 2009-08-04
• [学会発表] イオン性高分子を用いる新しい固相触媒の設計とその特性を活かした酸化反応システムの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、阪口直子、中嶋梨乃、三木康義
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-07-16
• [学会発表] イオン性高分子ゲルを用いる新しい触媒的酸化反応システムの開発とオレフィン類のジヒドロキシル化反応への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、黒坂昌代、山下雄司、三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 脱炭酸的臭素化によるブロモインドールの合成について (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、梅本味左子、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] ポリマー・シリカ系ハイブリッド固相触媒の設計と過酸化水素水による酸化反応システムへの応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、岡田英樹、三木康義
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] インドールカルボン酸誘導体の反応性に着目したブロモインドール類の合成について (2008)
  • 著者名/発表者名: 三木康義、梅本味左子、堂下正嗣、田中紘樹、濱本博三
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2008-11-04
• [学会発表] イオン性高分子を用いる新規酸化触媒の開発とオレフィン類のジヒドロキシ化反応への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、黒坂昌代、三木康義
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] 過酸化水素水を用いる酸化反応に使用可能な新規固相触媒の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 濱本博三、岡田英樹、矢澤雪絵、三木康義
  • 学会等名: 第58回日本薬学会近畿大会
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2008-10-25
• [学会発表] Recyclable Ruthenium Catalysts for Aerobic Oxidation Utilizing Poly(Nisoplopylacrylamide)-Based Polymer (2008)
  • 著者名/発表者名: Hamamoto H, Kudoh M, Takahashi H, Natsugari H, Ikegami S, Miki Y
  • 学会等名: The First International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2008-07-29
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://www.phar.kindai.ac.jp/medchem/index.files/0.TOP.html