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2010 年度 実績報告書

アントシアニンの合成化学を基盤とした花色発現機構のケミカルバイオロジー

研究課題

研究課題/領域番号 20611004
研究機関名古屋大学

研究代表者

吉田 久美  名古屋大学, 大学院・情報科学研究科, 教授 (90210690)

研究分担者 尾山 公一  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術職員 (80402460)
キーワードアントシアニン / フラベノール / 生合成経路 / 金属還元 / 空気酸化 / シスロイコシアニジン / カテキン / ルチン
研究概要

花色素アントシアニンは、高等植物の花、葉、果実などに分布し赤~紫~青色を呈す色素である。抗酸化性に基づく種々の生理機能を持ち、近年、安全かつ高機能性を持つ天然食品添加物として大きな需要を持つ。さらには近年色素増感太陽電池材料としても期待される。しかし、その供給のほとんどは天然の植物に依存している。従って、現在、柔軟かつ効率的なアントシアニンの化学合成法の確立が求められている。本年度の研究では、アントシアニンの酸化および還元反応における反応性について、種々溶媒、還元剤、酸化剤、およびラジカルスカベンジャーを共存させるなどの条件を変えて調べた。亜鉛末を用いた配糖化フラベノールの還元反応においては、メタノールを用いると反応が最も速やかで、エタノールを用いると溶解性の問題で反応が遅いことがわかった。また水中でも、非常に反応は遅くなるが進行することがわかった。還元反応の際に用いる酸は、塩化水素だけでなく、塩酸、硫酸でも反応は進んだが、トリフルオロ酢酸では反応は遅かった。酸の濃度は、ある程度高い必要があり、希薄な酸では進行が遅かった。一方、還元して得られたフラベノール体からアントシアニンへの酸化反応においては、塩化水素や硫酸、硫酸の他、トリフルオロ酢酸でも支障なく反応が進行して、アントシアニンへ変換されることがわかった。ラジカルスカベンジャーの有無は、酸化反応にほとんど影響を与えなかった。さらに、酸化反応の際には酸の濃度が高いと、副反応が起きて収率が低下することがわかった。

  • 研究成果

    (20件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (16件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Recent Progress in the Synthesis of Flavonoids

    • 著者名/発表者名
      Oyama, K-I., Yoshida, K, Kondo, T.
    • 雑誌名

      Curr.Org.Chem.

      巻: In Press

    • 査読あり
  • [学会発表] アジサイにおけるアルミニウムイオン輸送に関わる遺伝子に関する研究2011

    • 著者名/発表者名
      根岸孝至、吉田久美
    • 学会等名
      第52回日本植物生理学会年会
    • 発表場所
      年会要旨集
    • 年月日
      2011-03-11
  • [学会発表] アジサイの青色発色を担う会合分子の構造研究2011

    • 著者名/発表者名
      吉田久美、伊藤大輔
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      2011年度大会講演要旨集
    • 年月日
      2011-03-05
  • [学会発表] 配糖化フラボノール還元体の構造と反応性2011

    • 著者名/発表者名
      近藤忠雄、尾山公一、吉田久美
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      011年度大会講演要旨集
    • 年月日
      2011-03-05
  • [学会発表] 酸化反応によるフラベン配糖体から3-デオキシアントシアニンへの変換反応2011

    • 著者名/発表者名
      尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
    • 学会等名
      日本農芸化学会2011年度大会
    • 発表場所
      011年度大会講演要旨集
    • 年月日
      2011-03-05
  • [学会発表] Molecular recognition in self-assembling of matalloanthocyanins2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, K., Mori, M., Kondo, T.
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      20101216-20101221
  • [学会発表] Synthesis of anthocyanins by the air oxidation.2010

    • 著者名/発表者名
      Oyama. K., Yoshida, K., Kondo, T.
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      20101216-20101221
  • [学会発表] Similarity of components of anthocyanin-related compounds supports relationship between Camellia pitardii var. pitardii and Wabisuke camellia 'Tarokaja'2010

    • 著者名/発表者名
      Tanikawa, N, K.Yoshida, T. Kondo, M.Nakayama^1
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Hawau, USA
    • 年月日
      20101216-20101221
  • [学会発表] Efficient transformation of flavonol 3-glycoside to the corresponding anthocyanin via the flavenol by Clemmemsen reduction followed by air oxidation2010

    • 著者名/発表者名
      Kondo, T., Oyama, K., Yoshida, K.
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      20101216-20101221
  • [学会発表] Synthesis of flavonoid for clarification of blue flower color development.2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, K.
    • 学会等名
      The 6^<th> International Symposium on Integrated Synthesis.
    • 発表場所
      Kobe, JAPAN
    • 年月日
      20101023-20101024
  • [学会発表] Study on genes involved in blue coloration of Hydrangea macrophylla.2010

    • 著者名/発表者名
      Negishi T., Mano S., Nishimura M., Oshima K., Hattori M., Yoshida K.
    • 学会等名
      The 15th international workshop on Plant Membrane Biolagy.
    • 発表場所
      Adelaide, AUSTRALIA
    • 年月日
      20100919-20100924
  • [学会発表] Transformation of flavonol glycoside to the corresponding anthocyanin.2010

    • 著者名/発表者名
      Kondo, T., Bjoroy, O., Tokunou, K., Oyama K.-I., Yoshida K.
    • 学会等名
      XXV International Conference on Polyphenols.
    • 発表場所
      Montpellier, FRABCE
    • 年月日
      20100823-20100827
  • [学会発表] Chemistry of Flavonoids in Color Development : XXV International Conference on Polyphenols.2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshida, K.
    • 学会等名
      XXV International Conference on Polyphenols.
    • 発表場所
      Montpellier, FRABCE
    • 年月日
      20100823-20100827
  • [学会発表] アントシアニンによる花色発現機構の化学-色素からタンパク質まで-2010

    • 著者名/発表者名
      吉田久美
    • 学会等名
      第45回天然物化学談話会
    • 発表場所
      蒲郡
    • 年月日
      20100706-20100708
  • [学会発表] 機能研究を目指すフラボノイドの合成-一世紀前の反応を見直す-2010

    • 著者名/発表者名
      吉田久美
    • 学会等名
      セミナー"化学千一夜"あすの化学への夢を語ろう
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20100604-20100605
  • [学会発表] 金属イオンの関与する青色花色の発現機構2010

    • 著者名/発表者名
      吉田久美
    • 学会等名
      第158回京都大学生存圏シンポジウム
    • 発表場所
      宇治
    • 年月日
      2010-11-19
  • [学会発表] アントシアニンによる花色発現の謎 -青バラはなぜ咲かないのか-2010

    • 著者名/発表者名
      吉田久美
    • 学会等名
      岐阜県理化教育研究会
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2010-05-07
  • [備考]

    • URL

      http://www.info.human.naeova-u.ac.in/lab/yoshida/index.html

  • [備考]

    • URL

      http://kenpro.mynu.jp:8001/Proffies/0013/0001380/profile.html

  • [産業財産権] 植物の液胞におけるアルミニウム集積に関わる遺伝子及び当該遺伝子がコードするタンパク質2010

    • 発明者名
      吉田久美、根岸孝至、服部正平、大島健志朗
    • 権利者名
      名古屋大学
    • 産業財産権番号
      特願2010-200882
    • 出願年月日
      2010-09-08

URL: 

公開日: 2012-07-19  

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