前周期遷移金属錯体触媒を用いる直接的窒素官能基化

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750072
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 横浜国立大学
• 研究代表者: 星野 雄二郎 横浜国立大学, 大学院・環境情報研究所, 特別研究教員 (70359701)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 合成化学 / 多官能性化合物 / 有機化学 / ヒドロキサム酸 / ニトロソ化合物 / 炭素-窒素結合形成反応 / 金属触媒反応 / バナジウム錯体

研究概要

アルコールやカルボン酸などの官能基を有する含窒素多官能性化合物の効果的合成法の開を目指して、酸素親和性の高い遷移金属錯体を特徴とする触媒的ニトロソ-エン反応およびDiels-Alder反応の検討を行った。その結果、1mol%のバナジウム触媒を用いて、他の酸化物を副生成することなく、目的の含窒素環状化合物を高収率で得ることに成功した。特に、カルボニル基を有する基質では、高位置選択性に単一の生成物を与えることが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Base-mediated rearrangement of free aromatic hydroxamic acids (ArCO-NHOH) to anilines (2009)
  • 著者名/発表者名: Yujiro Hoshino, Moriaki Okuno, Eri Kawamura, Kiyoshi Honda, Seiichi Inoue
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 2281-2283
  • 査読あり
• [学会発表] Selective vanadium-catalyzed dehydrogenation of t-butyl N-hydroxycarbamate to t-butyl nitrosoformate and in situ Diels-Alder reaction with functionalized dienes (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Hoshino, K. Suzuki, T. Fukuchi, K. Honda, S. Inoue
  • 学会等名: The eleventh international Kyoto conference on new aspects of organic chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都(京都)
  • 年月日: 2009-11-10
• [学会発表] バナジウム触媒によるニトロソカルボニルの発生とジヒドロ-1, 2-オキサジン合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 星野雄二郎・鈴木健三・本田清・井上誠一
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: さわやかちば県民プラザ(千葉)
  • 年月日: 2009-10-16
• [学会発表] バナジウム触媒を用いた0-ニトロソカルボニルの発生とオレフィンとの反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 星野雄二郎・福地智典・本田清・井上誠一
  • 学会等名: 第56回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
  • 発表場所: 新潟大学工学部(新潟)
  • 年月日: 2008-11-30
• [備考]
  • URL: http://er-web.jmk.ynu.ac.jp/html/HOSHINO_Yujiro/ja.html