藻類由来の毒性物質および機能性小分子をプローブとした二枚貝致死の機構

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20611012
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: ケミカルバイオロジー
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 平賀 良知 広島大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (10238347)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 赤潮プランクトン / 渦鞭毛藻 / ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマ / 構造決定トレーサー分子 / 有機触媒 / 二枚貝致死活性物質 / 構造活性相関

研究概要

新種渦鞭毛藻,ヘテロカプサ・サーキュラリスカーマが産生するカキなどの二枚貝に対して毒性を示す物質の化学構造と活性発現機構解明のため,毒性物質の分光学的手法による解析ならびに毒性物質の化学分解を行った。また,毒性物質の部分構造を有するトレーサー分子の合成に必要な立体化学を構築するために,立体選択的アルドール反応などを触媒する有機分子の創製や非対称化アセチル化による不斉炭素構築法の開発を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Cooperative effect of ahydroxyl and carboxyl group on the catalyticability of novel ss-homoproline derivatives inthe direct asymmetric aldol reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiraga, Yoshikazu ; Triana Widdianti, Kunishi, Tsuyoki ; Abe, Manabu
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 22 ページ: 226-237
  • 査読あり
• [雑誌論文] Concentration and temperature dependency of regio-and stereoselectivity in a photochemical[ 2+ 2] cycloaddition reaction(the Paterno-Buchireaction): Origin of the hydroxy-groupdirectivity (2011)
  • 著者名/発表者名: Yabuno, Youhei ; Hiraga, Yoshikazu ; Takagi, Ryukichi ; Abe, Manabu
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 133 ページ: 2592-2604
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of macrocyclic lactones in the Paterno-Buchidimerization reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Arimura, Jyunya ; Mizuta, Tsutomu ; Hiraga, Yoshikazu ; Abe, Manabu
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 7 ページ: 265-269
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereochemicaldeuterium labeling study on the denitrogenationof 7, 7-diethoxy-2, 3-diazabicyclo[ 2. 2. 1] hept-2-ene (2011)
  • 著者名/発表者名: Yagi, Shingo ; Hiraga, Yoshikazu ; Takagi, Ryukichi ; Abe Manabu
  • 雑誌名: Journal of PhysicalOrganic Chemistry 巻: 24 ページ: 849-901
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel cyclicυ-aminophos phonate derivatives as anefficient organocatalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitrostyrenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Triana Widianti ; Hiraga, Yoshikazu ; Kojima, Satoshi ; Abe Manabu
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 21 ページ: 1861-1868
  • 査読あり
• [雑誌論文] Contribution of 1, 2-dihydroxy-5-(methylsulfinyl) pentan-3-one(DMTS-P1) to the formation of dimethyl trisulfide(DMTS) during the Storage of Japanese sake (2010)
  • 著者名/発表者名: Isogai, Atsuko ; Kanda, Ryoko ; Hiraga, Yoshikazu ; Iwata, Hiroshi ; Sudo, Shigetoshi
  • 雑誌名: Journal of Agricaltural and Food Chemistry 巻: 58 ページ: 7756-7761
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three newglycolipids with cytolytic activity fromcultureed marine dinoflagellate Heterocap sacircularisquama (2008)
  • 著者名/発表者名: Hiraga, Yoshikazu ; Shikano, Tatsuya ; Triana, Widianti ; Ohkata, Katsuo
  • 雑誌名: Natural Product Research 巻: 22 ページ: 649-657
  • 査読あり
• [雑誌論文] functions of ergosterol in the fission yeast Schizosaccharocyces pombe (2008)
  • 著者名/発表者名: Iwaki, Tomoko ; Iefuji, Haruyuki ; Hiraga, Yoshikazu ; Hosomi, Akira ; Morita, Tomotake ; Giga-Hama, Yuko ; Takegawa, Kaoru, Multiple
  • 雑誌名: Microbiology 巻: 154 ページ: 830-841
  • 査読あり
• [雑誌論文] Site-and stereoselectivity in the photochemical oxetane for mation reaction(Paterno.Buchi reaction) of tetrahydrobenzo furanolswith benzophenoneHydroxy-directed diastereos electivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Yabuno, Youhei ; Hiraga, Yoshikazu ; Abe, Manabu
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 37 ページ: 822-823
  • 査読あり
• [学会発表] イネによってvir遺伝子発現が促されるAgrobacterium rhizogenes菌株の解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 清川一矢, 田中克幸, 山本真司, 平賀良知, 守口和基, 鈴木克周
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学(京都市)
  • 年月日: 2012-03-23
• [学会発表] 拡張型クマリン骨格を有する新規光解離性保護基の合成とその光反応性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂本勇哉, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎市民プラザ(宮崎市)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] 光学活性な水酸基を有するホモプロリン誘導体を有機触媒とした不斉アルドール反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平賀良知, Triana Widianti, 國西剛基, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] フランと環状エノンとの光[ 2+ 2]付加環化反応の位置および立体選択性における機構的研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小坂有史, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜市)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] フルフリルアルコール誘導体を用いた分子内光環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 有村淳也, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(名古屋市)
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] 対称ジエステルの実用的モノ加水分解反応のメカニズムの物理化学的研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 庭山聡美, 平賀良知, Zhong Mei
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都)
  • 年月日: 2010-07-16
• [学会発表] リン酸モノエステル基を有するホモプロリン誘導体を触媒とした不斉マイケル反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: Triana Widianti, 平賀良知, 小島聡志, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 酵母由来のリパーゼを用いた3位水酸基を保護した1, 3, 5-ペンタントリオールの不斉アセチル化を利用した非対称化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中村嘉宏, 平賀良知, 正木和夫, 家藤治幸, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 新規有機触媒ホモプロリンメチルエステル誘導体の合成と不斉アルドール反応への適用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 國西剛基, Triana Widianti, 平賀良知, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 同志社大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] フリルアルコール誘導体のPaterno-Buchiと反応における位置及び立体選択性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 薮野洋平・久本謙・平賀良知・安倍学
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生市市民文化会館(桐生市)
  • 年月日: 2009-09-17
• [学会発表] 赤潮プランクトンが産生する生理活性天然物の構造解析 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平賀良知
  • 学会等名: 日本分析化学会,高分子分析研究懇談会
  • 発表場所: ゆうぽうと(東京都)
  • 年月日: 2009-04-21
• [学会発表] 酵母由来のリパーゼを用いた3位水酸基を保護した1, 3, 5-トリオールのエナンチオ選択的不斉エステル化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村嘉宏, 平賀良知, 正木和夫, 家藤治幸, 安倍学
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(船橋市)
  • 年月日: 2009-03-30
• [学会発表] 赤潮プランクトン, Heterocapsa circularisquamaが産生する二枚貝致死活性物質の構造解析 (2008)
  • 著者名/発表者名: 平賀良知, 松尾昭彦
  • 学会等名: 2008年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 長崎大学(長崎市)
  • 年月日: 2008-11-15
• [学会発表] Studies of solventeffects in the selective monohydrolysis of symmetric diesters (2008)
  • 著者名/発表者名: Satomi Niwayama, Hezhen Wang, HanjoungCho, Yoshikazu Hiraga
  • 学会等名: First International Symposium on Process Chemistry(ISPC 08)
  • 発表場所: 京都国際会議場(京都市)
  • 年月日: 2008-07-29
• [学会発表] Synthesis and application of proline-basedasymmetric organocatalysts for enantiosele ctive aldol reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshikazu Hiraga, Tsuyoki Kunishi, TrianaWidianti, Satoshi Kojima, Manabu Abe
  • 学会等名: ThirdInter national Conference on Advanced Organic Synthesis Directed toward theUltimate Efficiency and Practicability
  • 発表場所: 大津プリンスホテル(大津市)
  • 年月日: 2008-05-26
• [備考]
  • URL: http://home.hiroshima-u.ac.jp/roc/