| 研究概要 |
新種渦鞭毛藻,ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ(Heterocapsa circularisquama)(以下,ヘテロカプサ)に含まれるカキや真珠貝などの二枚貝に対して毒性を示す物質の構造と活性相関を行うために,その構造解析を行った。また,部分構造を構築するための触媒の合成と反応を行った。
(1) 構造活性相関に基づく活性発現に必須な化学構造の探索分子量約2,000の活性物質,HTX-Bに関しては,ヘテロカプサが産生する物質量の変動が激しく,また,分子量が培養時期によって変化することがわかった。現在までに,13C NMRスペクトルの詳細な解析とMSスペクトルの解析を行って,どの部分が変化するのかの特定を行っている。より詳細な構造を確認するために,今後,分子内にある二重結合に対する開裂反応を用いて小分子へと導き解析を行う予定である。
(2) 立体化学を制御したトレーサー化合物の合成毒性物質の分子内に多く含まれる水酸基の立体化学を制御したトレーサー分子の創製を目的として,Michael反応を選択的に触媒するプロリン誘導体ならびにアルドール反応を触媒するプロリン誘導体を合成した。特にMichael反応を触媒する際,5員環ケトンと6員環ケトンに対する反応性が異なっていたため,毒性物質に多く含まれる環構造のうち,6員環を核とした小分子の設計と合成を行う予定。さらに,選択的な水酸基の官能基導入を行うため,対称化合物に対するアセチル化による非対称化の検討を行った結果,市販のリパーゼを用いることによって,官能基選択的に非対称化できることを見いだした。
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