軸不斉アミン型有機分子触媒を用いた高選択的合成手法の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750030
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 加納 太一 京都大学, 大学院・理学研究科, 講師 (40372560)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 有機触媒 / 不斉合成

研究概要

近年、天然のアミノ酸を原料とした数々の光学活性アミン触媒が様々な有機化合物の不斉合成に汎用されているが、本研究では原料をアミノ酸に代表される天然物に依存しない新規光学活性アミン触媒を開発した。これらの光学活性アミン触媒はその構造や性質において、いずれも従来の触媒にない特徴を有している。そうした新触媒の特徴を利用することで、反応性が高すぎるために反応制御が困難であった基質を用いることが可能となり、実用的な反応が実現された。

研究成果

• [雑誌論文] Direct Asymmetric Benzoyloxylation of Aldehydes Catalyzed by 2-Tritylpyrrolidine (2009)
  • 著者名/発表者名: Kano, T.; Mii, H.; Maruoka, K.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 131 ページ: 3450-3451
• [雑誌論文] Organocatalytic Approach to Enantioselective One-Pot Synthesis of Pyrrolidine, Hexahydropyrrolizine, and Octahydroindolizine Core Structures (2009)
  • 著者名/発表者名: Wang, Y. -G.; Kumano, T.; Kano, T.; Maruoka, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 2027-2029
• [雑誌論文] Rate Enhancement of Phase Transfer Catalyzed Conjugate Additions by CsCl (2009)
  • 著者名/発表者名: Kano, T.; Kumano, T.; Maruoka, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 2023-2025
• [雑誌論文] Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-protected Imines (2009)
  • 著者名/発表者名: Kano, T.; Yamaguchi, Y.; Maruoka K.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 48 ページ: 1838-1840
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Construction of All-carbon Quaternary Stereocenters by an Organocatalytic Diels-Alder Reaction of α-Substituted α, β-Unsaturated Aldehydes (2009)
  • 著者名/発表者名: Kano, T.; Tanaka, Y.; Osawa, K.; Yurino, T.; Maruoka, K.
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 1956-1958
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Structurally Diverse 3, 3'-Disubstituted 1, 1'-Binaphthyl-2, 2' -Diamines in Optically Pure Forms (2008)
  • 著者名/発表者名: Kano, T.; Tanaka, Y.; Osawa, K.; Yurino, T.; Maruoka, K.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 7387-7389
• [学会発表] ビナフチル型アミン触媒を用いた直截的不斉アミノオキシル化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 三井晴可、加納太一、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] ビナフチル型アミン触媒を用いた直截的不斉臭素化反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 白水文貴、加納太一、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] 2-トリチルピロリジン触媒を用いた直截的不斉ベンゾイロキシル化反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三井晴可、加納太一、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] ビナフチル型アミノスルホンアミド触媒を用いた直截的不斉Mannich反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山口祐賀子、加納太一、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] 塩化セシウムの添加による相間移動条件下での共役付加反応の加速化:有機分子触媒を用いるピロリジン誘導体の効率的不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 熊野岳、加納太一、丸岡啓二
  • 学会等名: 日本化学会89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 20090327-20090330
• [学会発表] Enantioselective 1, 3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and α-Substituted Acroleins: Total Synthesis of Manzacidin A (2008)
  • 著者名/発表者名: 加納太一、橋本卓也、丸岡啓二
  • 学会等名: The 23rd International Conferences on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: レンヌ大学(フランス)
  • 年月日: 20080713-20080718
• [備考] ホームページ等