抗生物質C-1027クロモフォアの合成とその生体高分子との相互作用の解明

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20710162
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 佐藤 格 東北大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (80318196)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: エンジイン / クロモプロテイン / 全合成 / C-1027 / ケダルシジン / マデュロペプチン

研究概要

極めて強力な抗腫瘍性を示すクロモプロテイン系エンジイン抗生物質であるC-1027, kedarcidinおよびmaduropeptinについて, 9員環エンジインがマクロライド中に配置された複雑な構造を有するアグリコンを構築した。さらにmaduropeptinについてはクロモフォアの全合成を達成し, その構造を訂正することが出来た。

研究成果

• [雑誌論文] The First Total Synthesis of Gravicycle. (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Ueda, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 87-89
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper (II) Catalyzed O-Arylation of Tertiary Alcohols with Arylbismuth (III) Reagents : A Convenient System for Aryl Transfer (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Harada, D. Hayashi, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Synlett. 巻: 23 ページ: 405-408
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of the C-1027 Aminosugar Moiety (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Hirai, Y. Tamura, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: SYNLETT ページ: 2156-2158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in the Synthetic Studies of Nine-membered Enediyne Antitumor Antibiotics (2010)
  • 著者名/発表者名: I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Yuki Gosei J. Syn. Org. Chem. Jpn.（有機合成化学協会誌、英文版） 巻: 68 ページ: 1123-1131
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Protected Aglycon of Kedarcidin Chromophore (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Ogawa, Y. Koyama, I. Ohashi, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 48 ページ: 1110-1113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis and Structure Revision of the (-)-Maduropeptin Chromophore (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Komano, S. Shimamura, Y. Norizuki, D. Zhao, C. Kabuto, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 131 ページ: 12072-12073
  • 査読あり
• [雑誌論文] Internal Amide-Triggered Cycloaromatization of Maduropeptin-Like Nine-Membered Enediyne. (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Norizuki, K. Komano, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 53725374
  • 査読あり
• [雑誌論文] Secure Route to the Epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne Core of The Kedarcidin Chromophore (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Ogawa, Y. Koyama, I. Ohashi, I. Sato, M. Hirama
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 6327-6329
  • 査読あり
• [学会発表] Ar_3Bi(III)/PhI(OAc)_2をアリール化剤とする3級アルコールの銅触媒O-アリール化の検討 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林大介、原田修治、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] ウスチロキシンDの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 原田修治、林大介、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] ケダルシジンクロモフォアの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平井啓一朗、小川幸希、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] シアノスポラサイドの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田慧、山口貴也、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] アスペルサイクライド類の全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 吉野達也、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應大学日吉キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] ケダルシジンクロモフォアの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平井啓一朗、小川幸希、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] C-1027クロモフォアの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 田村幸男、平井啓一朗、平川文弥、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] シアノスポラサイドの全合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口貴也、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス, 神奈川
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] Synthetic Study of Chromoprotein antibiotics (2011)
  • 著者名/発表者名: I. Sato
  • 学会等名: Dalian University of Technology-Tohoku University Joint Symposium
  • 発表場所: 大連, 中国
  • 年月日: 2011-12-08
• [学会発表] C-1027クロモフォアの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 田村幸男、川口照子、平井啓一朗、平川文弥、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学, 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] シアノスポラサイド類の全合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口貴也、外崎桂樹、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学, 大阪
  • 年月日: 20100326-29
• [学会発表] 9員環エンジイン系抗生物質の合成研究(有機合成化学協会奨励賞受賞講演) (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐藤格
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] (-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂 (2009)
  • 著者名/発表者名: 駒野和雄、法月祐太朗、島村賢、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋市公会堂, 愛知
  • 年月日: 20091007-09
• [学会発表] C-1027クロモフォアアミノ糖部新規合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 平井啓一朗、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] ケダルシジンクロモフォアアグリコン保護体の合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小川幸希、小山靖人、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] マクロラクタムを有するマデュロペプチンクロモフォア類似体を用いた共役9員環エンジイン形成の研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 法月祐太朗、駒野和雄、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] (-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂 (2009)
  • 著者名/発表者名: 駒野和雄、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キャンパス, 千葉
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] 強力な抗腫瘍活性を有するエンジイン系抗生物質の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤格
  • 学会等名: 化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 郡山
  • 年月日: 2009-09-20
• [学会発表] ケダルシジンクロモフォアアグリコン保護体の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小川幸希、小山靖人、吉村文彦、大橋功、佐藤格、平間正博
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡国際会議場, 福岡
  • 年月日: 20080930-1002
• [図書] 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター年報「(-)-マデュロペプチンクロモフォアの全合成と構造改訂」 (2010)
  • 著者名/発表者名: 駒野和雄、島村賢、法月祐太朗、趙冬林、甲千寿子、佐藤格、平間正博
  • 総ページ数: 11-14
  • 出版者: 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター
• [図書] 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター年報「マデュロペプチンクロモフォアモデルの芳香環化反応」 (2008)
  • 著者名/発表者名: 佐藤格、法月祐太朗、駒野和雄、平間正博
  • 総ページ数: 11-14
  • 出版者: 東北大学理学研究科附属巨大分子解析研究センター
• [備考]
  • URL: http://www.ykbsc.chem.tohoku.ac.jp/index.html