環境調和型反応を指向する新規分子内配位型不斉触媒・試薬の設計と合成

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750074
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 名古屋工業大学
• 研究代表者: 中村 修一 名古屋工業大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (20335087)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 不斉合成・反応 / 環境調和型触媒設計

研究概要

光学活性化合物の効率的合成法の確立を目指し,高次配位構造を形成可能である不斉有機分子触媒・試薬の開発を行った。有効な立体制御手法の無いケトン類へのアルドール反応に開発した不斉有機分子触媒を用いたところ、これまでに無い触媒活性・高立体選択性を示した。また、本触媒を用いることで、生理活性物質:コンボルタマイジン類の簡便合成法の開発にも成功した。さらに、環境調和型合成を目指し、開発した有機分子触媒の固相担持による回収再利用に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] (2009)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 15 ページ: 6790-6793
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2009)
  • 著者名/発表者名: Shuichi Nakamura, Yuki Sakurai, Hiroki Nakashima, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 雑誌名: Synlett (10) ページ: 1639-1642
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2008)
  • 著者名/発表者名: Shuichi Nakamura, Noriyuki Hara, Hiroki Nakashima, Koji Kubo, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 14(27) ページ: 8079-8081
  • 査読あり
• [学会発表] 回収再利用可能なMontmorillonite担持不斉有機触媒の開発とアルドール反応への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 20100326-20100329
• [学会発表] ヘテロアリールスルホニル基を利用する環境に優しい不斉合成手法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 中村修一(招待講演)
  • 学会等名: アグリオミクスによる環境調和型物質循環の構築平成21年度研究成果報告会
  • 発表場所: 名城大学
  • 年月日: 2010-03-06
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydines using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group (2010)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: Nagoya University Global COE-RCMS International Symposium on Organic Chemisty
  • 発表場所: Nagoya University
  • 年月日: 2010-01-12
• [学会発表] Organocatalytic Enantioselective Addition of Non-N-Protected Pyrroles with (Arenesulfonyl)imines (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuki Sakurai, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C&FC 2009)
  • 発表場所: Hana Square of Korea University in Seoul
  • 年月日: 20091213-20091217
• [学会発表] Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde and isatin Derivatives for Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine B and E using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group (2009)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals (C, FC 2009)
  • 発表場所: Hana Square of Korea University in Seoul
  • 年月日: 20091213-20091217
• [学会発表] (R)-Convolutamydine類の有機触媒的不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 創薬懇話会2009
  • 発表場所: アルモニーテラッセ(岐阜)
  • 年月日: 20091210-20091211
• [学会発表] ヘテロアリールスルホニル基を用いる不斉合成反応とその応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村修一
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOEプログラム「分子性機能物質科学の国際教育研究拠点形成」第三回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学野依記念物質科学研究館
  • 年月日: 20091130.20091201
• [学会発表] ヘテロアリールスルホニル基を有する不斉有機触媒の開発とアルドール反応への応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOEプログラム「分子性機能物質科学の国際教育研究拠点形成」第三回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学野依記念物質科学研究館
  • 年月日: 20091130.20091201
• [学会発表] ヘテロアリールスルホニル基を用いる不斉Aza-Friedel-Crafts反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井雄基、中村修一、柴田哲男、融健
  • 学会等名: 名古屋大学グローバルCOEプログラム「分子性機能物質科学の国際教育研究拠点形成」第三回物質科学フロンティアセミナー
  • 発表場所: 名古屋大学野依記念物質科学研究館
  • 年月日: 20091130.20091201
• [学会発表] First Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine B and E with N-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides (2009)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto Rihga Royal Hotel Kyoto
  • 年月日: 20091109-20091113
• [学会発表] Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with N-(Heteroarenesulfonyl)imines (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuki Sakurai, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto Rihga Royal Hotel Kyoto
  • 年月日: 20091109-20091113
• [学会発表] ヘテロアレーンスルホニルプロリンアミド触媒を用いるアセトアルデヒドの不斉アルドール反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: (R)-Convolutamydine E及びBの不斉合成、第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学
  • 年月日: 20091107-20091108
• [学会発表] 不斉有機触媒を用いるアリールスルホニルイミンへのピロール類のエナンチオ選択的付加反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井雄基・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学
  • 年月日: 20091107-20091108
• [学会発表] Asymmetric Aldol Reaction of Acetaldehyde using Organocatalysts Having Heteroarenesulfonyl Group; Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine B and E (2009)
  • 著者名/発表者名: Hara Noriyuki, Nakamura Shuichi, Shibata Norio, Toru Takeshi
  • 学会等名: The 13th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 20090914-20090916
• [学会発表] Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with N-(Heteroarenesulfonyl)imines Using Organocatalysts (2009)
  • 著者名/発表者名: Sakurai Yuki, Nakamura Shuichi, Shibata Norio, Toru Takeshi
  • 学会等名: The 13th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 20090914-20090916
• [学会発表] スルホンイミド型プロリン触媒を用いる(R)-Convolutamydine E及びBの不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 日本油化学会第48回年会
  • 発表場所: 名工大
  • 年月日: 20090910-20090912
• [学会発表] 不斉有機触媒を用いたピロール類のN-ヘテロアリールスルホニルイミンへのエナンチオ選択的アザ・フリーデル・クラフツ・アルキル化反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井雄基, 中島弘樹, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 20090716-20090717
• [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いるコンボルタマイジンE及びBの不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2009サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 20090716-20090717
• [学会発表] ヘテロアレーンスルホニルプロリンアミド触媒を用いるコンボルタマイジン類の不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 第55回(平成21年度)日本薬学会東海支部総会・大会
  • 発表場所: 愛知学院大学薬学部
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] 医薬品候補化合物の合成を目指したピロール類のN-ヘテロアリールスルホニルイミンへのエナンチオ選択的Aza-Friedel-Crafts-Alkylationの開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 櫻井雄基, 中島弘樹, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 第55回(平成21年度)日本薬学会東海支部総会・大会
  • 発表場所: 愛知学院大学薬学部
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] 新規スルホンアミド型有機触媒を用いるコンボルタマイジンAの不斉合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原範之・中村修一・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of (R)-Convolutamydine A with Novel N-Heteroarylprolinamide (2008)
  • 著者名/発表者名: Noriyuki Hara, Hiroki Nakashima, Shuichi Nakamura, Norio Shibata, Takeshi Toru
  • 学会等名: 第1回プロセス化学国際シンポジウム
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20080728-20080730
• [学会発表] 分子内水素結合を有する新規スルホンイミド型有機触媒によるコンボルタマイジンA類縁体の不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 原範之, 中島弘樹, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 首都大学東京
  • 年月日: 2008-12-11
• [学会発表] 新規スルホンアミド型有機触媒を用いるコンボルタマイジンAの不斉合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 原範之, 中島弘樹, 中村修一, 柴田哲男, 融健
  • 学会等名: 第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2008-11-09
• [学会発表] ヘテロアリールスルホニル基を用いる不斉合成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中村修一・山村明子・原範之・平松祐一・中島弘樹・中村優子・柴田哲男・融健
  • 学会等名: 第94回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京早稲田大学
  • 年月日: 2008-11-07
• [備考]
  • URL: http://www.ach.nitech.ac.jp/~organic/toru/lab.html
• [産業財産権] プロリンアミド誘導体、それと酸との塩、それらで構成された有機触媒およびその有機触媒を用いたβ-ヒドロキシカルボニル化合物の製造方法 (2009)
  • 権利者名: 名古屋工業大学
  • 産業財産権番号: PCT・JPC/JP2009/54611
  • 出願年月日: 2009-03-11
• [産業財産権] N-(2-thienylsulfonyl)-L-prolinamideおよびその誘導体 (2008)
  • 権利者名: 名古屋工業大学
  • 産業財産権番号: 特願2008-181079
  • 出願年月日: 2008-07-11
• [産業財産権] N-(2-thienylsulfonyl)-L-prolinamideおよびその誘導体 (2008)
  • 権利者名: 名古屋工業大学
  • 産業財産権番号: 特願2008-181079
  • 出願年月日: 2008-07-11