アントシアニンの合成化学を基盤とした花色発現機構のケミカルバイオロジー

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20611004
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: ケミカルバイオロジー
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 吉田 久美 名古屋大学, 大学院・情報科学研究科, 教授 (90210690)
• 研究分担者: 尾山 公一 名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 技術専門職員 (80402460)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: アントシアニン / フラベノール / 生合成経路 / アントシアニジン合成酵素 / 金属還元 / 空気酸化 / シスロイコシアニジン / カテキン / ルチン

研究概要

花色素アントシアニンの機能性研究、および生合成・膜輸送研究のさらなる展開を目指し、柔軟かつ効率的なアントシアニンの化学合成法の研究を行った。アントシアニンの生合成における鍵酵素であるアントシアニジン合成酵素(ANS)が酸化酵素であることにヒントを得て、配糖化フラボノールの金属還元によるアントシアニン合成を試みた。本反応が、フラボノール体からフラベノール体への還元と次のアントシアニンへの空気酸化の二段階の反応であることを明らかにした。さらに、種々の母核および配糖化様式のフラボノール体へ本反応を適用し、汎用性の高い反応であることを確認できた。

研究成果

• [雑誌論文] Blue Flower Color Development by Anthocyanins : from chemical structure to cell physiology. (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, K., Mori, M., Kondo, T.
  • 雑誌名: Nat.Prod.Rep. 26 ページ: 884-915
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification and characterization of flavonoids as sialyltransferase inhibitors. (2009)
  • 著者名/発表者名: Hidari, I.P.J. K., Oyama, K-I., Ito, G., Nakayama , M., Inai, M., Kanai, Y., Watanabe, K-I., Yoshida, K., Furuta, T., Kan, T., Suzuki, T.
  • 雑誌名: Biochem.Biophys.Res.Commun. 382 ページ: 609-613
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of procyanidins by stepwise-and self-condensation using (+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer. (2008)
  • 著者名/発表者名: Oyama, K-I., Kuwano, M., Ito, M., Yoshida, K., Kondo, T.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 3176-3180
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of oriented anti-virus 7-O-substituted apigenins. (2008)
  • 著者名/発表者名: Oyama, K-I., Kondo, T., Yoshida, K.
  • 雑誌名: Heterocylces 76 ページ: 1607-1615
  • 査読あり
• [学会発表] 酸化反応によるフラベン配糖体から3-デオキシアントシアニンへの変換反応. (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20110325-20110328
• [学会発表] 配糖化フラボノール還元体の構造と反応性. (2011)
  • 著者名/発表者名: 近藤忠雄、尾山公一、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20110325-20110328
• [学会発表] Synthesis of anthocyanins by the air oxidation. (2010)
  • 著者名/発表者名: Oyama.K., Yoshida K., Kondo, T.
  • 学会等名: Pcifichem2010
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] Efficient transformation of flavonol 3-glycoside to the corresponding anthocyanin via the flavenol by Clemmemsen reduction followed by air oxidation. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kondo, T., Oyama K., Yoshida K.
  • 学会等名: Pcifichem2010
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] Synthesis of flavonoid for clarification of blue flower color development. (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田久美.
  • 学会等名: The 6th International Symposium on Integrated Synthesis.
  • 発表場所: Kobe, JAPAN
  • 年月日: 20101023-20101024
• [学会発表] Chemistry of Flavonoids in Color Development (2010)
  • 著者名/発表者名: 吉田久美.
  • 学会等名: XXV International Conference on Polyphenols.
  • 発表場所: Montpellier, FRABCE
  • 年月日: 20100823-20100827
• [学会発表] Transformation of flavonol glycoside to the corresponding anthocyanin. (2010)
  • 著者名/発表者名: Kondo, T., Bjoroy, O., Tokunou, K., Oyama K.-I., Yoshida K.
  • 学会等名: XXV International Conference on Polyphenols.
  • 発表場所: Montpellier, FRABCE
  • 年月日: 20100823-20100827
• [学会発表] 3-デオキシペラルゴニジン5-グルコシドの合成. (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2010年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20100327-20100330
• [学会発表] Structure and Synthesis of Flower Pigment, Anthocyanins. (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshida K., Oyama K.-I., Mori, M., Kondo, T.
  • 学会等名: The 4th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia.
  • 発表場所: Bangkok, THAILAD
  • 年月日: 20091129-20091203
• [学会発表] Highly efficient transforamtion of the anthocyanin by Clemmensen reduction from 3-glycosylflavonol through the flavenol as a key intermediate. (2009)
  • 著者名/発表者名: Kondo, T., Bjoroy, O., Oyama K., Tokuno K., Yoshida K.
  • 学会等名: 5th International Workshop on Anthocyanins.
  • 発表場所: Nagoya, JAPAN
  • 年月日: 20090915-20090918
• [学会発表] 生合成経路に基づくアントシアニンの新規合成法の開発. (2009)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、関口由紀子、近藤忠雄、吉田久美
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 20090327-20090329
• [学会発表] シアル酸転移酵素阻害剤の探索および作用機構 (2009)
  • 著者名/発表者名: 左一八、後藤志帆、尾山公一、中山美穂、吉田久美、古田巧、菅敏幸、鈴木隆.
  • 学会等名: 日本生化学会中部支部会・例会シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-05-23
• [学会発表] 3,4-ジアセトキシフラバン誘導体を用いたプロシアニジンの合成. (2008)
  • 著者名/発表者名: 尾山公一、桑野美幸、伊藤実恵、吉田久美、近藤忠雄
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 20081108-20081109
• [学会発表] 花色素アントシアニンの新規合成法. (2008)
  • 著者名/発表者名: 近藤忠雄、尾山公一、Bjoroy, O.、中村早岐、得能一成、河口聡志、山川大輔、吉田久美
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 20080930-20081002
• [図書] 天然物の全合成2000～2008(日本)(有機合成化学協会編) (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田久美、近藤忠雄、Cyanidin 3-O-b-D-glucoside
  • 総ページ数: 44
  • 出版者: 化学同人、京都
• [図書] 花の色とアントシアニン「アントシアニンの科学-生理機能・製品開発の新展開.」(津田孝範、須田郁夫、津志田藤二郎編著) (2009)
  • 著者名/発表者名: 吉田久美、近藤忠雄
  • 総ページ数: 47-73
  • 出版者: 建帛社、東京
• [備考] ホームページ等