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2010 年度 実績報告書

藻類由来の毒性物質および機能性小分子をプローブとした二枚貝致死の機構

研究課題

研究課題/領域番号 20611012
研究機関広島大学

研究代表者

平賀 良知  広島大学, 大学院・理学研究科, 助教 (10238347)

キーワード赤潮プランクトン / 渦鞭毛藻 / ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ / 構造決定 / トレーサー分子 / 有機触媒 / 二枚貝致死活性物質 / 構造活性相関
研究概要

新種渦鞭毛藻,ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ(Heterocapsa circularisquama)(以下,ヘテロカプサ)に含まれるカキや真珠貝などの二枚貝に対して毒性を示す物質の構造と活性相関を行うために,その構造解析を継続している。また,部分構造を構築するための有機触媒の合成と反応を行った。
(1)構造活性相関に基づく活性発現に必須な化学構造の探索 毒性物質として,これまでに見出している分子量約2,000の化合物HTX-Bについては,NMRおよびMSによる解析の他,分子内にある二重結合に対する解裂反応を行って,小分子への誘導を行った。現在,その解析を行うとともに,さらなる解裂反応を行うために,培養による必要な量の確保に努めている。
(2)立体化学を制御したトレーサー化合物の合成 毒性物質の分子内に多く含まれる水酸基の立体化学の立体化学の決定および立体化学の違いによる活性相関を検討するため,立体化学を制御したトレーサー分子の創製を目的として,有機触媒を用いた直接的アルドール反応を利用した効率的なトレーサー分子の創製を検討した。これまでに,β-ホモプロリン誘導体として,新規有機触媒8種を合成し,それらの触媒を用いた場合の反応性について比較した。その結果,有機触媒中の水酸基の立体化学およびカルボン酸の存在によって反応収率および不斉収率が大きく変化することを見出した。最も効率的な有機触媒は,これまで知られているプロリンと同等もしくはそれ以上のエナンチオ選択性を示すことを見出した。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Novel cyclic B-aminophosphonate derivatives as efficient organocatalysts for the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitrostyrenes2010

    • 著者名/発表者名
      Triana Widianti, Hiraga, Y.; Kojima, S.; Abe, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron : Asymmetry

      巻: 21 ページ: 1861-1868

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Contribution of 1, 2-dihydroxy-5-(methylsulfiny1)pentan-3-one(DMTS-P1) to the formation of dimethyl trisulfide(DMTS)during the Storage of Japanese sake2010

    • 著者名/発表者名
      Isogai, A.; Kanda, R.; Hiraga, Y.; Iwata, H.; Sudo, S.
    • 雑誌名

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      巻: 58 ページ: 7756-7761

    • 査読あり
  • [学会発表] 光応答性アンテナ部位を有する新規プロリン誘導体の合成とその触媒能2011

    • 著者名/発表者名
      伊藤朋香
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-28
  • [学会発表] ゲラニオール類のPaterno-Buchi反応における位置選択性2011

    • 著者名/発表者名
      久本謙
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 異常な電子配置を持つビラジカルの化学的性質2011

    • 著者名/発表者名
      森川慶樹
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 光学活性な水酸基を有するホモプロリン誘導体を有機触媒とした不斉アルドール反応2011

    • 著者名/発表者名
      平賀良知, Triana Widianti, 國西剛基, 安倍学
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-26
  • [学会発表] フランと環状エノンとの光[2+2]付加環化反応の位置および立体選択性における機構的研究2011

    • 著者名/発表者名
      小坂有史
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-26
  • [学会発表] Formation of Macrocyclic Lactone in the Paterno-Buchi Dimerization Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      有村淳也
    • 学会等名
      The 7th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      大邱広域市(韓国)
    • 年月日
      2010-10-23
  • [学会発表] Mechanistic Study on the Regio and Stereoselectivity in the[2+2] Photocycloaddition Reactions of Furans with Cyclic Enones2010

    • 著者名/発表者名
      小坂有史
    • 学会等名
      The 7th Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
    • 発表場所
      大邱広域市(韓国)
    • 年月日
      2010-10-23
  • [学会発表] フルフリルアルコール誘導体を用いた分子内光環化反応2010

    • 著者名/発表者名
      有村淳也, 平賀良知, 安倍学
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2010-09-10
  • [学会発表] フラン類と環状エノン類との光[2+2]付加環化反応の選択性に及ぼす置換基効果2010

    • 著者名/発表者名
      小坂有史
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋市)
    • 年月日
      2010-09-10

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公開日: 2012-07-19  

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