有機電子素子の構造革新を目指した多機能性縮環型複素環化合物の開発

2010 年度 自己評価報告書

• 研究課題/領域番号: 20685005
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 辻 勇人 東京大学, 大学院・理学系研究科, 准教授 (20346050)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2011
• キーワード: 元素科学 / 複素環 / 有機合成 / 機能性材料 / 有機半導体 / 有機EL

研究概要

本研究では,有機エレクトロニクス素子の高効率化を目的として,単純化された革新的構造をもつ素子に資する新規縮環型複素環π共役系材料を開発する.分子設計・合成から素子作成・評価までを一貫して行い,材料と素子の境界領域を開拓する.そのために,機能の協働効果という概念に基づき,機能が合目的的にプログラミングされた複合機能材料の開発を主眼とする.具体的には,正孔と電子の両方を効率良くかつバランス良く輸送する両極性材料開発から開始して,両極性と発光機能や電荷分離機能を付与した分子等の開発を目指す.

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes by Stereo- and Regioselective Stannyllithiation of Diarylacetylenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Ueda, Y.; Ilies, L.; Nakamura E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132 ページ: 11854-11855
• [雑誌論文] Modular Synthesis of Poly-benzo[b]silole Compounds for Hole-Blocking Material in Phosphorescent Organic Light Emitting Diodes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ilies, L.; Sato, Y.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 5 ページ: 1376-1381
• [雑誌論文] Benzophosphole Oxide and Sulfide for Thermally Stable Cathode Buffer Layers in Organic Thin-Film Photovoltaic Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Chem..Asian J. 5 ページ: 1294-1297
• [雑誌論文] Modular Synthesis of 1H-Indenes, Dihydro-s-Indacene, and Diindenoindacene- A Carbon-bridged p-Phenylenevinylene Congener (2009)
  • 著者名/発表者名: Zhu, X.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131 ページ: 13596-13597
• [雑誌論文] Synthesis of Benzo[b]siloles via KH-Promoted Cyclization of (2-Alkynylphenyl)silanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Ilies, L.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 3966-3968
• [雑誌論文] Benzo[b]phosphole Sulfides. Highly Electron-transporting and Thermally Stable Molecular Materials for Organic Semiconductor Devices (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Mater.Chem. 19 ページ: 3364-3366
• [雑誌論文] Bis(carbazolyl)benzodifuran : A High-mobiliity Ambipolar Material for Homojunction Organic Light-emitting Diode Devices (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Adv.Mater. 21 ページ: 3776-3779
• [雑誌論文] Indium-Catalyzed[1+n]Annulation Reaction between β-Ketoester α and ω-Diyne (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Tanaka, I.; Endo, K.; Yamagata, K.; Nakamura, M.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 1845-1847
• [雑誌論文] Mechanistic Study of the Manganese-Catalyzed[2+2+2]Annulation of 1, 3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Alkynes (2009)
  • 著者名/発表者名: Yoshikai, N.; Zhang, S.-L.; Yamagata, K.-i.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 131 ページ: 4099-4109
• [雑誌論文] Tetraaryl-substituted Benzo[1,2-b:4,5-b']dipyrroles : Synthesis, Properties, and Applications to Hole-injection Materials in OLED Devices (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Mitsui, C.; Ilies, L.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Chem..Asian J. 4 ページ: 655-657
• [雑誌論文] Efficient Formation of Ring Structure Utilizing Multisite Activation by Indium Catalysis (2008)
  • 著者名/発表者名: Itoh, Y.; Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Endo, K.; Tanaka, I.; Nakamura, M.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 17161-17167
• [雑誌論文] Manganese-Catalyzed Benzene Synthesis by[2+2+2]Coupling of 1, 3-Dicarbonyl Compound and Terminal Acetylene (2008)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Fujimoto, T.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 7792-7793
• [雑誌論文] Modular Synthesis of Benzo[b]phosphole Derivatives via BuLi-Mediated Cyclization of (o-Alkynylphenyl)phosphine (2008)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Sato, K.; Ilies, L.; Itoh, Y.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Org.Lett. 10 ページ: 2263-2265
• [雑誌論文] Modular Synthesis of Functionalized Benzosiloles by Tin-Mediated Cyclization of (o-Alkynylphenyl)silane (2008)
  • 著者名/発表者名: Ilies, L.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 4240-4241
• [雑誌論文] Mechanochromic and Color-change Properties of 2,6-Di(2-pyridyl)benzo[1,2-b:4,5-b']difuran in Solid and Solution
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Favier, G.; Mitsui, C.; Lee, S.; Hashizume, D.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Chem.Lett. in press
• [雑誌論文] Indium-catalyzed synthesis of furans and pyrroles via cyclization of α-propargyl-β-ketoesters
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Yamagata, K.-i.; Ueda, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Synlett in press
• [雑誌論文] Photophysical and Electrochemical Properties of 2,3,6,7-Tetraaryl-substituted Benzo[1,2-b:5,4-b']difurans Synthesized by Modular Method
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 雑誌名: Heteroatom Chemistry in press
• [学会発表] Synthesis of benzodifurans with high triplet energy level and their application for host materials in phosphorescent OLED devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Mitsui, C.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: Pacifichem
  • 発表場所: Honolulu, HI, USA.
  • 年月日: 20101215-20101220
• [学会発表] 単純内部アルキンの高選択的スタンニルリチオ化反応と精密有機合成への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 上田祥之, イリエシュラウレアン, 辻勇人, 中村栄一
  • 学会等名: 第14回ケイ素化学協会シンポジウム
  • 発表場所: 湯河原,神奈川
  • 年月日: 20101119-20101120
• [学会発表] Synthesis of .-Conjugated System Containing Group 15 Elements and Their Application to Organic Semiconducting Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 学会等名: The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia(ICCEOCA-5)
  • 発表場所: Hsinchu, Taiwan
  • 年月日: 20101107-20101111
• [学会発表] 電子共役系機能性物質のモジュラー合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 辻勇人
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 舞子,神戸
  • 年月日: 20100902-04
• [学会発表] Property Modulation of Benzodifuran Derivatives via Zn-Mediated Cyclization (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Mitsui, C.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: 24th International Conference on Organometallic Chemistry(ICOMC)
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 20100718-20100723
• [学会発表] Synthesis of Benzophosphole Derivatives and Their Utility as n-Type Material for Organic Semiconducting Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: Pacifichem
  • 発表場所: Honolulu, HI, USA
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Modular Synthesis of 1H-Indene, Dihydro-s-Indacene Derivatives and Ladder-type Oligo(phenylenevinylene)s as New Ambipolar Materials (2010)
  • 著者名/発表者名: Zhu, X.; Mitsui, C.; Tsuji, H.; Nakamura, E.
  • 発表場所: Honolulu, HI, USA.
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Unique Photophysical and Electronic Properties of Fused Furans (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.
  • 学会等名: 1st International Symposium on Emergence of Highly Elaborated π-Space and its Function
  • 発表場所: Osaka
  • 年月日: 20091218-20091219
• [学会発表] Modular Synthesis of .-Conjugated System Including Group 15 Elements (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.; Yokoi, Y.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds(ISNA-13)
  • 発表場所: Luxembourg
  • 年月日: 20090719-20090724
• [学会発表] Synthesis of Fused pi-Conjugated Molecules and their Applications to Organic Electronic Devices (2009)
  • 著者名/発表者名: Tsuji, H.
  • 学会等名: 5th Sino-Japanese Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
  • 発表場所: Chengdu, China
  • 年月日: 2009-10-08
• [学会発表] Bis(carbazolyl)benzodifuran with a High Mobility Ambipolar Property for Homoujnction OLEDs (2009)
  • 著者名/発表者名: Mitsui, C.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds(ISNA-13)
  • 発表場所: Luxembourg
  • 年月日: 2009-07-19
• [学会発表] インジウム触媒を用いたβ-ケトエステルとα,ω-ジインとの形式的[1+n]環化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山形憲一, 田中生, 遠藤恆平, 辻勇人, 中村正治, 中村栄一
  • 学会等名: 第55回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 大阪府大,堺
  • 年月日: 20080928-20080930
• [学会発表] 新規多置換ベンゾホスホール誘導体の合成および物性評価 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤恒輔, 辻勇人, 中村栄一, 佐藤佳晴
  • 学会等名: 日本化学会第2回関東支部大会
  • 発表場所: 群馬大, 桐生
  • 年月日: 20080918-20080919
• [学会発表] Bis(carbazolyl)-substituted benzodifuran as ambipolar material for full-color OLED (2008)
  • 著者名/発表者名: Mitsui, C.; Tsuji, H.; Sato, Y.; Nakamura, E.
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Functional π-Electron Systems (Fπ8)
  • 発表場所: Gratz, Austria
  • 年月日: 20080721-20080725
• [学会発表] モジュラー合成法に基づく新規縮環π電子系化合物ライブラリの構築とその応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 辻勇人
  • 学会等名: 有機EL研究会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-12-10
• [図書] 有機EL照明用材料の開発と評価技術(ホモ接合有機EL素子材料) (2010)
  • 著者名/発表者名: 辻勇人
  • 総ページ数: 44-52
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー
• [備考]
  • URL: http://www.s.u-tokyo.ac.jp/press/press-2009-12.html
• [産業財産権] キノイド型炭素架橋フェニレンビニレン化合物,及びキノイド型フェニレンビニレン化合物の安定化方法 (2011)
  • 発明者名: 中村栄一, 辻勇人, 朱曉張
  • 権利者名: 東京大学
  • 産業財産権番号: 特許,特願2011-058222
  • 出願年月日: 2011-03-16
• [産業財産権] 光電変換素子及びその製造方法,太陽電池,並びに光電変換素子材料 (2011)
  • 発明者名: 中村栄一, 辻 勇人, 三津井親彦, 古川俊輔, 佐藤佳晴
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特願2011-053549
  • 出願年月日: 2011-03-10
• [産業財産権] 光電変換素子およびその製造方法 (2010)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 横井優季
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2010-14573
  • 出願年月日: 2010-01-26
• [産業財産権] 発光性組成物,有機電界発光素子,及びベンゾジフラン誘導体 (2010)
  • 発明者名: 中村栄一, 辻勇人, 三津井親彦
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2010-010770
  • 出願年月日: 2010-01-21
• [産業財産権] 芳香族アミン化合物を用いた有機電界発光素子 (2010)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 三津井親彦
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,許第4583470
  • 取得年月日: 2010-11-17
• [産業財産権] インダセン誘導体及びその製造方法,並びに炭素架橋p-フェニレンビニレン誘導体及びその製造方法 (2009)
  • 発明者名: 中村栄一, 辻勇人, 朱曉張
  • 権利者名: 東京大学
  • 産業財産権番号: 特許,特願2009-178975
  • 出願年月日: 2009-07-31
• [産業財産権] ベンゾポリホスホール化合物を用いた光電変換素子 (2009)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 佐藤恒輔
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2009-26566
  • 出願年月日: 2009-02-06
• [産業財産権] ポリベンゾホスホール誘導体を用いた光電変換素子 (2008)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 佐藤恒輔
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2008-305535
  • 出願年月日: 2008-11-28
• [産業財産権] 縮環ピロール化合物を用いた有機電界発光素子 (2008)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 横井優季
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2008-208762
  • 出願年月日: 2008-08-13
• [産業財産権] 新規ポリベンゾホスホール誘導体およびその製造方法 (2008)
  • 発明者名: 中村栄一, 佐藤佳晴, 辻勇人, 佐藤恒輔
  • 権利者名: JST
  • 産業財産権番号: 特許,特願2008-132426
  • 出願年月日: 2008-05-20