トップダウンアプローチによるボウル型3次元π共役化合物の合成と物性探索

2010 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 20681009
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 村田 靖次郎 京都大学, 化学研究所, 教授 (40314273)
• キーワード: フラーレン / 開口フラーレン / ボウル型分子 / 三次元π共役

研究概要

有機薄膜太陽電池は低コストな光エネルギー変換システムとして注目されており、これまでにも多くの研究が報告されているが、その実用化に向けてはさらなる光電変換効率の向上が必要である。太陽電池デバイスの活性層を構成するアクセプター分子の研究に関しては、標準的材料であるPCBMより高いLUMOレベルをもつフラーレン誘導体を合成することが、太陽電池デバイスにおける開放電圧(Voc)と光電変換効率(PCE)を向上させる上で重要である。
一方、当研究室では最近、C60のσ骨格を変換することによりLUMO準位を精密制御した開口C60誘導体を合成した。開口C60誘導体のLUMO準位をサイクリックボルタンメトリー(CV)測定により決定した結果、エーテル誘導体はPCBMより高いLUMOレベルをもつことから、有機薄膜太陽電池のアクセプター材料として有用ではないかと考えた。新規開口フラーレン誘導体をアクセプター、P3HTをドナーとして有機薄膜太陽電池のデバイスを作製し、特性評価を行った結果、いずれのデバイスも太陽電池特性を示すことがわかった。特に、エーテル誘導体はPCBMよりLUMOが高いことを反映して、デバイスの開放電圧(0.74V)はPCBMのデバイス(0.60V)より20%ほど高い値を示した。また、開口C60誘導体のLUWO準位とデバイスの開放電圧には相関があり、フラーレンのσ骨格の構造変換がLUMO準位ならびにデバイスの開放電圧の制御に有効であることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Interaction potential and infrared absorption of endohedral H2 in C60 (2011)
  • 著者名/発表者名: Ge, M.; Nagel, U.; Huevonen, D.; Room, T.; Mamone, S.; Carravetta, M.; Levitt, M.H.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Chen, J.Y.-C.; Turro, N.J.
  • 雑誌名: J.Chem.Phys. 巻: 134 ページ: 054507/1-054507/13
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Bispyrrolidine Derivatives of H2@C60 : Differentiation of Isomers using 1H NMR Spectroscopy of Endohedral H2 (2011)
  • 著者名/発表者名: Li, Y.; Lei, X.; Lawler, R.G.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Turro, N.J.
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 47 ページ: 2282-2284
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Magnetic Switch for Spin Catalyzed Interconversion of Nuclear Spin Isomers (2010)
  • 著者名/発表者名: Li, Y.; Lei, X.; Jockusch, S.; Chen, J.Y.-C.; Frunzi, M.; Johnson, J.A.; Lawler, R.G.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Turro, N.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 巻: 132 ページ: 4042-4043
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rational Synthesis, Enrichment, and 13C NMR Spectra of Endohedral C60 and C70 Encapsulating a Helium Atom (2010)
  • 著者名/発表者名: Morinaka, Y.; Tanabe, F.; Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K.
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 46 ページ: 4532-4534
  • 査読あり
• [雑誌論文] Magnetic Interaction of Solution-State Paramagnets with Encapsulated H2O and H2 (2010)
  • 著者名/発表者名: Frunzi, M.; Lei, X.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Iwamatsu, S-i.; Murata, S.; Lawler, R.G.; Turro, N.J.
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.Lett. 巻: 1 ページ: 1420-1422
  • 査読あり
• [雑誌論文] Inelastic neutron scattering of a quantum translator-rotator encapsulated in a closed fullerene cage : Isotope effects and translation-rotation coupling in H2@C60 and HD@C60 (2010)
  • 著者名/発表者名: Horsewill, A.J.; Rols, S.; Johnson, M.R.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Carravetta, M.Mamone, S.; Levitt, M.H.; Chen, J.Y-C.; Johnson, J.A.; Lei, X.; Turro, N.J.
  • 雑誌名: Phys.Rev.B 巻: 82 ページ: 081410/1-081410/4
  • 査読あり
• [雑誌論文] Comparative NMR Properties of H2 & HD in Toluene-d8 and in H2/HD@C60 (2010)
  • 著者名/発表者名: Chen, J.Y.-C.; Marti, A.A.; Turro, N.J.; Komatsu, K.; Murata, Y.; Lawler, R.G.
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.B 巻: 114 ページ: 14689-14695
  • 査読あり
• [学会発表] Organic Synthesis of Endohedral Fullerenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, U.S.A.(招待講演)
  • 年月日: 2010-12-15
• [学会発表] δ-Framework Transformation of Fullerenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: Fullerene Silver Anniversary Symposium
  • 発表場所: Crete, Greece(招待講演)
  • 年月日: 2010-10-09
• [学会発表] Organic Synthesis and Properties of H2@C60, H2@C70, and H2O@C60 (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 発表場所: Changchun, P.R.China(招待講演)
  • 年月日: 2010-07-26
• [学会発表] Synthesis of Endohedral Fullerenes Encapsulating a Small Molecule (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasujiro Murata
  • 学会等名: The 1st China-Japan Young Scientist Forum
  • 発表場所: Xiamen, P.R.China(招待講演)
  • 年月日: 2010-06-20
• [学会発表] Organic Synthesis of an Endohedral C60 Encapsulating a Small Molecule (2010)
  • 著者名/発表者名: Kei Kurotobi, Yasujiro Murato
  • 学会等名: 217th ECS Meeting
  • 発表場所: Vancouver, Canada(招待講演)
  • 年月日: 2010-04-28