典型金属塩を触媒とする新規環境調和型タンデム反応の開発と応用

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20590027
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 広島国際大学
• 研究代表者: 柳田 玲子 広島国際大学, 薬学部, 教授 (80239821)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 金属塩 / 触媒反応 / 環境調和型 / タンデム反応 / 2-アルキニルベンズアミド / 超原子価ヨウ素試薬 / ホフマン型転位 / イソシアネート

研究概要

2-アルキニルアニリン類や2-アルキニルベンズアルデヒド類を原料とし,インジウム(III)を触媒量用いてタンデム反応を行い,ベンゾフェナンスリジン類を簡便に収率良く合成する方法を開発した.また2-アルキニルベンズアミドや2-アルキニルベンジルアミドと超原子価ヨウ素試薬の反応で,ホフマン型転位を経て反応活性なイソシアネートを発生させ,続くアルコール等の求核剤攻撃によるカルバメート生成,分子内アミノ環化反応を経るワンポットタンデムインドールおよびイソキノリンの合成に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Platinum-catalyzed one-pot tandem synthesis of indoles and isoquinolines via sequential rearrangement of amides and aminocyclization (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Okamoto, K.Takeda, R.Yanada
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 75 ページ: 7615-7625
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-catalyzed Ritter-type reaction of unactivated alkenes with dichloramine-T (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Abe, H.Takeda, Y.Miwa, K.Yamada, R.Yanada, M.Ishikura
  • 雑誌名: Helv.Chim.Acta 93 ページ: 233-241
  • 査読あり
• [雑誌論文] Platinum-catalyzed synthesis of indoles and isoquinolines from 2-alkynylarylamides (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Okamoto, Y.Miwa, H.Minami, K.Takeda, R.Yanada
  • 雑誌名: Synfacts ページ: 283-283
• [雑誌論文] Concise synthesis of (+/-)-aurantioclavine through a base-promoted Pictet-Spengler reaction (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Yamada, Y.Namerikawa, T.Haruyama, Y.Miwa, R.Yanada, M.Ishikura
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 5752-5759
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot tandem concise synthesis of indoles and isoquinolines from amides (2009)
  • 著者名/発表者名: N.Okamoto, Y.Miwa, H.Minami, K.Takeda, R.Yanada
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 48 ページ: 9693-9696
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot concise syntheses of benzimidazo[2,1-a]isoquinolines by a microwave-accelerated tandem process (2009)
  • 著者名/発表者名: N.Okamoto, K.Sakurai, M.Ishikura, K.Takeda, R.Yanada
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 4167-4169
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of synthetic methods with indium (2009)
  • 著者名/発表者名: R.Yanada, Y.Takemoto
  • 雑誌名: J.Syn.Org.Chem.Jpn. 67 ページ: 239-47
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concise synthesis of the CDE ring system of tetrahydroisoquinoline alkaloids using carbophilic lewis acid-catalyzed hydroamidation and oxidative Friedel-Crafts cyclization (2008)
  • 著者名/発表者名: S.Obika, Y.Yasui, R.Yanada, Y.Takemoto
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 73 ページ: 5206-5209
  • 査読あり
• [雑誌論文] Indium(III)-catalyzed tandem reactions with alkynylbenzaldehydes and alkynylanilines to heteroaromatic compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: R.Yanada, K.Hashimoto, R.Tokizane, Y.Miwa, H.Minami, K.Yanada, M.Ishikura, Y.Takemoto
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 73 ページ: 5135-5138
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal synthesis of olivacine via indolylborate (2008)
  • 著者名/発表者名: M.Ishikura, N.Takahashi, K.Yamada, T.Abe, R.Yanada
  • 雑誌名: Helv.Chim.Acta 91 ページ: 1828-1837
  • 査読あり
• [学会発表] 2,3-ジヒドロキノロン類の立体選択的ワンポット合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,柳田玲子
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会(31P0161)
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20110329-20110331
• [学会発表] 立体選択的四置換アルケンの合成とその応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,保志場康人,松井奈津美,柳田玲子
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会(31P0251)
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20110329-20110331
• [学会発表] アルキニルベンゼンとN-ヨードスクシンイミドの反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,坂井芳江,森田怜宇,武田敬,柳田玲子
  • 学会等名: 日本薬学会中国四国支部学術大会第49回(6A14-10)
  • 発表場所: 鳥取
  • 年月日: 20101106-20101107
• [学会発表] タンデム反応を利用する機能性複素環化合物の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,武田敬,柳田玲子
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム(1P-50(11月1日))
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20101101-20101102
• [学会発表] アミドのHofmann型転位を利用する環状ビスインドール合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,武田敬,柳田玲子
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会(28P-pm460)
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 20100328-20100330
• [学会発表] アミドのHofmann型転位を利用する含窒素複素環合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,柳田玲子,武田敬
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム(1P-28(11月16日))
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 20091116-20091117
• [学会発表] 2-アルキニルベンズアミド誘導体のタンデム反応によるインドール合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡本典子,柳田玲子,武田敬
  • 学会等名: 日本薬学会第129年会(28P-am236)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20090326-20090328
• [学会発表] マイクロ波(MW)を利用したタンデム環化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 柳田玲子,櫻井敬輔
  • 学会等名: 第34回反応と合成の進歩シンポジウム(1P-10(11月4日))
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20081104-20081105
• [学会発表] 連続環化反応による複素環化合物の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 柳田玲子,櫻井敬輔
  • 学会等名: 日本薬学会第128年会(26PW-pm028)
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20080326-20080328
• [備考] ホームページ等
  • URL: http://web.me.com/ph.hirokoku.u.ac.jp/OMC2/OMC.html