ユビキタス金属触媒を用いる新規な複素環合成法の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20613010
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 元素戦略
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 高木 謙 広島大学, 大学院・工学研究科, 教授 (80116615)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: ユビキタス金属 / 触媒 / 複素環

研究概要

ユビキタス金属である鉄やビスマスはπ酸とσ酸の両方の特性を合わせ持つボーダーライン触媒として働くことを見出した。この機能を活用して、3-アルキニルエステルの分子内カルボ-オキシカルボニル化反応、2-プロピニルアミンと1,3-ジケトンを原料とするピロール環合成、アルケニル-N,O-アセタールの環化反応、1,6-エンインのアルキニルシクロプロパン化反応、アルキンの分子内ヒドロアリール化反応等に成功し、様々な複素環化合物の新規で効率的な合成法を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Cationic Iron-Catalyzed Intramolecular Alkyne-hydroarylation with Electron-deficient Arenes. (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, R. Igawa, K. Takaki
  • 雑誌名: Chem. Commun 46 ページ: 1748-1750
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular Alkynylcyclopropanation of Olefins Catalyzed by Bi(OTf)3: Stereoselective Synthesis of 1-Alkyny1-3-azabicyclo[3, 1, 0]hexanes. (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, N. Saigo, M. Miyagi K. Takaki
  • 雑誌名: Angew. Chem Int. Ed. 48 ページ: 9875-9878
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Cyclization of Alkenyl N, O-Acetals by Fe(OAc)3. (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, R. Igawa, T. Morimoto, K. Takaki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38(7) ページ: 724-725
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Approach to Multi-substituted Pyrroles from 2-Propynylamine and 1, 3-Diketones or β-Keto Esters Using Bi(OTf)3 Catalyst. (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, M. Miyagi, K. Takaki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38(3) ページ: 224-225
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Intramolecular Carbo-oxycarbonylaton of 3-Alkynyl Esters. (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, K. Takahashi, K. Takaki
  • 雑誌名: Organic Letters 10(22) ページ: 5119-5122
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Intramolecular Hydro-oxycarbonylation of Alkynes. (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Komeya-ma, K. Takahashi, K. Takaki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 37(6) ページ: 602-603
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bismuth-catalyzed Cyclization of Amino-1, 6-enynes. (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Komeyama, M. Miyagi, K. Takaki
  • 雑誌名: Hetaroatom Chemistry 19(6) ページ: 644-648
  • 査読あり
• [学会発表] カチオン性鉄触媒による分子内ヒドロアリール化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高木謙
  • 学会等名: 日本化学会第90回春季年会
  • 発表場所: 近畿大学・東大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ビスマス触媒を用いたタンデム型エン/ヒドロアミノ化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高木謙
  • 学会等名: 日本化学会第90回春季年会
  • 発表場所: 近畿大学・東大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] Intramolecular Hydroarylation of Alkynes with Electron-deficient Arenes by Iron Catalyst (2009)
  • 著者名/発表者名: 高木謙
  • 学会等名: IKOCK-11
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-09-11