オキシインドール骨格を構築する触媒的環化反応の開発

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 20750078
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 三浦 智也 京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (10378804)
• 研究期間 (年度): 2008 – 2009
• キーワード: 合成化学 / 有機化学 / 有機工業化学

研究概要

本研究では3-アルキリデンオキシインドールを立体選択的に合成する方法を開発した。本法は、共通する基質(2-(アルキニル)フェニルイソシアナート)を用い、反応試剤を変えるだけで、様々な置換基をもつ3-アルキリデンオキシインドールを立体選択的に合成できるため、創薬研究などへの応用が期待できる。

研究成果

• [雑誌論文] Development of Catalytic Reactions Triggered by Addition of Arylrhodium(I) Species across Alkynes (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Miura, Masahiro Murakami
  • 雑誌名: J. Syn. Org. Chem., Jpn. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Stereodifined 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-catalyzed Reactions of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanoates with Thiols and Alcohols (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yoshiteru Ito, Masahiro Murakami
  • 雑誌名: Chem. Lett. 38 ページ: 1174-1175
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides (2009)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, Masahiro Murakami
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 2141-2143
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomoya Miura, Takeharu Toyoshima, Yusuke Takahashi, Masahiro Murakami
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 4887-4889
  • 査読あり
• [学会発表] パラジウム触媒を用いた[1, 3]転位反応による3, 3-二置換オキシインドールの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 三甲野裕介・豊島武春・三浦智也・村上正浩
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 遷移金属触媒による2-(アルキニル)アリールイソシアナートと求核剤との環化反応を利用した3-アルキリデンオキシインドールの立体選択的合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 豊島武春・小澤治・高橋雄介・伊藤吉輝・三浦智也・村上正浩
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 同志社大学(京都)
  • 年月日: 2009-09-10
• [学会発表] パラジウム触媒による3-(シアノアルキリデン)オキシインドールの合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 加藤治、豊島武春、三浦智也、村上正浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] パラジウム触媒とプロトン性求核剤を用いた2-(アルキニル)アリールイソシアナートの環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 豊島武春・伊藤吉輝・三浦智也・村上 正浩
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学(千葉)
  • 年月日: 2009-03-29
• [備考]
  • URL: http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/murakami-lab/