多置換芳香族化合物の実践的合成法の確立

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750069
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 吉田 和弘 千葉大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (60375607)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: メタセシス / 閉環 / グラブス触媒 / 芳香族化合物

研究概要

ベンゼン環上に様々な置換基を有する芳香族化合物、即ち置換芳香族化合物は、先端材料物質や工業薬品、医薬品等における重要物質として幅広く用いられており、これらの真に有用な合成法の開発が強く望まれている。本研究では、非環状化合物を環化・芳香族化させることで、位置異性体の全く混在しない強力な置換芳香族化合物合成法を開発することに成功した。本手法の最大の利点、特徴は、原料基質の置換基の位置を完全にコントロールした上で、最終的に環構築、芳香族化を行っていることから、分離困難、あるいは分離不可能な位置異性体の副生を完全に抑制することができた点にある。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis (2009)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Tsuneo Imamoto, Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem., Jpn. 67 ページ: 876-888
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Carbocyclic Aromatic Compounds Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis (2009)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Takahashi, Kazuhiro Yoshida, Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74 ページ: 3632-3640
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-Hydroxypyridines Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis (2009)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Fumihiro Kawagoe, Kazushi Hayashi, Shingo Horiuchi, Tsuneo Imamoto, Akira Yanagisawa
  • 雑誌名: Org. Lett. 11 ページ: 515-518
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Phenols by Using the Ring-Closing Metathesis/Isoaromatization Approach (2008)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Rintaro Narui, Tsuneo Imamoto
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 14 ページ: 9706-9713
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Styrenes Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Enyne Metathesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Yuka Shishikura, Hidetoshi Takahashi, Tsuneo Imamoto
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 2777-2780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols via Ring-Closing Olefin Metathesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Hidetoshi Takahashi, Tsuneo Imamoto
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 14 ページ: 8246-8261
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Aromatic Compounds Using Combinations of Ring-Closing Olefin Metathesis, Dehydration, Oxidation, and Tautomerization (2008)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Yoshida, Takeharu Toyoshima, Tsuneo Imamoto
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 81 ページ: 1512-1517
  • 査読あり
• [学会発表] 閉環オレフィンメタセシスを利用する芳香族化合物の合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田和弘
  • 学会等名: 第2回関東支部大会(有機合成化学協会関東支部)
  • 発表場所: (桐生)[招待講演]
  • 年月日: 2008-09-18
• [備考]
  • URL: http://ceres.s.chiba-u.ac.jp/
• [産業財産権] ビアリール化合物を製造する方法 (2009)
  • 発明者名: 吉田和弘、高橋英寿、柳澤章
  • 権利者名: 国立大学法人千葉大学
  • 産業財産権番号: 特願2009-055577
  • 出願年月日: 2009-03-09
• [産業財産権] ベンゼン誘導体の製造方法及びそれに有用なシクロヘキセン誘導体の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 吉田和弘、豊島武春、今本恒雄
  • 権利者名: 国立大学法人千葉大学
  • 公開番号: 特開2008-106004
  • 取得年月日: 2008-05-08