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2011 年度 実績報告書

有機電子素子の構造革新を目指した多機能性縮環型複素環化合物の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20685005
研究機関東京大学

研究代表者

辻 勇人  東京大学, 大学院・理学系研究科, 准教授 (20346050)

キーワード元素科学 / 複素環 / 有機金属化学 / 機能性材料 / 有機半導体 / 有機太陽電池 / 有機EL / 有機トランジスタ
研究概要

これまでの研究により,酸素を含む縮環π電子系化合物であるベンゾジフラン(BDF)が斬新な材料として機能することを実証してきた.すなわち,高いキャリア移動度をもち,有機ELに応用したところ従前の材料を凌ぐ性能を実現するとともに,原理的にすぐれた単純構造のホモ接合型有機ELにおいてフルカラー発光を実現するなどを世界にさきがけて示してきた.研究中に,BDFが単結晶状態で分子間相互作用が大きな構造をとることを見出し,そこで結晶状態での物性を評価すべく,新たな化合物の開発と有機電界効果トランジスタ(OFET)による移動度の評価を行った.その結果,π共役が拡張したナフト[2,1-b:6,5-b']ジフラン(NDF)が優れた機能を示すことを見出した.具体的には,ジフェニル置換体DPNDFが単結晶OFETで,移動度1.3cm^2/Vsを示すことを見出した.この値は,非晶質シリコンを凌ぐものであり,有機半導体材料としては高いものである.さらなる移動度の向上とプロセス性の改善を目指して,p-オクチルフェニル置換基を有するC8-DPNDFを開発した.この化合物は溶液プロセスで単結晶OFET作製が可能であり,移動度は3.6cm^2/Vsという高い値を示した.これらの化合物の単結晶構造解析から定量的に分子間相互作用を見績もるために.トランスファー積分を計算したところ,大きな値を持つことを見出した.また,中性状態とラジカルカチオン状態の再配列エネルギーが小さく,キャリア輸送に望ましい特性を持つことも明らかとなった.このように,フラン誘導体が優れた有機半導体として機能することを,デバイスデータとともに構造化学的解析により明らかにするなど,世界的にさきがけてその有用性を示す成果を挙げた.

  • 研究成果

    (14件)

すべて 2012 2011 2008 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (4件) 備考 (1件) 産業財産権 (4件)

  • [雑誌論文] Naphtho[2,1-b:6,5-b']difuran : a Versatile Motif Available for Solution-processed Single-crystal Organic Field-effect Transistors with High Hole Mobility2012

    • 著者名/発表者名
      Mitsui, C.; Soeda, J.; Miwa, K.; Tsuji, H.; Takeya, J.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 134 ページ: 5448-5451

    • DOI

      10.1021/ja2120635

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanochromic and Color-change Properties of 2,6-Di(2-pyridy)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran in Solid and Solution2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, H.; Favier, G.M.O.; Mitsui, C.; Lee, S.; Hashizume, D.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 40 ページ: 576-578

    • DOI

      10.1246/cl.2011.576

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis-cinnolines as n-Type Semiconducting Material with High Electron-mobility and Thermal Stability and their Application to Organic Photovoltaic Cells2011

    • 著者名/発表者名
      Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, Y.; Tanaka, H.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 ページ: 2005-2008

    • DOI

      10.1002/asia.201100234

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bis(carbazolyl) benzodifuran Possessing High Triplet Energy Level for Blue Phosphorescent OLED Device2011

    • 著者名/発表者名
      Mitsui, C; Tanaka, H.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 ページ: 2296-2300

    • DOI

      10.1002/asia.201100326

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Air- and Heat-stable Planar Tri-p-quinodimethane with Distinct Biradical Characteristics2011

    • 著者名/発表者名
      Zhu, X.; Tsuji, H.; Nakabayashi, K.; Ohkoshi, S.-i., Nakamura, E.
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 16342-16345

    • DOI

      10.1021/ja206060n

    • 査読あり
  • [学会発表] 新反応が拓く新規有機デバイス材料2012

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      日本化学会春年会「低次元無機-有機系の光化学」と「ナノスケール分子デバイス」合同特別企画
    • 発表場所
      慶應義塾大学,横浜(招待講演)
    • 年月日
      2012-03-28
  • [学会発表] Carbon-Bridged Oligo(phenylenevinylene)s : Rigid Planar π-Conjugated System with High Photo- and Electrochemical Stability2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Reactions
    • 発表場所
      慶應義塾大学,横浜(招待講演)
    • 年月日
      20111121-20111124
  • [学会発表] π電子共役系機能性物質のモジュラー合成と有機デバイスへの応用2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      第46回有機反応若手の会
    • 発表場所
      水上,群馬県(招待講演)
    • 年月日
      20110707-20110709
  • [学会発表] 新反応開発に立脚した新物質開発と有機デバイスへの応用2011

    • 著者名/発表者名
      辻勇人
    • 学会等名
      日本学術振興会情報科学用有機材料第142委員会
    • 発表場所
      東京理科大学,東京(招待講演)
    • 年月日
      2011-07-22
  • [備考]

    • URL

      http://www.chem.s.u-tokyo.ac.jp/users/common/NakamuraLab.html

  • [産業財産権] 縮環フラン化合物を用いた電界効果トランジスタ2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦, 竹谷純一
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権番号
      特願2012-023946
    • 出願年月日
      2012-02-07
  • [産業財産権] 光電変換素子,太陽電池,及び太陽電池モジュール2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 小島達央, 古川俊輔, 佐藤佳晴, 大坪才華
    • 権利者名
      三菱化学
    • 産業財産権番号
      特願2012-050904
    • 出願年月日
      2012-03-07
  • [産業財産権] 光電変換素子,及び太陽電池モジュール2012

    • 発明者名
      中村栄一, 辻勇人, 田中秀幸, 古川俊輔, 佐藤佳晴
    • 権利者名
      東京大学, 三菱化学
    • 産業財産権番号
      特願2012-050904
    • 出願年月日
      2012-03-08
  • [産業財産権] ベンゾピロール化合物を用いた有機電界発光素子2008

    • 発明者名
      中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 横井優季
    • 権利者名
      東京大学
    • 産業財産権番号
      特許第4906810
    • 出願年月日
      2008-08-13
    • 取得年月日
      2012-01-20

URL: 

公開日: 2013-06-26  

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