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2009 年度 実績報告書

複素環の特性を利用した環境調和型有機合成反応の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 20590025
研究機関武庫川女子大学

研究代表者

川崎 郁勇  武庫川女子大学, 薬学部, 准教授 (00234055)

キーワード有機合成 / 複素環 / 不斉還元 / リサイクル / イオン性化合物 / イオン液体 / リガンド / 触媒
研究概要

複素環の特性を利用して、環境調和型の有機合成反応を開発して、その方法を薬学的有用分子の効率的な合成法へ応用することを目的として本研究課題を企画した。
当該年度(平成21年度)に実施した研究成果について以下(1)~(2)にまとめる。
(1)新規キラルイオン性リガンドの開発および、それを用いるリサイクル反応系を開発し、その効率的な実施のために、イオン性リガンドの構造と触媒活性の相関研究を行った。
すなわち、種々のキラルイオン性リガンドを合成し、それらの触媒活性を評価した。エナンチオ選択性発現に必須である不斉源に1,2-ジフェニルエチレンジアミン部を、不斉源とイオン構造部をつなぐリンカーに、直鎖アルキルオキシフェニルスルホニル基を用い、イオン構造部を変化させた種々のイオン性リガンドを合成した。イオン構造部には、含窒素複素芳香環化合物を用い、反応系内への固定化能、およびエナンチオ選択的な反応性を指標としてリガンドの活性評価を行った。その結果、イオン部には1-メチルイミダゾールより導かれるイミダゾリウム構造を用いると、触媒活性が最も良好であり、不斉水素移動型還元反応において90%以上の鏡像体過剰率を発現した。また、本反応系は5回の繰り返し使用においても、ごくわずかの反応活性の減弱であった。
(2)上記反応系を有用化合物の合成に応用した。
すなわち、開発した繰り返し使用可能な不斉水素移動型還元反応を医薬品合成の重要鍵中間体の合成に応用した結果、現在ラセミ体で使用されている喘息治療薬テルブタリンの光学活性体の合成中間体を合成することに成功した。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2010 2009

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Preparation of novel(Z)-4-ylidenebenzo[b]furo[3, 2-d][1, 3]oxazines and their biological activity2009

    • 著者名/発表者名
      I.Kawasaki, 他
    • 雑誌名

      Bioorg. Med.Chem. 17(11)

      ページ: 3959-3967

    • 査読あり
  • [学会発表] イオン液体中でのリサイクル反応による各種ケトン類の不斉水素移動型還元反応を利用する光学活性テルブタリンの不斉合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] 6年制薬学部教育における基礎学力向上のための学習支援の効果2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] ベンゾフラン骨格を有する三環性化合物の合成とその生物活性2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] 光学的に純粋な4種の4-hydroxy-2-pipecolic acid誘導体の簡便合成2010

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
  • [学会発表] リサイクル反応を利用する光学活性テルブタリンの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 学会等名
      59回日本薬学会近畿支部大会
    • 発表場所
      東大阪
    • 年月日
      2009-10-24
  • [図書] 有機化学explorer:有機化学で未来をひらけ2009

    • 著者名/発表者名
      川崎郁勇, 他
    • 総ページ数
      108-135
    • 出版者
      京都廣川書店

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公開日: 2011-06-16   更新日: 2016-04-21  

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