カチオン種による多重結合の活性化を用いた新規炭素-炭素結合形成反応の開発

2010 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750026
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 松本 祥治 千葉大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (50302534)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2010
• キーワード: 合成化学 / カチオン / 多重結合 / 環化反応 / 光反応 / ヨウ素 / 環境調和

研究概要

多重結合をもつ化合物とヨウ素やヨウ化水素などのカチオン源との反応によって,炭素-炭素結合や炭素-硫黄結合の形成を伴った新規環化反応を開発し,分子内および分子間での結合形成を達成した。分子内反応では,置換基の影響を明らかにするとともに,反応物質の3次元的な配座が反応進行に重要であることを明らかにした。分子間反応によって得られたジヒドロキノリン誘導体は蛍光発光を示す化合物であり,機能性材料合成に利用できることを示した。

研究成果

• [雑誌論文] ヨウ素および(ポリ)ヨウ化水素を用いた多重結合活性化による環構造構築反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 小倉克之
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 Vol.69, No.2 ページ: 147-158
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Formation of Dipyrrolo- and Diindolo[1,2-a:2',1'-c]quinoxaline Derivatives and Their Optical Properties (2010)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Sheng Qu, Takamitsu Kobayashi, Masahiro Kanehiro, Motohiro Akazome, Katsuyuki Ogura
  • 雑誌名: Heterocycles Vol.80, No.1 ページ: 645-656
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of 1,2-Dihydro-quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives from Methyl 3-(Arylamino)acrylates with Hydrogen Iodide (2010)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Takahiro Mori, Motohiro Akazome
  • 雑誌名: Synthesis No.21 ページ: 3615-3622
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Physical Properties of Various Organic Dyes Derived from a Single Core Skeleton, 1,2-Dihydroindol-3-one (2009)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Daisuke Samata, Motohiro Akazome, Katsuyuki Ogura
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. Vol.50, No.1 ページ: 111-114
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electric Conductivity in the Complex of Mesoionic anhydro-3-Hydroxythiazolo[3,2-a]pyridinium Hydroxide with Iodine (2009)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Kazuto Kimura, Takeru Sano, Motohiro Akazome, Katsuyuki Ogura
  • 雑誌名: J.Photopoly.Sci.Tech. Vol.22, No.5 ページ: 677-678
• [学会発表] Novel Formation of Iodobenzne Derivatives from 1-(Methylthio)-1,3-alkadien-5-ynes via Iodine-induced C-C Bond Formation (2010)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Kenji Takase, Masato Kimura, Hitohiro Nishimura, Keisuke Sakamoto, Motohiro Akazome
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Honolulu (U.S.A.)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] ジヒドロキノリン誘導体合成におけるヨウ化水素生成法の影響 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 森隆浩, 赤染元浩
  • 学会等名: 第13回ヨウ学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学(千葉)
  • 年月日: 2010-11-09
• [学会発表] (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 森隆浩, 赤染元浩
  • 学会等名: 1,2-ジヒドロ-3-カルボキシキノリン誘導体の蛍光特性
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 影山裕一, 西村仁宏, 赤染元浩
  • 学会等名: 1-メチルチオ-3-トシル-1-ヘキセン-5-イン誘導体とヨウ素の反応
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ヨウ化水素と3-(アリールアミノ)アクリル酸エステルによる新規ジヒドロキノリン誘導体生成反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 森隆浩, 赤染元浩
  • 学会等名: 第12回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学(千葉)
  • 年月日: 2009-10-29
• [学会発表] Electric Conductivity in the Complex of Mesoionic anhydro-3-Hydroxythiazolo[3,2-a]pyridinium Hydroxide with Iodine (2009)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Kazuto Kimura, Takeru Sano, Motohiro Akazome, Katsuyuki Ogura
  • 学会等名: The 26th International Conference of Photopolymer Science and Technology : Materials & Processes for Advanced Microlithography and Nanotechnology
  • 発表場所: 千葉大学(千葉)
  • 年月日: 2009-07-03
• [学会発表] 3-(アリールアミノ)アクリル酸エステルと酸による新規ジヒドロキノリン誘導体生成反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 森隆浩, 木村真人, 赤染元浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] アルキン部位とチオビニル部位間での炭素-炭素結合形成によるヨウ素置換芳香族化合物の生成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 木村真人, 西村仁宏, 小倉克之
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 首都大学東京(東京)
  • 年月日: 2008-12-11
• [学会発表] 3-アリール-1-メチルチオ-1,3-ヘキサジエン-5-インのヨウ素分子によるヨードベンゼン誘導体生成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 松本祥治, 西村仁宏, 小倉克之
  • 学会等名: 第11回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学(千葉)
  • 年月日: 2008-11-07
• [学会発表] Formation of Iodobenzene Derivatives from 1-(Methylthio)-1,3-hexadien-5-ynes : The Effect of Aryl Group at the 3 Position (2008)
  • 著者名/発表者名: Shoji Matsumoto, Hitohiro Nishimura, Katsuyuki Ogura
  • 学会等名: International Meeting on Fluorinated-Peptide Chemistry
  • 発表場所: お茶の水女子大学(東京)
  • 年月日: 2008-11-04